(+/-)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate | 66892-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
• 英文别名: ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropionate；ethyl 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoate；β-Hydroxy-β-(3,4-dimethoxy-phenyl)-propionsaeureaethylester
• CAS: 66892-78-2
• 化学式: C₁₃H₁₈O₅
• mdl: MFCD17969585
• 分子量: 254.283
• InChiKey: QPYQBVVNDOINQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.461
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以44%的产率得到3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化生物可再生阿魏酸及其衍生物串联降解成生物邻苯二酚。

  摘要：

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201913023
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲醛 、 异丁酸乙酯 在 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以59%的产率得到(+/-)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化生物可再生阿魏酸及其衍生物串联降解成生物邻苯二酚。

  摘要：

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。

  DOI：

  10.1002/anie.201913023

文献信息

• A Simple and Efficient Procedure of Low Valent Iron- or Copper-Mediated Reformatsky Reaction of Aldehydes
  作者：Angshuman Chattopadhyay、Akhil Kr. Dubey

  DOI：10.1021/jo0710984

  日期：2007.11.1

  An operationally simple and very efficient procedure of Reformatsky reaction of aldehydes has been carried out in THF in the presence of low valent iron or copper which were prepared in situ employing a bimetal redox strategy through reduction of FeCl3 or CuCl2−2H2O with magnesium.

  在低价铁或铜的存在下，已在四氢呋喃中进行了操作简单且非常有效的醛重整反应程序，该过程使用双金属氧化还原策略通过将FeCl 3或CuCl 2 -2H 2 O还原为低价铁或铜而现场制得。镁。
• Lignans and related phenols. Part VI. Synthesis of 2-aryltertrahydrooxofuran derivatives
  作者：D. C. Ayres、S. E. Mhasalkar

  DOI：10.1039/j39680001885

  日期：——

  The Michael addition of glycollate to an alkoxycinnamic ester is demonstrated and the mode of the subsequent Dieckmann cyclisation [to yield (II)] is proved.

  证明了乙醇酸酯在烷氧基肉桂酸酯上的迈克尔加成反应，并证明了随后的Dieckmann环化的方式[生成（II）]。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• 3-Arylpropionylhydroxamic acid derivatives as Helicobacter pylori urease inhibitors: Synthesis, molecular docking and biological evaluation
  作者：Wei-Kang Shi、Rui-Cheng Deng、Peng-Fei Wang、Qin-Qin Yue、Qi Liu、Kun-Ling Ding、Mei-Hui Yang、Hong-Yu Zhang、Si-Hua Gong、Min Deng、Wen-Run Liu、Qiu-Ju Feng、Zhu-Ping Xiao、Hai-Liang Zhu

  DOI：10.1016/j.bmc.2016.07.052

  日期：2016.10

  Helicobacter pylori urease is involved in several physiologic responses such as stomach and duodenal ulcers, adenocarcinomas and stomach lymphomas. Thus, inhibition of urease is taken for a good chance to treat H. pylori-caused infections, we have therefore focused our efforts on seeking novel urease inhibitors. Here, a series of arylpropionylhydroxamic acids were synthesized and evaluated for urease inhibition. Out of these compounds, 3-(2-benzyloxy-5-chlorophenyl)-3-hydroxypropionylhydroxamic acid (d24) was the most active inhibitor with IC50 of 0.15 +/- 0.05 mu M, showing a mixed inhibition with both competitive and uncompetitive aspects. Non-linear fitting of kinetic data gives kinetics parameters of 0.13 and 0.12 mu g.mL(-1) for K-i and K-i', respectively. The plasma protein binding assays suggested that d24 exhibited moderate binding to human and rabbit plasma proteins. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Microbial synthesis of (+)-(3R)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate
  作者：Valérie Bardot、Pascale Besse、Yvonne Gelas-Miahle、Roland Remuson、Henri Veschambre

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00112-7

  日期：1996.4

  From the microbiological reduction of ethyl 3-oxo-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate, (+)-(3R)-ethyl 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propionate was prepared on a quantitative scale. The absolute configuration was assigned by X-ray structural determination of the crystallized camphanate derivative. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd