N-(cyclohexyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxiimide | 324035-44-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(cyclohexyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxiimide
• 英文别名: 6-bromo-2-cyclohexyl-1H-benzo[de]isoquinoline-1,3(2H)-dione；4-bromo-N-( cyclohexyl)-1,8-naphthalimide；1,8-N-cyclohexyl-4-bromonaphthalenedicarboximide；6-bromo-2-cyclohexyl-benz[de]isoquinoline-1,3-dione；4-bromo-N-cyclohexyl-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide；N-cyclohexyl-4-bromo-naphthalene-1,8-dicarboxylic acid imide；6-Brom-2-cyclohexyl-benz[de]isochinolin-1,3-dion；4-bromo-N-cyclohexylnaphthalimide；6-bromo-2-cyclohexylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
• CAS: 324035-44-1
• 化学式: C₁₈H₁₆BrNO₂
• 分子量: 358.235
• InChiKey: NWKGCXDUKBVTNY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  265 °C
• 沸点：
  504.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.537±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

制备方法与用途

6-溴-2-环己基-1H-苯并[de]异喹啉-1,3(2H)-二酮是一种喹啉类衍生物，常被用作医药中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(cyclohexyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxiimide 在 一水合肼 作用下， 生成 2-Cyclohexyl-6-hydrazinylbenzo[de]isoquinoline-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Solvent Dependent Energy Transfer ofN-bridged Naphthalimide-Bisindolymaleimide Fluorescent Dyes

  摘要：

  Double build-in chromophores, naphthalimide (NIM) and bisindolymaleimide (BIM), were synthesized and characterized. Absorption and emission properties of double chromophores dye were fully investigated in various solvents. The priority of through bond energy transfer (TBET) to NTM or BIM is solvent dependent. There appears large different emission wavelength change in CHCl3 and DMF with alkyl attached to BIM. However, the product of cyclohexyl substitution leads to a different emission behavior, which is non-sensitivity to solvent polarity. Quantum chemical calculation for the molecular orbital reveals that intramolecular charge transfer (ICT) is the key factor for their different opto-electronic properties.

  DOI：

  10.1080/15421406.2013.844882
• 作为产物：
  描述：

  1,8-萘二甲酸酐 在 溴 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 N-(cyclohexyl)-4-bromonaphthalene-1,8-dicarboxiimide
  参考文献：
  名称：

  伪冠醚 III：基于萘酰亚胺-Pd(II) 的荧光合奏，用于胺的溶液、蒸气和细胞内检测以及防伪应用

  摘要：

  报道了一种基于双萘酰亚胺的假冠醚作为金属配合物基团 ( DN-1  + Pd 2+ ) 用于检测三 (2-氨基乙胺) (TAEA)。DN-1部分在溶液和固态（CIE 图）中表现出青蓝色荧光，具有高量子产率（φ = 0.92）。DN-1在加入 Pd 2+离子后在 450 nm 处显示出选择性荧光猝灭，而在加入 TAEA 后，由于TAEA 的更高结合亲和力导致Pd 2+离子从结合腔中置换出来，整体显示荧光恢复Pd 2+离子。DN-1对Pd 2+的检出限为 0.1 µM，TAEA 的合奏为 0.8 µM。光学、NMR、DLS、CV 和 AFM 研究支持络合-解络合机制。DN-1和 ensemble 分别成功地用于 Pd 2+离子和 TAEA 在 MG-63 活细胞中的细胞内成像。该集成成功地用于制造溶液和基于 SiNPs 的测试套件，用于检测溶液和气相中的 TAEA。DN-1进一步用作防伪应用和制造隐含逻辑门的信息安全墨水。

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2022.113974

文献信息

• 用于在有机光电二极管中的有机光电转换层 的N和P活性材料
  申请人：索尼公司

  公开号：CN107531637B

  公开（公告）日：2021-10-22

  本公开的领域在于用于有机图像传感器的活性材料。本公开涉及透明N材料和/或涉及透明P材料以及它们在吸收层、光电转换层和/或有机图像传感器中的用途，以及它们的合成方法。本公开还涉及包括根据本公开的活性材料的光电转换层，涉及包括根据本公开的活性材料或根据本公开的光电转换层的器件。此外，本公开涉及有机图像传感器，包括根据本公开的光电转换层。
• Activation of Cell-Penetrating Peptides with Ionpair−π Interactions and Fluorophiles
  作者：Nicolas Chuard、Kaori Fujisawa、Paola Morelli、Jacques Saarbach、Nicolas Winssinger、Pierangelo Metrangolo、Giuseppe Resnati、Naomi Sakai、Stefan Matile

  DOI：10.1021/jacs.6b06253

  日期：2016.9.7

  In this report, we elaborate on two new concepts to activate arginine-rich cell-penetrating peptides (CPPs). Early on, we have argued that repulsion-driven ion-pairing interactions with anionic lipids account for their ability to move across hydrophobic cell membranes and that hydrophobic anions such as pyrenebutyrate can accelerate this process to kinetically outcompete endosomal capture. The original

  在本报告中，我们详细阐述了激活富含精氨酸的细胞穿透肽 (CPP) 的两个新概念。早些时候，我们认为排斥驱动的离子对与阴离子脂质的相互作用是它们穿过疏水性细胞膜的能力，并且疏水性阴离子如丁酸芘可以加速这一过程，从而在动力学上战胜内体捕获。最初解释芘丁酸酯的高活性可能源于 CPP 和活化剂之间的离子对-π 相互作用，这意味着用极化推拉芳烃取代 π-碱性芘应该提供更强大的 CPP 活化剂。为了详细说明这一假设，我们准备了一小部分阴离子两亲物，它们可以通过离子对-π 相互作用识别阳离子。与理论预测一致，我们发现平行但非反平行的离子对-π 相互作用在模型膜和细胞中提供了可操作的 CPP 激活剂。使用全氟化脂肪酸探索了芘丁酸酯的高活性可能源于膜中的自组装的替代建议。它们的亲氟性有望促进膜中的自组装，而它们的高酸度应防止响应自组装的电荷中和，即产生排斥驱动的离子对相互作用。与这些预期一致，我们发现全氟脂肪酸是
• Synthesis and Modification of Terrylenediimides as High-Performance Fluorescent Dyes
  作者：Fabian Nolde、Jianqiang Qu、Christopher Kohl、Neil G. Pschirer、Erik Reuther、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/chem.200401177

  日期：2005.6.20

  synthetic approaches to terrylenediimides, highly photostable fluorescent dyes, are described. For the first time terrylenediimide has been synthesised in a straightforward procedure that makes large quantities available. The second route includes an efficient cross-coupling reaction followed by a cyclodehydrogenation. Monofunctionalisation of the imide structure allows terrylenediimides now to be coupled

  描述了两种新的合成方法，即高光稳定性的荧光染料-ter二酰亚胺。首次以简单的方法合成了三甲苯二亚胺，该方法可大量使用。第二种途径包括有效的交叉偶联反应，然后进行环脱氢。酰亚胺结构的单官能化使三甲苯二酰亚胺现在可以与多种化合物偶联，例如通过Suzuki交叉偶联，这可以导致一系列带有新官能团（例如羟基，氨基或羧基）的三联二酰亚胺与其他分子。海湾区域中的官能化用于调节三甲苯二酰亚胺的性能并扩大应用范围，例如，通过引入水溶性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBONSÄUREDIIMIDEN DURCH DIREKTSYNTHESE<br/>[EN] METHOD FOR THE PRODUCTION OF TERYLENE-3,4:11,12-TETRACARBOXYDIIMIDES BY DIRECT SYNTHESIS<br/>[FR] PROCEDE DE PRODUCTION DE DIIMIDES DE TERYLENE-3,4:11,12-ACIDE TETRACARBOXYLIQUE PAR SYNTHESE DIRECTE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005070895A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimiden (I) mit folgender Bedeutung der Variablen: R, R' unabhängig voneinander Wasserstoff; gewünschtenfalls substituiertes Alkyl oder Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl; R¹ Wasserstoff oder Alkyl; R² Wasserstoff; Alkyl; gewünschtenfalls substituiertes Aryl oder Hetaryl, indem man ein Perylen-3,4-dicarbonsäureimid (II) in Gegenwart eines basenstabilen, hochsiedenden, organischen Lösungsmittels und einer alkali- oder erdalkalimetallhaltigen Base mit einem Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (III) in der X Wasserstoff, Brom oder Chlor bedeutet, umsetzt.

  制备Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺（I）的方法，其中变量的含义如下：R，R'独立地表示氢；可选择地取代的烷基或环烷基，芳基或杂环烷基；R¹表示氢或烷基；R²表示氢；烷基；可选择地取代的芳基或杂环烷基，方法是在碱稳定、高沸点的有机溶剂和含有碱金属或碱土金属的碱的存在下，将Perylen-3,4-二羧酸亚胺（II）与Naphthalin-1,8-二羧酸亚胺（III）在X表示氢、溴或氯的情况下进行反应。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBONSÄUREDIIMIDEN<br/>[EN] METHOD FOR PRODUCING TERRYLEN-3,4:11,12-TETRACARBON ACID DI-IMIDS<br/>[FR] PROCEDE DE FABRICATION DE DI-IMIDES DE L'ACIDE TERRYLENE-3,4:11,12-TETRACARBOXYLIQUE
  申请人：BASF AG

  公开号：WO2005070894A1

  公开（公告）日：2005-08-04

  Verfahren zur Herstellung von Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimiden der allgemeinen Formel I in der R und R' unabhängig voneinander Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes C1-C30-Alkyl, C5-C8-Cycloalkyl, Aryl oder Hetaryl bedeuten, indem man a) ein Diboran (II) in Gegenwart eines aprotischen organischen Lösungsmittels, eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base mit a1) einem 9-Brom-perylen-3,4-dicarbonsäureimid (IIIa) oder a2) einem Naphthalin-1,8-dicarbon-säureimid (IIIb) umsetzt, b1) das gebildete 9-(Dioxaborolan-2-yl)perylen-3,4-dicarbonsäureimid (IVa) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, gewünschtenfalls im Gemisch mit Wasser, sowie eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base einer Suzuki-Kupplungsreaktion mit einem Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (IIIb) unterwirft oder b2) das gebildete 4-(Dioxaborolan-2-yl)naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid (IVb) in Gegenwart eines organischen Lösungsmittels, gewünschtenfalls im Gemisch mit Wasser, sowie eines Übergangsmetallkatalysators und einer Base einer Suzuki-Kupplungsreaktion mit einem 9-Bromperylen-3,4-dicarbonsäureimid (IIIa) unterwirft und c) das gebildete 9-(4-Naphthalin-1,8-dicarbonsäureimid)perylen-3,4-dicarbonsäure-imid (V) durch Cyclodehydrierung in einem Hydroxy- und Aminofunktionen aufweisenden und eine im wesentlichen ungelöste Base enthaltenden organischen Reaktionsmedium in die Terrylen-3,4:11,12-tetracarbonsäurediimide (I) überführt.

  制备Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺的方法，其中通式I中的R和R'分别独立表示氢，或者是可能被取代的C1-C30烷基，C5-C8环烷基，芳基或杂环烷基，包括以下步骤：a) 在无水有机溶剂、过渡金属催化剂和碱的存在下，将二硼烷(II)与9-溴联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IIIa)或萘-1,8-二羧酸二亚胺(IIIb)反应；b1) 在有机溶剂、必要时与水混合，并在过渡金属催化剂和碱的存在下，将生成的9-(二氧硼杂环氧烷-2-基)联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IVa)与萘-1,8-二羧酸二亚胺(IIIb)进行Suzuki偶联反应；或者b2) 在有机溶剂、必要时与水混合，并在过渡金属催化剂和碱的存在下，将生成的4-(二氧硼杂环氧烷-2-基)萘-1,8-二羧酸二亚胺(IVb)与9-溴联苯-3,4-二羧酸二亚胺(IIIa)进行Suzuki偶联反应；c) 在含有氢氧基和氨基的有机反应介质中，该介质中含有基本不溶解的碱，通过环脱氢反应将生成的9-(4-萘-1,8-二羧酸二亚胺)联苯-3,4-二羧酸二亚胺(V)转化为Terrylen-3,4:11,12-四羧酸二亚胺(I)。