N-benzyl-4-methylquinolin-2-amine | 81102-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzyl-4-methylquinolin-2-amine
• CAS: 81102-84-3
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂
• mdl: MFCD00817905
• 分子量: 248.327
• InChiKey: JUEAKQUMMBNRJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.117
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyl-4-methylquinolin-2-amine 在 lithium amide 、 甲苯 作用下， 生成 N-benzyl-N',N'-dimethyl-N-(4-methyl-[2]quinolyl)-ethylenediamine
  参考文献：
  名称：

  2-Lepidyl Substituted Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a015
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-2-喹啉胺 在 lithium amide 、 甲苯 作用下， 生成 N-benzyl-4-methylquinolin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  2-Lepidyl Substituted Diamines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01175a015

文献信息

• Cu-Catalyzed Aerobic Oxidative Cyclizations of 3-<i>N</i>-Hydroxyamino-1,2-propadienes with Alcohols, Thiols, and Amines To Form α-<i>O</i>-,<i>S</i>-, and<i>N</i>-Substituted 4-Methylquinoline Derivatives
  作者：Pankaj Sharma、Rai-Shung Liu

  DOI：10.1002/chem.201406317

  日期：2015.3.16

  one‐pot, two‐step synthesis of α‐O‐, S‐, and N‐substituted 4‐methylquinoline derivatives through Cu‐catalyzed aerobic oxidations of N‐hydroxyaminoallenes with alcohols, thiols, and amines is described. This reaction sequence involves an initial oxidation of N‐hydroxyaminoallenes with NuH (Nu=OH, OR, NHR, and SR) to form 3‐substituted 2‐en‐1‐ones, followed by Brønsted acid catalyzed intramolecular cyclizations

  描述了通过醇，硫醇和胺与铜催化的N-羟基氨基丙烯的好氧氧化反应，一锅，两步合成α- O-，S-和N-取代的4-甲基喹啉衍生物。该反应顺序涉及N的初始氧化与NuH（Nu = OH，OR，NHR和SR）形成的γ-羟基氨基丙烯形成3个取代的2 en 1 -1，然后由Brønsted酸催化所得产物的分子内环化。我们的机理分析表明，反应是通过自由基类型的机理进行的，而不是通过典型的硝酮中间体途径进行的。这种新的铜催化反应的实用性通过其对几种2-氨基-4-甲基喹啉衍生物的合成的适用性得到了证明，已知这些衍生物是几种生物活性分子的关键前体。
• Base-controlled chemoselectivity reaction of vinylanilines with isothiocyanates for synthesis of quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives
  作者：Xi Zhang、Tong-Lin Wang、Cong-De Huo、Xi-Cun Wang、Zheng-Jun Quan

  DOI：10.1039/c8cc00062j

  日期：——

  Here, we report a base-controlled chemo-selective reaction of vinylanilines with alkyl/aryl isothiocyanates to afford quinolino-2-thione and 2-aminoquinoline derivatives. The quinolino-2-thiones could be obtained in high yields in the presence of Et3N. Particularly interesting is that the reaction could produce the 2-aminoquinolines in the presence of K3PO4 with high selectivity.

  在这里，我们报告乙烯基苯胺与烷基/芳基异硫氰酸酯的碱控制化学选择性反应，以提供喹啉基-2-硫酮和2-氨基喹啉衍生物。在Et 3 N存在下，可以高产率获得喹啉-2--2-硫酮。特别有趣的是，在K 3 PO 4存在下，该反应可以产生2-氨基喹啉，具有高选择性。
• Synthesis of 2-aminoquinolines via palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides
  作者：Qiang Zheng、Qiuping Ding、Cong Wang、Wenfan Chen、Yiyuan Peng

  DOI：10.1016/j.tet.2015.12.060

  日期：2016.2

  An efficient palladium-catalyzed intermolecular oxidative cyclization of 2-vinylanilines with isocyanides to the synthesis of 2-aminoquinolines is achieved. This transformation is applicable to a broad range of 2-vinylanilines and isocyanides.

  实现了钯催化2-乙烯基苯胺与异氰酸酯的分子间氧化环化反应，以合成2-氨基喹啉。这种转变适用于广泛的2-乙烯基苯胺和异氰化物。
• Katayanagi, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1949, vol. 69, p. 137,140
  作者：Katayanagi

  DOI：——

  日期：——
• Wiggall, Kenneth J.; Richardson, Stewart K., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1995, vol. 32, # 3, p. 867 - 870
  作者：Wiggall, Kenneth J.、Richardson, Stewart K.

  DOI：——

  日期：——