threo-3-methyl-D-cysteine | 43083-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: threo-3-methyl-D-cysteine
• 英文别名: D_s-threo-2-amino-3-mercapto-butyric acid；D_s-3-thio-threonine；D-threo-2-Amino-3-mercaptobuttersaeure；(2S,3S)-2-amino-3-sulfanylbutanoic acid
• CAS: 43083-49-4
• 化学式: C₄H₉NO₂S
• 分子量: 135.187
• InChiKey: TYEIDAYBPNPVII-STHAYSLISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 threo-3-methyl-D-cysteine 以 三氟乙酸 为溶剂， 反应 0.25h， 以97.8%的产率得到H-3-Me-D-Cys(Trt)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Study on Peptide Antibiotic Nisin. II. The Synthesis of Ring B

  摘要：

  通过三(二乙基氨基)膦对相应的二硫化物肽进行脱硫，成功合成了抗生素nisin中的环硫醚结构单元B环。在反应过程中保留了二硫化物肽中苏-3-甲基-D-半胱氨酸残基的β-碳原子的构型，得到了所需的天然苏型的甲基羊硫氨酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.59.2505
• 作为产物：
  描述：

  S-acetyl-N-t-butyloxycarbonyl-threo-3-methyl-D-cysteinamide 在 盐酸 作用下， 反应 10.0h， 以82%的产率得到threo-3-methyl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  An Improved Synthesis ofthreo-3-Methyl-D-cysteine

  摘要：

  通过从d-苏氨酸衍生而来的（2R，3R）-1-叔丁氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺，实现了β-甲基半胱氨酸的合成，β-甲基半胱氨酸是肽类抗生素尼辛和苏维丁的组成部分。在氮丙啶甲酰胺中添加硫代乙酸或硫代苯甲酸，可得到S-酰基-β-巯基-α-氨基酸酰胺衍生物，这些衍生物可直接水解，或在形成二硫键后水解，以得到所需的氨基酸。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.1559

文献信息

• Total synthesis of peptide antibiotic nisin
  作者：Koichi Fukase、Manabu Kitazawa、Akihiko Sano、Kuniaki Shimbo、Hiroshi Fujita、Shingo Horimoto、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80212-9

  日期：1988.1

  Total synthesis of a lanthionine peptide nisin was successfully achieved for the first time by application of new methods for preparations of dehydroalanine and lanthionine moieties, resulting in a confirmation of the proposed structure.

  通过应用新的制备脱氢丙氨酸和羊毛硫氨酸部分的方法，首次成功实现了羊毛硫氨酸肽乳链菌肽的全合成，从而证实了所提出的结构。
• Claes; Hoogmartens; Janssen, European Journal of Medicinal Chemistry, 1975, vol. 10, # 6, p. 573 - 577
  作者：Claes、Hoogmartens、Janssen、Vanderhaeghe

  DOI：——

  日期：——
• Preparation of the enantiomers of threo-and erythro-2-amino-3-mercaptobutyric acid
  作者：Jos Hoogmartens、Paul J. Claes、Hubert Vanderhaeghe

  DOI：10.1021/jo00917a036

  日期：1974.2
• Synthetic Study on Peptide Antibiotic Nisin. II. The Synthesis of Ring B
  作者：Koichi Fukase、Tateaki Wakamiya、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.59.2505

  日期：1986.8

  Synthesis of a cyclic sulfide moiety ring B in peptide antibiotic nisin was successfully achieved by desulfurization from a corresponding disulfide peptide with tris(diethylamino)phosphine. The configuration on β-carbon atom of threo-3-methyl-d-cysteineresidue in the disulfide peptide was retained through the reaction to give a desired natural threo form of methyllanthionine.

  通过三(二乙基氨基)膦对相应的二硫化物肽进行脱硫，成功合成了抗生素nisin中的环硫醚结构单元B环。在反应过程中保留了二硫化物肽中苏-3-甲基-D-半胱氨酸残基的β-碳原子的构型，得到了所需的天然苏型的甲基羊硫氨酸。
• An Improved Synthesis of<i>threo</i>-3-Methyl-D-cysteine
  作者：Tateaki Wakamiya、Koichi Fukase、Kuniaki Shimbo、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.56.1559

  日期：1983.5

  Synthesis of threo-3-methyl-d-cysteine, a moiety of β-methyllanthionine as a component of the peptide antibiotics nisin and subtilin, was achieved via (2R,3R)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxamide derived from d-threonine. An addition of thioacetic acid or thiobenzoic acid to the aziridinecarboxamide gave S-acyl-β-mercapto-α-amino acid amide derivatives which were hydrolyzed directly or after the preformation of disulfide bond to afford the desired amino acid.

  通过从d-苏氨酸衍生而来的（2R，3R）-1-叔丁氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺，实现了β-甲基半胱氨酸的合成，β-甲基半胱氨酸是肽类抗生素尼辛和苏维丁的组成部分。在氮丙啶甲酰胺中添加硫代乙酸或硫代苯甲酸，可得到S-酰基-β-巯基-α-氨基酸酰胺衍生物，这些衍生物可直接水解，或在形成二硫键后水解，以得到所需的氨基酸。