(E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)furan | 3752-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)furan
• 英文别名: 2-[(1E)-but-1-en-3-ynyl]furan；4--buten-(3t)-in-(1)；4-(Furfuryl-(2))-buten-(3t)-in-(1)；2-[(E)-but-1-en-3-ynyl]furan
• CAS: 3752-22-5
• 化学式: C₈H₆O
• 分子量: 118.135
• InChiKey: IKVNFCOCOCBEEZ-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  158.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.041±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)furan 在 盐酸羟胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 乙胺 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.67h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A direct synthesis of atractylodinol, a potent inhibitor of PRRSV, and its biological evaluation

  摘要：

  A direct synthesis of atractylodinol from 2-furylbutenyne and bromoacetylene 6 is reported. Both compounds 1 and 8 showed greater than 99% virus inhibition. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.014
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromovinyl)furan 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 甲醇 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(but-1-en-3-yn-1-yl)furan
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of naturally occurring polyacetylenes via a bis-silylated diyne

  摘要：

  A straightforward synthesis of a series of naturally occurring polyacetylenes has been developed, including the montiporynes A C ells, the atractylodin, with antibiotic at and C, possessing cytotoxic activity against several human solid tumor c activity against Escherichia coli, and triynes, which display insecticidal activities, starting from the readily available 1,4-bis(trimethylsilyl)-1,3-butadiyne. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.043

文献信息

• Site-Selective and Stereoselective <i>trans</i>-Hydroboration of 1,3-Enynes Catalyzed by 1,4-Azaborine-Based Phosphine–Pd Complex
  作者：Senmiao Xu、Yuanzhe Zhang、Bo Li、Shih-Yuan Liu

  DOI：10.1021/jacs.6b09759

  日期：2016.11.9

  A concise synthesis of monobenzofused 1,4-azaborine phosphine ligands (Senphos) is described. These Senphos ligands uniquely support Pd-catalyzed trans-selective hydroboration of terminal and internal 1,3-enynes to furnish corresponding dienylboronates in high efficiency and diastereoselectivity. X-ray structural analysis of the Senphos-Pd(0) complex reveals a κ2-P-η2-BC coordination mode, and this

  描述了单苯并稠合 1,4-氮杂硼膦配体 (Senphos) 的简明合成。这些 Senphos 配体独特地支持 Pd 催化的末端和内部 1,3-烯炔的反式选择性硼氢化反应，以高效和非对映选择性提供相应的二烯基硼酸酯。Senphos-Pd(0) 配合物的 X 射线结构分析揭示了 κ2-P-η2-BC 配位模式，并且这种分离的配合物已被证明可作为反式硼氢化反应的有效催化剂。这项工作表明，BN/CC 等排方法提供的扩展化学空间转化为立体选择性催化转化背景下的功能空间。