tert-butyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate | 1056971-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-phenyl-3,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• CAS: 1056971-31-3
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₂
• 分子量: 259.348
• InChiKey: QGLTYOIJSYVFDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.079±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 20.63h， 以31%的产率得到trans-tert-butyl 4-hydroxy-3-phenylpiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MGAT - 2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE MÉTHANESULFONAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS MGAT - 2

  摘要：

  本发明提供了Formula I的化合物或其药用盐，其中R1、R2和R3的变量如本文所述；治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013112323A1
• 作为产物：
  描述：

  苯基溴化镁 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 tert-butyl 5-phenyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENYL METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MGAT - 2 INHIBITORS
  [FR] DÉRIVÉS DE PHÉNYLE MÉTHANESULFONAMIDE UTILISÉS COMME INHIBITEURS MGAT - 2

  摘要：

  本发明提供了Formula I的化合物或其药用盐，其中R1、R2和R3的变量如本文所述；治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备这些化合物的方法。

  公开号：

  WO2013112323A1

文献信息

• Synthesis of Functionalized Difluorocyclopropanes: Unique Building Blocks for Drug Discovery
  作者：Roman M. Bychek、Vadym V. Levterov、Iryna V. Sadkova、Andrey A. Tolmachev、Pavel K. Mykhailiuk

  DOI：10.1002/chem.201705708

  日期：2018.8.22

  Difluorocyclopropane‐containing building blocks for drug discovery were synthesized from the functionalized alkenes and TMSCF3/NaI. Novel fluorinated acids, amines, amino acids, alcohols, ketones and sulfonyl chlorides were obtained.

  由功能化烯烃和TMSCF 3 / NaI合成了用于药物发现的含二氟环丙烷的结构单元。获得了新颖的氟化酸，胺，氨基酸，醇，酮和磺酰氯。
• Oximes and hydrazones that are useful in treating sexual dysfunction
  申请人：Kolasa Teodzyj

  公开号：US20050176727A1

  公开（公告）日：2005-08-11

  The present invention relates to oximes and hydrazones of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction and to compositions containing compounds of formula (I) for the treatment of sexual dysfunction.

  本发明涉及用于治疗性功能障碍的肟和腙的公式（I）化合物，以及含有用于治疗性功能障碍的公式（I）化合物的组合物。
• Synthesis and structure–affinity relationships of 4-(5-Aryl-1,2,3,6-tetrahydropyridino)pyrimidine derivatives as corticotropin-releasing factor1 receptor antagonists
  作者：T Kumagai

  DOI：10.1016/s0968-0896(01)00004-9

  日期：2001.5

  Recently, various non-peptide corticotropin-releasing factor(1) (CRF(1)) receptor antagonists have been reported. Structure-affinity relationships (SARs) of non-peptide CRF(1) antagonists suggest that such antagonists can be constructed of three units: a hydrophobic unit (Up-Area), a proton accepting unit (Central-Area), and an aromatic unit (Down-Area). We previously presented 4-aryl-1,2,3,6-tetr

  最近，已经报道了各种非肽促肾上腺皮质激素释放因子（1）（CRF（1））受体拮抗剂。非肽CRF（1）拮抗剂的结构亲和关系（SAR）表明，此类拮抗剂可以由三个单元构成：疏水单元（上区域），质子接受单元（中央区域）和芳族单元（下降区域）。我们先前提出了包括强效CRF受体配体1a和1b的4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物，并提出了4-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并酮部分可能用作上升区域。我们的兴趣转向了5-芳基-1,2,3,6-四氢吡啶并嘧啶衍生物2，其中化合物2m（CRA0165）对CRF（1）受体的亲和力最高（IC（50）= 11nM）。我们在这里报告衍生工具2的设计，合成和SAR。
• Identification of aryl sulfonamides as novel and potent inhibitors of NaV1.5
  作者：Shaoyi Sun、Qi Jia、Alla Y. Zenova、Sophia Lin、Angela Hussainkhel、Janette Mezeyova、Elaine Chang、Samuel J. Goodchild、Zhiwei Xie、Andrea Lindgren、Gina de Boer、Rainbow Kwan、Kuldip Khakh、Luis Sojo、Paul Bichler、J.P. Johnson、James R. Empfield、Charles J. Cohen、Christoph M. Dehnhardt、Richard Dean

  DOI：10.1016/j.bmcl.2021.128133

  日期：2021.8

  We describe the synthesis and biological evaluation of a series of novel aryl sulfonamides that exhibit potent inhibition of NaV1.5. Unlike local anesthetics that are currently used for treatment of Long QT Syndrome 3 (LQT-3), the most potent compound (-)-6 in this series shows high selectivity over hERG and other cardiac ion channels and has a low brain to plasma ratio to minimize CNS side effects

  我们描述了一系列新型芳基磺胺类药物的合成和生物学评价，这些药物对 Na V 1.5具有强抑制作用。与目前用于治疗长 QT 综合征 3 (LQT-3) 的局部麻醉剂不同，本系列中最有效的化合物 (-)- 6对 hERG 和其他心脏离子通道显示出高选择性，并且脑与血浆的比率较低以尽量减少 CNS 的副作用。在多能干细胞衍生的心肌细胞 (iPSC-CM) 的 LQT-3 综合征药理学模型中，化合物 (-)- 6还可有效 缩短动作电位持续时间延长 (APD)。与大多数与通道电压传感器结合的芳基磺酰胺 Na V抑制剂不同，这些 Na V1.5 抑制剂与通道中央孔中的局麻药结合位点结合。
• PHENYL METHANESULFONAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS MGAT-2 INHIBITORS
  申请人：Eli Lilly and Company

  公开号：US20140371269A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  The present invention provides compounds of Formula I or a pharmaceutical salt thereof, where the variables for R1, R2, and R3 are as described herein; methods of treating a condition such as hypertriglyceridemia; and processes for preparing the compounds.

  本发明提供了式I的化合物或其药物盐，其中R1、R2和R3的变量如本文所述；治疗高甘油三酯血症等疾病的方法；以及制备该化合物的方法。