CatB(C6F5) | 336880-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: CatB(C6F5)
• 英文别名: (catecholato)B(C6F5)；2-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,3,2-benzodioxaborole
• CAS: 336880-96-7
• 化学式: C₁₂H₄BF₅O₂
• 分子量: 285.966
• InChiKey: VSWNUVYWXWLFGB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  275.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.55
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三(五氟苯基)硼烷 、 儿萘酚硼烷 以 toluene 为溶剂， 以75%的产率得到CatB(C6F5)
  参考文献：
  名称：

  螯合物约束的硼阳离子用于分子间亲电芳烃的硼化反应

  摘要：

  高度亲电硼物种borylate芳烃由卤化物抽象从CatBX生成（目录=儿茶酚，C 6 H ^ 4 Ò 2 2-，X = Cl或Br）由[等3的Si] [CBBR 6 ]（CBBR 6 = [闭合碳-1-H-CB 11 H 5 Br 6 ] -）。瞬态[CatB] [CbBr 6 ]相关物质在分子间亲电硼化反应中以[CatB] +的合成当量反应，反应在25°C时迅速进行。[CatB] +部分显示为强路易斯酸性，基于1巴豆醛和三乙基膦氧化物加合物的1 H和31 P { 1 H} NMR光谱。催化量的[Et 3 Si] [CbBr 6 ]和CatBX可有效地通过CatBH在高原子效率的循环中将芳烃高产率地生成芳烃，而H 2是唯一的副产物。成功的催化作用取决于坚固的[CbBr 6 ] -阴离子和亲电性硼烷源的使用。

  DOI：

  10.1021/om900893g

文献信息

• Probing substituent effects on the activation of H2 by phosphorus and boron frustrated Lewis pairs
  作者：Rebecca C. Neu、Eva Y. Ouyang、Stephen J. Geier、Xiaoxi Zhao、Alberto Ramos、Douglas W. Stephan

  DOI：10.1039/c001133a

  日期：——

  The impact of substituent changes on phosphorus and boron-containing frustrated Lewis pairs (FLPs) has been examined. The phosphites (RO)3P R = Me, Ph form classical Lewis acid–base adducts of the formula (RO)3PB(C6F5)3 R = Me 1; R = Ph 2, whereas P(O-2,4-tBu2C6H3)3 and P(O-2,6-Me2C6H3)3 generate FLPs. Nonetheless, these latter combinations do not react with H2. The more basic phosphinite tBu2POR, R = tBu 3 reacts with B(C6F5)3 to give (tBu2(H)PO)B(C6F5)36. The related species tBu2POR, R = Ph 4; 2,6-Me2C6H35 showed no reaction with B(C6F5)3 but the FLPs react under H2 (4 atm) to give [tBu2P(OR)H][HB(C6F5)3] R = Ph 7 and 2,6-Me2C6H38. Similarly, tBu2PCl in combination with B(C6F5)3, generates an FLP that upon addition of H2, gives [tBu2PH2][ClB(C6F5)3] 9 albeit in low yield. The diborane 1,4-(C6F5)2B(C6F4)B(C6F5)2 in combination with either tBu3P or (C6H2Me3)3P generates FLPs that react with H2 to give [R3PH]2[1,4-(C6F5)2HB(C6F4)BH(C6F5)2] (R = tBu 11, C6H2Me312). Similarly PhB(C6F5)2 and tBu3P react with H2 giving [tBu3PH][HBPh(C6F5)2] 13. The combination of B(OC6F5)3 and PtBu3 also generate an FLP which reacts with H2 to give [HPtBu3][B(OC6F5)4] 14, the product of substituent redistribution. The boronic esters, (C6H4O2)BC6F515, (C6H3FO2)BC6F516 and (C6F4O2)BC6F517, and the borate esters B(OC6H3(CF3)2)318, B(OC6H2F3)319 and B(OC6H4CF3)320 were prepared and shown to generate FLPs with tBu3P or (C6H2Me3)3P. Nonetheless, no reaction with H2 was observed for 15-17. Collectively these data suggest that there is a threshold of combined Lewis acidity and basicity that is required to effect the splitting of H2.

  替代基变化对含磷和硼的挫折路易斯对（FLPs）的影响进行了研究。磷酸酯 (RO)3P（R = Me，Ph）形成经典的路易斯酸碱加合物，化学式为 (RO)3PB(C6F5)3（R = Me 1；R = Ph 2），而 P(O-2,4-tBu2C6H3)3 和 P(O-2,6-Me2C6H3)3 则生成 FLPs。然而，这些后者组合不与 H2 反应。更基本的磷酸亚酯 tBu2POR（R = tBu 3）与 B( )3 反应生成 (tBu2(H)PO)B( )36。相关物种 tBu2POR（R = Ph 4；2,6-Me2C6H35）与 B( )3 不反应，但在 H2（4 atm）下 FLPs 反应生成 [tBu2P(OR)H][HB( )3]（R = Ph 7 和 2,6-Me2C6H38）。类似地，tBu2PCl 与 B( )3 组合生成一个 FLP，该 FLP 在添加 H2 后生成 [tBu2PH2][ClB( )3] 9，尽管产率较低。二硼烷 1,4-( )2B(C6F4)B( )2 与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 组合生成 FLPs，这些 FLPs 与 H2 反应生成 [R3PH]2[1,4-( )2HB( )BH( )2]（R = tBu 11，C6H2Me312）。同样，PhB( )2 和 tBu3P 与 H2 反应生成 [tBu3PH][HBPh( )2] 13。B(O )3 和 PtBu3 的组合也生成一个 FLP，该 FLP 与 H2 反应生成 [HPtBu3][B(O )4] 14，这是取代基重新分布的产物。已制备以下硼酸酯：(C6H4O2)B 15、(C6H3FO2)B 16 和 ( O2)B 17，以及硼酸盐酯 B(OC6H3(CF3)2)318、B(OC6H2F3)319 和 B(OC6H4 )320，表明这些酯与 tBu3P 或 (C6H2Me3)3P 可以生成 FLPs。然而，对于 15-17 号化合物未观察到与 H2 的反应。综合这些数据表明，实现 H2 分裂所需的路易斯酸度和碱度的结合存在一个阈值。
• Sequential C–F activation and borylation of fluoropyridines via intermediate Rh(i) fluoropyridyl complexes: a multinuclear NMR investigation
  作者：Richard J. Lindup、Todd B. Marder、Robin N. Perutz、Adrian C. Whitwood

  DOI：10.1039/b707840d

  日期：——

  The C-F bond activation of fluoropyridines by [Rh(SiPh3)(PMe3)3] afforded Rh(I) fluoropyridyl complexes of the type [Rh(Ar(F))(PMe3)3] with concomitant formation of fluorotriphenylsilane; subsequent treatment with bis-catecholatodiboron yielded fac-[Rh(Bcat)3(PMe3)3] and the free fluoropyridyl boronate esters (Ar(F)Bcat).

  [Rh（SiPh3）（PMe3）3]激活氟吡啶的CF键，得到[Rh（Ar（F））（PMe3）3]类型的Rh（I）氟吡啶基配合物，同时形成氟三苯基硅烷。随后用双儿茶酚二硼烷处理，得到fac- [Rh（Bcat）3（PMe3）3]和游离的氟吡啶基硼酸酯（Ar（F）Bcat）。