4-(2-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)azetidin-2-one | 1587696-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4-(2-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
• 英文别名: 4-(2-Methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
• CAS: 1587696-54-5
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₂
• 分子量: 295.381
• InChiKey: WPDWNDHMTMOTGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methoxyphenyl)-N-(m-tolyl)methanimine 、 异丁酸乙酯 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以67%的产率得到4-(2-methoxyphenyl)-3,3-dimethyl-1-(3-methylphenyl)azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  鉴定和优化3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮类化合物作为11β-羟类固醇脱氢酶1型的有效和选择性抑制剂（11β-HSD1）†

  摘要：

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。

  DOI：

  10.1039/c3md00234a

文献信息

• Identification and optimisation of 3,3-dimethyl-azetidin-2-ones as potent and selective inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1)
  作者：William McCoull、Martin Augustin、Caroline Blake、Anne Ertan、Elaine Kilgour、Stephan Krapp、Jane E. Moore、Nicholas J. Newcombe、Martin J. Packer、Amanda Rees、John Revill、James S. Scott、Nidhal Selmi、Stefan Gerhardt、Derek J. Ogg、Stefan Steinbacher、Paul R. O. Whittamore

  DOI：10.1039/c3md00234a

  日期：——

  3,3-Di-methyl-azetidin-2-ones were identified as potent and selective 11β-HSD1 inhibitors against the human and mouse forms of the enzyme. Structure guided optimisation of LLE was conducted, utilising a key polar interaction and identifying stereochemical preference for the 4S isomer. Metabolic stability was improved to afford oral exposure, providing tool compounds suitable for pre-clinical evaluation

  3,3-二甲基-氮杂环丁烷-2-酮被鉴定为针对人和小鼠形式酶的有效和选择性11β-HSD1抑制剂。利用关键的极性相互作用并确定4S异构体的立体化学偏好性，对LLE进行结构指导的优化。代谢稳定性得到改善，可以口服，提供了适合临床前评估的工具化合物。