N-phenyl-α-cyano-β-dimethylaminoacrylamide | 87164-96-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-α-cyano-β-dimethylaminoacrylamide
• 英文别名: 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-phenylacrylamide；2-Propenamide, 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-phenyl-, (Z)-；2-cyano-3-(dimethylamino)-N-phenylprop-2-enamide
• CAS: 87164-96-3
• 化学式: C₁₂H₁₃N₃O
• mdl: MFCD17780181
• 分子量: 215.255
• InChiKey: DKQRAHUZMNXWFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-α-cyano-β-dimethylaminoacrylamide 在 高氯酸 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(tert-butyl)-N-phenyl-3-((2,4,4-trimethylpentan-2-yl)amino)-1H-imidazo[1,2-b]pyrazole-7-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-phenyl-α-cyano-β-dimethylaminoacrylamide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成、细胞毒性表征和合成孔径雷达研究

  摘要：

  研究了新型咪唑并[1,2-b]吡唑-7-甲酰胺的合成和体外细胞毒特性。在利用 MCF-7 人乳腺、4T1 乳腺和 HL-60 人早幼粒细胞白血病癌细胞系的 2D 和 3D 培养物进行先导优化后，构建了一个 67 元文库，并构建了构效关系（SAR ) 确定。七个合成的类似物表现出亚微摩尔活性，其中化合物 63 发挥最显着的效力，具有显着的 HL-60 敏感性（IC50 = 0.183 μM）。

  DOI：

  10.1002/ardp.201800062

文献信息

• Reactions of diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate with 2-cyanoacetanilides: unexpected transfer of the ethoxymethylene moiety
  作者：Nikolay Yu. Gorobets、Valeriya P. Tkachova、Roman P. Tkachov、Oleksandr D. Dyachenko、Eduard B. Rusanov、Vladimir D. Dyachenko

  DOI：10.3998/ark.5550190.0011.b21

  日期：——

  A sodium ethoxide catalyzed reaction of N-substituted cyanoacetanilides 1a-f with diethyl 2-(ethoxymethylene)malonate 2 unexpectedly leads to the corresponding 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxamides 3a-f, while the expected 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f were observed only as minor products.

  N-取代的氰基乙酰苯胺 1a-f 与 2-(乙氧基亚甲基)丙二酸二乙酯 2 的乙醇钠催化反应出人意料地生成了相应的 2-amino-5-cyano-6oxo-N,1-diaryl-1,6-dihydropyridine-3 -carboxamides 3a-f，而预期的 5-cyano-2hydroxy-6-oxo-1-aryl-1,6-dihydropyridine-3-carboxylates 4a-f 仅作为次要产物被观察到。
• Substituted phenyl-5-aminopyrazoles
  申请人：American Cyanamid Company

  公开号：US04393217A1

  公开（公告）日：1983-07-12

  This disclosure describes novel substituted phenyl-5-aminopyrazoles useful as anxiolytic and/or anti-depressant agents.

  这份披露描述了新型的取代苯基-5-氨基吡唑，可用作抗焦虑和/或抗抑郁药物。
• Synthesis of new sulfapyrimidine and pyrazolo[1,5-<i>a</i>]pyrimidine derivatives
  作者：Ebtsam A. Ahmed、Galal H. Elgemeie、Rasha A. Azzam

  DOI：10.1080/00397911.2023.2175694

  日期：2023.3.4

  Abstract A series of new pyrimidine derivatives were synthesized, including sulfapyrimidines and pyrazolo[1,5-a]pyrimidines. In basic medium, pyrimidine compounds were produced by reacting sulfa guanidine with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides or N-(4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides. The reaction of 5-amino-1H-pyrazole-4-carboxamides with either 2-cyano-3-(dimethylamino)-N-acrylamides

  摘要 合成了一系列新的嘧啶衍生物，包括磺胺嘧啶和吡唑并[1,5- a ]嘧啶。在碱性介质中，通过磺胺胍与 2-cyano-3-(dimethylamino) -N -acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)-acrylamides反应生成嘧啶化合物。5-amino-1 H -pyrazole-4-carboxamides 与 2-cyano-3-(dimethylamino)-N - acrylamides 或N- (4-chlorophenyl)-2-cyano-3-(4-aryl)的反应丙烯酰胺导致吡唑并[1,5- a ]嘧啶化合物的合成。
• Synthesis, Physicochemical Properties and Molecular Docking of New Benzothiazole Derivatives as Antimicrobial Agents Targeting DHPS Enzyme
  作者：Rasha A. Azzam、Heba A. Elboshi、Galal H. Elgemeie

  DOI：10.3390/antibiotics11121799

  日期：——

  in community-acquired and nosocomial strains of bacteria. Therefore, finding new antimicrobial agents remains an important drug target. From this perspective, new derivatives of benzothiazole were synthesized and evaluated for their antimicrobial activity and ability to inhibit the DHPS enzyme. The synthesis was carried out by the reaction of benzothiazole N-arylsulphonylhydrazone with N-aryl-2-cyan

  耐药性问题广泛传播，并且在社区获得性和医院获得性细菌菌株中变得越来越普遍。因此，寻找新的抗菌药物仍然是重要的药物靶点。从这个角度出发，合成了新的苯并噻唑衍生物，并评估了它们的抗菌活性和抑制 DHPS 酶的能力。合成通过苯并噻唑N-芳基磺酰腙与N-芳基-2-氰基-3-(二甲基氨基)丙烯酰胺、N-芳基-3-(二甲基氨基)丙-2-en-1-酮、芳基醛或芳基胺衍生物的重氮盐，导致形成 N-芳基磺酰基吡啶酮 6a-d（产率 60-70%）和 12a-c（产率 50-60%），N-(2-(benzo[d]thiazole-2 -基)-3-芳基丙烯酰基-4-甲基磺酰肼14a-c(产率60-65%)，4-(benzo[d]thiazole-2-yl)-5-aryl-1H-pyrazol-3(2H)-one 16a-c (yield 65-75%), and N'-(2-(benzo[d ]噻唑-2-基)-
• In the pursuit of novel therapeutic agents: synthesis, anticancer evaluation, and physicochemical insights of novel pyrimidine-based 2-aminobenzothiazole derivatives
  作者：Toka I. Ismail、Nashwa El-Khazragy、Rasha A. Azzam

  DOI：10.1039/d4ra01874e

  日期：——

  undertaking, demanding continual innovation in anticancer drug development due to frequent drug resistance and adverse effects associated with existing therapies. The benzothiazole compounds, particularly 2-aminobenzothiazole derivatives, have attracted interest for their versatility in generating novel anticancer agents. This study explores the synthesis, and anticancer evaluation of new pyrimidine-based 2-aminobenzothiazole

  癌症仍然是一项全球性的医疗保健事业，由于频繁的耐药性和与现有疗法相关的不良反应，需要抗癌药物开发的持续创新。苯并噻唑化合物，特别是2-氨基苯并噻唑衍生物，因其在产生新型抗癌剂方面的多功能性而引起了人们的兴趣。本研究探索了新型嘧啶基2-氨基苯并噻唑衍生物的合成和抗癌评价。基于2-苯并噻唑基胍与α,β-不饱和羰基、2-氰基-三-(二甲氨基) -N-丙烯酰胺、β-二酮、β-酮等多种试剂的反应，开发了一系列合成方法酯，和S ， S烯酮二硫缩醛。使用人肿瘤细胞系（例如 HepG2、HCT116 和 MCF7）进行体外细胞毒性研究，结果表明，几种合成的化合物在细胞活力％方面比标准药物 5-氟尿嘧啶更有效。集成电路50 。此外，最有效的合成化合物的计算药物相似性和 ADMET 特性表明它们具有作为进一步开发的有希望的候选者的潜力，具有良好的生物利用度和药代动力学特征。