3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid | 59893-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
• 英文别名: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-hydroxypropanoic acid
• CAS: 59893-88-8
• 化学式: C₁₁H₁₄O₅
• 分子量: 226.229
• InChiKey: BGTJRHOBUSFVCL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙酸 在 potassium 12-tungstocobalt(III)ate 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3-hydroxy-3-(3,4-dimethoxyphenyl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  水溶液中环甲氧基化芳基链烷酸自由基阳离子和自由基两性离子的反应性和酸碱行为。结构效应和pH值对苯甲酰CH去质子化途径的影响†

  摘要：

  在不同的pH值下，对环甲氧基化的苯丙酸和苯丁酸（Ar（CH 2）n CO 2 H，n = 2、3）进行单电子氧化的产物和时间分辨动力学研究。氧化导致芳族基团的阳离子的形成（AR • +（CH 2）Ñ CO 2 H）或基团的两性离子（AR • +（CH 2）ñ CO 2 - ），这取决于pH值，且p ķ一个已测量了相应的酸碱平衡值。在自由基阳离子中，通过增加甲氧基环取代基的数目和通过增加羧基与芳环之间的距离，羧基质子的酸度降低。如产物分析结果清楚地显示，在pH值为1.7或6.7时，自由基阳离子或两性离子会经历苄基CH去质子化，作为唯一的侧链断裂途径。在pH 1.7下，对环甲氧基化的芳基链烷酸自由基阳离子测得的一阶去质子化速率常数与先前在酸性水溶液中对与结构相关的环甲氧基化的烷基芳族自由基阳离子的α-CH脱质子化所测得的常数相似。在基本解决方案中，获得了-OH（k - OH）。这些值类似于针对

  DOI：

  10.1021/jo060678i

文献信息

• Brønsted Acid Catalyzed Tandem Defunctionalization of Biorenewable Ferulic acid and Derivates into Bio‐Catechol
  作者：Jeroen Bomon、Elias Van Den Broeck、Mathias Bal、Yuhe Liao、Sergey Sergeyev、Veronique Van Speybroeck、Bert F. Sels、Bert U. W. Maes

  DOI：10.1002/anie.201913023

  日期：2020.2.17

  H2 SO4 ) as catalyst in pressurized hot water (250 °C, 50 bar N2 ). The versatility is shown on a variety of other (biorenewable) substrates yielding up to 84 % di- (catechol, resorcinol, hydroquinone) and trihydroxybenzenes (pyrogallol, hydroxyquinol), in most cases just requiring simple extraction as work-up.

  已经开发了将可生物更新的阿魏酸有效转化为生物邻苯二酚的方法。该转化包括在一个步骤中发生的两个连续的底物去官能化，即CO（去甲基化）和CC（去2-羧基乙烯基化）键裂解。该过程仅需要在加压热水（250°C，50 bar N2）中将阿魏酸与HCl（或H2 SO4）作为催化剂加热。在多种其他（生物可再生）底物上也显示出多功能性，可产生高达84％的二-（邻苯二酚，间苯二酚，对苯二酚）和三羟基苯（邻苯三酚，羟基喹啉），在大多数情况下，仅需简单提取即可进行后处理。
• Acrylic acid morpholides, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0330939A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  This invention relates to a compound of the formula: wherein R1 is hydrogen, a halogen or a lower alkyl group; R2 and R3 independently are a lower alkoxyl group; and Py is an optionally substituted pyridyl group , or a salt thereof. The compound [I] or a salt thereof exerts excellent fungicidal effects against plant disease and is used as fungicide for agricultural use.

  本发明涉及一种式中化合物： 其中 R1 是氢、卤素或低级烷基；R2 和 R3 分别是低级烷氧基；Py 是任选取代的吡啶基，或其盐。 化合物[I]或其盐对植物病害有很好的杀菌作用，可用作农用杀菌剂。
• Optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates and a method for producing thereof
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668A2

  公开（公告）日：1991-10-16

  The invention relates to optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates represented by the general formula: wherein R¹, R², R³, R ⁴ and R⁵ are hydrogen, hydroxyl, alkoxy of 1-4 carbon atoms, benzyloxy, flurorine, chlorine or bromine and R⁶ is alkyl, and a method for producing the above compounds.

  本发明涉及由通式表示的光学活性 3-芳基-3-羟基丙酸烷基酯： 其中 R¹、R²、R³、R⁴ 和 R⁵ 是氢、羟基、1-4 个碳原子的烷氧基、苄氧基、氟、氯或溴，R⁶ 是烷基、 以及生产上述化合物的方法。
• Process for the production of optically active alkyl 3-aryl-3-hydroxypropionates
  申请人：CHISSO CORPORATION

  公开号：EP0451668B1

  公开（公告）日：1997-08-13
• US5202457A
  申请人：——

  公开号：US5202457A

  公开（公告）日：1993-04-13