2-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酸乙酯 | 681831-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(4-methyl-2-pyridyl)benzoate
• 英文别名: ethyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)benzoate；Ethyl 2-(4-methylpyridin-2-yl)benzoate
• CAS: 681831-94-7
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂
• 分子量: 241.29
• InChiKey: MWZVAUWEAPYTQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酸乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以48%的产率得到2-(4-methyl-2-pyridyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸及相应的酯和酰胺的质子化反应中的区域选择性

  摘要：

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.01.050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰甲酸乙酯 、 4-甲基-2-苯基吡啶 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到2-(4-甲基吡啶-2-基)苯甲酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过α-酮基酯的选择性CC裂解，钯催化芳族CH键的直接烷氧羰基化

  摘要：

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image

  DOI：

  10.1002/adsc.201300436

文献信息

• Regioselectivities in deprotonation of 2-(4-chloro-2-pyridyl)benzoic acid and corresponding ester and amide
  作者：Anne-Sophie Rebstock、Florence Mongin、François Trécourt、Guy Quéguiner

  DOI：10.1016/j.tet.2004.01.050

  日期：2004.3

  regiospecifically, as demonstrated by subsequent quenching with electrophiles. The lithio derivative at C3′ is only evidenced from the benzamide at higher temperature (−50 °C), when treated with LTMP in THF; it instantly cyclizes to 1-chloro-4-azafluorenone. The latter is converted to onychine, an alkaloid endowed with anticandidal activity.

  处理2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯，2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酸乙酯和N，N-二异丙基-2-（4-氯-2-吡啶基）苯甲酰胺用LTMP在-75°C下的THF溶液中，C5'处的硫代衍生物是区域特异性生成的，随后通过亲电试剂淬灭证明了这一点。当在LTMP中在THF中处理时，只有在较高的温度（-50°C）下，苯甲酰胺才能证明C3'处的硫代衍生物。它立即环化为1-氯-4-氮杂芴酮。后者被转化为Onychine，一种具有抗候选活性的生物碱。
• Palladium-Catalyzed Direct Alkoxycarbonylation of Aromatic CH Bonds<i>via</i>Selective CC Cleavage of α-Keto Esters
  作者：Wei Zhou、Pinhua Li、Yicheng Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201300436

  日期：2013.8.12

  AbstractA novel palladium‐catalyzed direct alkoxycarbonylation of 2‐arylpyridines, 2‐arylquinolines, benzo[h]quinolines, 2‐phenylpyrimidines, N‐pyrimidine pyrroles and N‐pyrimidine indoles via aromatic CH bond activation and selective CC cleavage of α‐keto esters has been developed. The method has the advantages of wide functional group tolerance, high selectivity, broad range of substrates and good yields.magnified image