3-(p-tolyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one | 19562-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并-1,2,3-三嗪类化合物
• 英文名称: 3-(p-tolyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
• 英文别名: 3-(p-Tolyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one；3-(4-methylphenyl)-1,2,3-benzotriazin-4-one
• CAS: 19562-37-9
• 化学式: C₁₄H₁₁N₃O
• 分子量: 237.261
• InChiKey: VEMSCPIBMFCUJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  143 °C
• 沸点：
  404.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  45
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(p-tolyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 1-苯基-1-环丙醇 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 苯并-p-甲苯胺
  参考文献：
  名称：

  苯并三嗪酮和环丙醇的镍催化脱氮交叉偶联：轻松获得功能化的β-芳基酮。

  摘要：

  本文报道了苯并三嗪酮和环丙醇之间新型的Ni催化的脱氮交叉偶联。这种新近反应性使得可以容易地从容易获得的起始原料合成β-（邻氨基）芳基酮，并具有良好的收率（高达93％）和一般的底物范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01579
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基吲唑 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 copper diacetate 、 三乙胺 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 3-(p-tolyl)benzo[d][1,2,3]triazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-氨基吲唑的氧化重排在室温下构建1,2,3-Benzotriazine-4（3 H）-ones的过程。

  摘要：

  报道了3-氨基吲唑的新型氧化重排，使得能够在室温下以高收率生产各种官能化的1,2,3-苯并三嗪-4（3 H）-。3-氨基吲唑这种前所未有的转化的关键成功是使用水作为助溶剂，它可以促进3-氨基吲唑在氧化条件下卤素诱导的环膨胀。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02813

文献信息

• One-pot synthesis of <i>N</i>-substituted benzannulated triazoles <i>via</i> stable arene diazonium salts
  作者：Rochelle McGrory、Réka J. Faggyas、Andrew Sutherland

  DOI：10.1039/d1ob00968k

  日期：——

  A mild and effective one-pot synthesis of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones and benzothiatriazine-1,1(2H)-dioxide analogues has been developed. The method involves the diazotisation and subsequent cyclisation of 2-aminobenzamides and 2-aminobenzenesulfonamides via stable diazonium salts, prepared using a polymer-supported nitrite reagent and p-tosic acid. The transformation was compatible with a wide range

  开发了一种温和有效的一锅法合成 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-ones 和 benzothiatriazine-1,1( 2H )-dioxide 类似物。该方法涉及通过使用聚合物负载的亚硝酸盐试剂和对甲苯磺酸制备的稳定的重氮盐对 2-氨基苯甲酰胺和 2-氨基苯磺酰胺进行重氮化和随后的环化。该转化与多种芳基官能团和酰胺/磺酰胺取代基相容，可用于合成药学上重要的靶标。通过制备含有 1,2,3-benzotriazin-4(3 H )-one的 α-氨基酸，进一步证明了一锅重氮环化过程的合成效用。
• Enantioselective Synthesis of 3,4-Dihydroisoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones by Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with Allenes
  作者：Motoshi Yamauchi、Masao Morimoto、Tomoya Miura、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/ja909603j

  日期：2010.1.13

  A denitrogenative annulation reaction of 1,2,3-benzotriazin-4(3H)-ones with allenes catalyzed by a nickel-phosphine complex to produce a variety of substituted 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones in a regioselective manner is described. A highly enantioselective version, as well as structural evidence for the mechanistic course of this reaction, is also presented.

  镍-膦配合物催化 1,2,3-苯并三嗪-4(3H)-酮与丙二烯的脱氮环化反应，以区域选择性方式生产各种取代的 3,4-二氢异喹啉-1(2H)-酮被描述。还提供了一种高度对映选择性的版本，以及该反应机理过程的结构证据。
• Nickel-Catalyzed Denitrogenative Annulation Reactions of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones with 1,3-Dienes and Alkenes
  作者：Tomoya Miura、Masao Morimoto、Motoshi Yamauchi、Masahiro Murakami

  DOI：10.1021/jo1008756

  日期：2010.8.6

  1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ones react with 1,3-dienes in the presence of a nickel(0)/phosphine complex to give a variety of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-ones. Oxidative insertion of nickel(0) into the triazinone moiety prompts extrusion of dinitrogen to give a five-membered ring azanickelacyclic intermediate. Subsequent insertion of 1,3-dienes into the nickel−carbon bond followed by allylic amidation

  1,2,3-Benzotriazin-4（3 H）-ones在镍（0）/膦复合物存在下与1,3-二烯反应生成各种3,4-dihydroisoquinolin-1（2 H） -那些。镍（0）氧化插入三嗪酮部分会促使二氮挤出，从而形成五元环的氮杂氮杂环中间体。随后将1，3-二烯插入镍-碳键，然后进行烯丙基酰胺化反应，得到3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。烯烃也经历插入到五元环氮杂氮杂环中间体中，并且随后的还原消除得到3-取代的3,4-二氢异喹啉-1（2 H）-one。
• Visible-light-induced denitrogenative phosphorylation of benzotriazinones: a metal- and additive-free method for accessing <i>ortho</i>-phosphorylated benzamide derivatives
  作者：Fushan Chen、Shanshan Hu、Sipei Li、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1039/d0gc03613g

  日期：——

  3-benzotriazinones was achieved. With the use of eosin Y as a photoredox catalyst, N,N-diisopropylethylamine as a base, CH3CN–H2O as a solvent and sunlight or a blue LED as a light source, a variety of aryl-phosphonates, aryl-phosphinates, and aryl-phosphine oxides were efficiently prepared. In addition, B2pin2 instead of P-nucleophiles as a radical acceptor was also demonstrated. The key advantages of this

  实现了1,2,3-苯并三嗪酮的无金属，可见光诱导的脱氮磷酸化。使用曙红Y作为光氧化还原催化剂，使用N，N-二异丙基乙胺作为碱，使用CH 3 CN–H 2 O作为溶剂，并使用日光或蓝色LED作为光源，可以使用多种芳基膦酸酯，芳基-有效地制备了次膦酸酯和芳基膦氧化物。另外，用B 2的引脚2代替P-亲核试剂作为自由基受体也被证明。这种新开发的方法的主要优点是反应曲线干净，使用低成本的有机染料催化剂，能效高，底物范围宽，收率高至优异以及大规模的合成适用性。克级合成的化合物可以在提取后以纯净的形式分离出来，然后重结晶。无需繁琐的色谱纯化。
• Palladium/Copper-Catalyzed Denitrogenative Alkylidenation and<i>ortho</i>-Alkynylation Reaction of 1,2,3-Benzotriazin-4(3<i>H</i>)-ones
  作者：Madasamy Hari Balakrishnan、Subramaniyan Mannathan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04297

  日期：2020.1.17

  3-benzotriazin-4(3H)-ones with aromatic terminal alkynes is described. Furthermore, a denitrogenative ortho-alkynylation reaction of 1,2,3-benzotriazinones with aliphatic terminal alkynes is also developed. The reaction proceeds through a five-membered azapalladacyclic intermediate with the extrusion of a nitrogen molecule. The significance of the reaction is also demonstrated by a one-pot synthesis of (Z)-

  一种有效的钯催化方法，可通过1,2,3-的脱氮串联炔基化/环化反应获得各种官能化的（Z）-3-亚苄基-异吲哚啉-1-酮和（Z）-3-亚苄基（亚氨基）异苯并呋喃酮描述了具有芳族末端炔的苯并三嗪-4（3H）-一。此外，还开发了1,2,3-苯并三嗪酮与脂肪族末端炔烃的脱氮邻位炔基反应。该反应通过五元氮杂四环中间体与氮分子的挤出而进行。该反应的重要性还通过一锅法合成高产率至高产率的（Z）-3-亚苄基异苯并呋喃-1（3H）-one衍生物得到了证明。