6,6'-dimethoxy-3,3'-bipyridine | 95881-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 6,6'-dimethoxy-3,3'-bipyridine
• 英文别名: 6,6'-Dimethoxy-[3,3']bipyridinyl；2-methoxy-5-(6-methoxypyridin-3-yl)pyridine
• CAS: 95881-82-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O₂
• 分子量: 216.239
• InChiKey: KAXHWXGWCLMXDM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-106 °C
• 沸点：
  338.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.143±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  44.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,6'-dimethoxy-3,3'-bipyridine 在 吡啶盐酸盐 作用下， 反应 4.0h， 以85%的产率得到6,6’-二羟基-3,3’-联吡啶
  参考文献：
  名称：

  Dehmlow, Eckehard V.; Sleegers, Arthur, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 9, p. 953 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-甲氧基吡啶 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 cesium fluoride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 8.0h， 以89%的产率得到6,6'-dimethoxy-3,3'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  钯催化的二甲基亚砜（DMSO）中芳族卤化物的还原均偶联反应

  摘要：

  从各种芳基碘化物和溴化物在二甲基亚砜（DMSO）溶液中的钯催化的还原均偶联反应，可以以高至极好的收率获得联芳基，而无需任何其他还原剂。在筛分的钯催化剂中，Pd（dppf）Cl 2对均偶联反应最有效。氟化物，碳酸盐，乙酸盐和氢氧化物可用作促进DMSO溶液中钯卤代芳基卤化物的还原均偶联的碱。X射线光电子能谱（XPS）分析表明，氧化性Pd 2+（dppf）物种可还原为Pd 0（dppf）活性物质通过溶剂DMSO分子提供催化循环，表明DMSO既起着溶剂的作用，又起着还原剂的作用。已经讨论了合理的反应机理。消除额外的还原剂不仅将降低反应操作成本，而且还将简化产物的分离和纯化。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.04.021

文献信息

• One-Pot Synthesis of Diarylmethanones through Palladium-Catalyzed Sequential Coupling and Aerobic Oxidation of Aryl Bromides with Acetophenone as a Latent Carbonyl Donor
  作者：Xing Wang、Fu-Di Liu、Hai-Yang Tu、Ai-Dong Zhang

  DOI：10.1021/jo5010185

  日期：2014.7.18

  A one-pot palladium-catalyzed synthesis of symmetrical and unsymmetrical diarylmethanones using acetophenone and aryl bromides as raw materials has been developed. In this reaction, acetophenone acts as a latent carbonyl donor and two pathways of palladium-catalyzed sequential coupling and aerobic oxidation are identified. The reaction is applicable to a spectrum of substrates and delivers the products

  已经开发了一种以苯乙酮和芳基溴化物为原料的一锅钯催化合成对称和不对称的二芳基甲酮。在该反应中，苯乙酮充当潜在的羰基供体，并鉴定了钯催化的顺序偶联和有氧氧化的两条途径。该反应适用于各种底物，并以中等至良好的产率提供产物。该方法可通过两步操作用于合成酮洛芬（一种非甾体类抗炎药），总产率为45％。
• Pyridazine and Pyrrole Compounds, Processes For Obtaining Them and Uses
  申请人：Dubreuil Didier Max

  公开号：US20100298562A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention relates to nonlinear oligopyridazine compounds, to processes for obtaining them, to their uses, and also to their reduction to oligopyrroles and to the uses of the pyridazinylpyrrole and oligopyrrole compounds obtained. The invention relates in particular to the uses as medicaments, in particular for treating pathologies such as cancer, bacterial infections or parasitic infections, and also the uses in the materials, environmental, electronics and optics field.

  本发明涉及非线性寡吡啶化合物，以及获得它们的方法，它们的用途，以及将它们还原为寡吡咯和所获得的吡啶基吡咯和寡吡咯化合物的用途。该发明特别涉及用作药物的用途，特别是用于治疗癌症、细菌感染或寄生虫感染等病理的用途，以及在材料、环境、电子和光学领域的用途。
• Pd-catalyzed oxidative homocoupling of arylboronic acids in WEPA: A sustainable access to symmetrical biaryls under added base and ligand-free ambient conditions
  作者：Rama Moorthy Appa、Jangam Lakshmidevi、Bandameeda Ramesh Naidu、Katta Venkateswarlu

  DOI：10.1016/j.mcat.2020.111366

  日期：2021.2

  report, a quick and eco-friendly protocol for the synthesis of biaryls by an oxidative (aerobic) homocoupling of arylboronic acids (ABAs) using Pd(OAc)2 in water extract of pomogranate ash (WEPA) as an efficient agro-waste(bio)-derived aqueous (basic) media. The reactions were executed at ambient aerobic conditions in the absence of external base and ligand to result symmetrical biaryls in excellent

  摘要 对称和非对称联芳基化合物包含多种具有生物活性的有机化合物。我们在此报告了一种快速且环保的方案，用于通过芳基硼酸 (ABA) 的氧化（需氧）同源偶联合成联芳基化合物，其中 Pd(OAc)2 在石榴灰 (WEPA) 的水提取物中作为有效的农业废弃物（生物）衍生的水性（碱性）介质。反应在环境需氧条件下在没有外部碱和配体的情况下进行，以优异的产率产生对称联芳基化合物。使用可有效利用废物、反应时间短、产品收率高、产品易于分离、不需要外部碱、氧化剂、配体或挥发性有机溶剂和环境反应条件的可再生介质是目前的重要见解协议。
• Rapid Ligand-Free Base-Accelerated Copper-Catalyzed Homocoupling Reaction of Arylboronic Acids
  作者：Feng Gao、Xian-Li Zhou、Ya-Nan Cao、Xin-Chuan Tian、Xing-Xiu Chen、Yun-Xin Yao

  DOI：10.1055/s-0036-1588361

  日期：——

  A rapid, ligand-free, base-accelerated, copper-catalyzed homocoupling reaction of (het)arylboronic acids is presented. A ­CuCl2·2H2O/Na2CO3-based catalyst enabled the formation of bi(het)aryl compounds by a homocoupling process in moderate to excellent yields (72–97%) within 15 minutes. A mechanism for the copper-catalyzed base-accelerated reaction is proposed.

  介绍了一种快速、无配体、碱加速、铜催化的（杂）芳基硼酸的均偶联反应。CuCl2·2H2O/Na2CO3 基催化剂能够通过均偶联过程在 15 分钟内以中等至极好的产率 (72-97%) 形成双（杂）芳基化合物。提出了铜催化碱加速反应的机理。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING INFLAMMATORY AND FIBROTIC DISORDERS
  申请人：Kossen Karl

  公开号：US20090318455A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  Disclosed are compounds and methods for treating inflammatory and fibrotic disorders, including methods of modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system with an active compound, wherein the active compound exhibits low potency for inhibition of the p38 MAPK; and wherein the contacting is conducted at a SAPK-modulating concentration that is at a low percentage inhibitory concentration for inhibition of the p38 MAPK by the compound. Also disclosed are derivatives and analogs of pirfenidone, useful for modulating a stress activated protein kinase (SAPK) system.

  公开了用于治疗炎症和纤维化疾病的化合物和方法，包括用活性化合物调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统的方法，其中活性化合物对p38 MAPK的抑制效力较低；并且其中接触是在SAPK调节浓度下进行的，该浓度对化合物抑制p38 MAPK的抑制浓度百分比较低。还公开了吡非尼酮的衍生物和类似物，它们可用于调节应激活化蛋白激酶（SAPK）系统。