2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one | 408321-73-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
• 英文别名: 2,4-Diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),3-dien-5-one
• CAS: 408321-73-3
• 化学式: C₆H₆N₂O
• mdl: MFCD18812234
• 分子量: 122.126
• InChiKey: LCBMMFYQABQMRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-2-环丙基亚甲基乙酸甲酯 、 甲脒盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-one
  参考文献：
  名称：

  2-与2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯的多米诺反应，可有效地获得环丁烯退火的嘧啶酮。

  摘要：

  [反应：请参见文本]从2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（1）一步一步合成2,4-二氮杂双环[4.2.0] octa-1（6），2-dien-5-ones 3描述了am2a-c以及N，N-二甲基胍（2d）。类似于苯并环丁烯，环丁烯-退火的嘧啶酮3经历热开环，并且所得的邻喹二甲烷类似物容易环加二亲二烯体以产生四氢喹唑酮衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol025530+

文献信息

• TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：Finsinger Dirk

  公开号：US20090318444A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula I as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.

  本发明涉及使用式I的四氢-和二氢-喹唑酮作为蛋白激酶的激活剂或抑制剂，一种制备它们的方法，它们用于制备治疗疾病的药物，用于制备制药组合物和新的四氢-和二氢-喹唑酮。
• US8268845B2
  申请人：——

  公开号：US8268845B2

  公开（公告）日：2012-09-18
• [EN] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES<br/>[FR] TETRAHYDRO- AND DIHYDROQUINAZOLINONES
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2006094604A1

  公开（公告）日：2006-09-14

  [EN] The present invention relates to the use of tetrahydro- and dihydroquinazolinones of formula (I) as protein kinase activators or inhibitors, a method for their manufacture, their use for the preparation of a medicament for the treatment of diseases, their use for the manufacture of a pharmaceutical composition and new tetrahydro- and dihydroquinazolinones.
  [FR] La présente invention concerne l'utilisation de tétrahydro- et dihydroquinazolinones répondant à la formule (I) en tant qu'activateurs ou inhibiteurs d'une protéine kinase, un procédé destiné à leur préparation, leur utilisation pour la préparation d'un médicament destiné au traitement de maladies et leur utilisation pour la préparation d'une composition pharmaceutique. L'invention concerne également de nouvelles tétrahydro- et dihydroquinazolinones.
• Domino Reactions of Amidines with Methyl 2-Chloro-2-cyclopropylideneacetate as an Efficient Access to Cyclobutene-Annelated Pyrimidinones
  作者：Marcus W. Nötzel、Karsten Rauch、Thomas Labahn、Armin de Meijere

  DOI：10.1021/ol025530+

  日期：2002.3.1

  one-step synthesis of 2,4-diazabicyclo[4.2.0]octa-1(6),2-dien-5-ones 3 from methyl 2-chloro-2-cyclopropylideneacetate (1) and amidines 2a-c as well as N,N-dimethylguanidine (2d) is described. Similar to the benzocyclobutenes, the cyclobutene-annelated pyrimidones 3 undergo thermal ring opening and the resulting o-quinodimethane analogues readily cycloadd dienophiles to yield tetrahydroquinazolone derivatives

  [反应：请参见文本]从2-氯-2-环亚丙基乙酸甲酯（1）一步一步合成2,4-二氮杂双环[4.2.0] octa-1（6），2-dien-5-ones 3描述了am2a-c以及N，N-二甲基胍（2d）。类似于苯并环丁烯，环丁烯-退火的嘧啶酮3经历热开环，并且所得的邻喹二甲烷类似物容易环加二亲二烯体以产生四氢喹唑酮衍生物。