(p-methoxyphenylethynyl)trimethylstannane | 71489-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (p-methoxyphenylethynyl)trimethylstannane
• 英文别名: Stannane, [(4-methoxyphenyl)ethynyl]trimethyl-；2-(4-methoxyphenyl)ethynyl-trimethylstannane
• CAS: 71489-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₆OSn
• 分子量: 294.968
• InChiKey: NSRVKBVACGJTGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  107-108 °C(Press: 0.6 Torr)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.92
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (p-methoxyphenylethynyl)trimethylstannane 在 1,2-二碘乙烯 、 (SiPy)PdCl₂ 作用下， 以 氘代氯仿 、 氘代乙腈 为溶剂， 以90%的产率得到1,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-butadiyne
  参考文献：
  名称：

  A Novel Palladium-Catalyzed Homocoupling of Alkynylstannanes:  A New Synthetic Approach to Extended Linear-Carbon Polymers

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja9705553
• 作为产物：
  描述：

  trimethylstannylsodium 、 4-乙炔基苯甲醚 以5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KLYUCHINSKIJ, S. A.;ZAVGORODNIJ, V. S.;PETROV, A. A., ZH. OBSHCH. XIMII, 1983, 53, N 11, 2552-2557

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-catalyzed acylstannylation and alkynylstannylation of 1,2-dienes
  作者：Yoshiaki Nakao、Eiji Shirakawa、Teruhisa Tsuchimoto、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2004.07.037

  日期：2004.11

  Carbostannylation of 1,2-dienes using acyl- and alkynylstannanes was achieved by means of nickel catalysis. In particular, acylstannylation of 1,2-dienes could be carried out with bis(1,5-cyclooctadiene)nickel [Ni(cod)2] and acylstannanes to give selectively α-acylmethyl(vinyl)stannanes. The reaction was also applicable to acylstannanes prepared in situ by protonolysis of α-alkoxyalkenylstannanes or

  通过镍催化实现了使用酰基和炔基锡烷的1,2-二烯的羰基锡烷基化反应。特别地，可以用双（1，5-环辛二烯）镍[Ni（cod）2 ]和酰基锡烷进行1，2-二烯的酰基锡烷基化，以选择性地产生α-酰基甲基（乙烯基）锡烷。该反应也适用于通过α-烷氧基链烯基苯乙烯的质子分解或通过α-甲硅烷氧基乙烯基锡烷与醛缩醛反应原位制备的酰基锡烷。对于炔基甲氧基化，发现Ni（cod）2和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（dppp）的组合可有效提供α-炔基甲基（乙烯基）锡烷，而Ni（cod）2 -1.3-双（二甲基膦基）丙烷（dmpp）催化剂切换区域选择性得到（Z）-α-炔基甲基（烯基）锡烷。通过交叉偶联和NaH催化异构化的结合，酰基甲磺酰化产物成功地转化为各种共轭或非共轭烯酮。通过交叉或均偶联反应将炔基甲氧基化产物转化为各种烯炔或2,3-双（炔基甲基）-1,3-二烯，这是各种取代的多环化合物的多用途前体。
• Transition Metal-Catalyzed Carbostannylation of Alkynes and Dienes
  作者：Eiji Shirakawa、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1246/bcsj.75.1435

  日期：2002.7

  Carbon–tin bonds in alkynyl-, allyl-, acyl-, alkenyl-, and arylstannanes were found to add to carbon–carbon unsaturated bonds of alkynes, 1,3-dienes and 1,2-dienes in the presence of a catalytic amount of palladium or nickel complexes to give alkenyl- or allylstannanes having various functional groups. Mechanisms are proposed that start with oxidative addition of a carbon–tin bond, or palladacycle formation followed by β-tin elimination or by the reaction with an organostannane.

  研究发现，在催化量存在下，炔基、烯丙基、酰基、烯基和芳基锡烷中的碳-锡键可以加成到炔烃、1,3-二烯和1,2-二烯的碳-碳不饱和键上。钯或镍络合物的合成得到具有各种官能团的烯基-或烯丙基锡烷。提出的机制是从碳-锡键的氧化加成开始，或形成环钯，然后消除β-锡或与有机锡烷反应。
• Synthesis of pentasubstituted 2-aryl pyrroles from boryl and stannyl alkynes <i>via</i> one-pot sequential Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] pyrrole synthesis/cross coupling reactions
  作者：Yukun Cheng、Channing K. Klein、Ian A. Tonks

  DOI：10.1039/d0sc01576h

  日期：——

  Multisubstituted pyrroles are commonly found in many bioactive small molecule scaffolds, yet the synthesis of highly-substituted pyrrole cores remains challenging. Herein, we report an efficient catalytic synthesis of 2-heteroatom-substituted (9-BBN or SnR3) pyrroles via Ti-catalyzed [2 + 2 + 1] heterocoupling of heteroatom-substituted alkynes. In particular, the 9-BBN-alkyne coupling reactions were

  多取代的吡咯通常在许多具有生物活性的小分子支架中发现，但是高取代的吡咯核心的合成仍然具有挑战性。在本文中，我们报告了通过杂原子取代的炔烃的Ti催化的[2 + 2 + 1]杂耦合，有效催化合成2-杂原子取代的（9-BBN或SnR 3）吡咯。特别地，发现9-BBN-炔偶联反应对反应中的路易斯碱性配体非常敏感：如从原位11 B NMR研究所证实的，吡啶配体从Ti交换为B抑制了催化作用。然后将生成的2-硼基取代的吡咯以一锅顺序的方式用于Suzuki反应中，导致无法获得五取代的2-芳基吡咯通过以前的[2 + 2 + 1]异质耦合策略。该反应为以前的TMS取代炔烃的[2 + 2 + 1]杂联提供了一种补充方法，该杂联可通过亲电子芳族取代进一步官能化。
• Klyuchinskii, S. A.; Zavgorodnii, V. S.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, # 11, p. 2301 - 2305
  作者：Klyuchinskii, S. A.、Zavgorodnii, V. S.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• Klyuchinskii, S. A.; Zavgorodnii, V. S.; Petrov, A. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1983, vol. 53, p. 2301 - 2305
  作者：Klyuchinskii, S. A.、Zavgorodnii, V. S.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——