2,4,6-tri-methyl-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 321531-69-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,4,6-tri-methyl-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: (mesitylsulfonyl)-N-(pyridin-2-ylmethyl)-sulfonamide；N-(2-pyridylmethyl)-2,4,6-trimethylbenzenesulfonamide；2,4,6-trimethyl-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 321531-69-5
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₂S
• mdl: MFCD01116117
• 分子量: 290.386
• InChiKey: RCBXQALFHNNNPJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  456.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-tri-methyl-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 、 N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 在 copper(II) acetate monohydrate 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以94%的产率得到N′-(2,4,6-trimethylphenylsulfonyl)-N,N-dimethylformimidamide
  参考文献：
  名称：

  一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。

  公开号：

  CN111574413B
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三甲基苯磺酰氯 在 potassium hydrogen difluoride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,4,6-tri-methyl-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  磺酰氟和氟代硫酸盐的广谱催化酰胺化**

  摘要：

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。

  DOI：

  10.1002/anie.202013976

文献信息

• Palladium(II) complexes bearing bidentate pyridyl-sulfonamide ligands: Synthesis and catalytic applications
  作者：Serkan Dayan、Ahmet Çetin、N. Burcu Arslan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan、Namık Özdemir、Osman Dayan

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.042

  日期：2015.1

  New palladium(II) complexes ([Pd(1–5)2], 6–10, (1–5 = bidentate pyridyl-sulfonamide ligands)) were obtained from the reaction between Pd(OAc)2 and bidentate pyridyl-sulfonamide ligands. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, TG, NMR, IR and X-ray diffraction. The Pd(II) complexes 6–10 were investigated as catalysts for the oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde in

  新钯（II）络合物（[钯（1 - 5）2 ]，6 - 10，（1 - 5  =的二齿吡啶基磺酰胺的配体））的选自Pd之间（OAC）反应得到2和二齿吡啶基-磺酰胺的配体。通过元素分析，TG，NMR，IR和X射线衍射对合成的化合物进行表征。Pd（II）配合物6 – 10考察了在高碘酸作为氧化剂和乙腈作为溶剂存在下，苯甲醇氧化为苯甲醛的催化剂。所有的络合物都是中等活性的催化剂，用于催化反应（苯甲醇氧化为苯甲醛），在温和条件下产率较高。
• Correlating magnetic anisotropy with the subtle coordination geometry variation of a series of cobalt(<scp>ii</scp>)-sulfonamide complexes
  作者：Tao Wu、Yuan-Qi Zhai、Yi-Fei Deng、Wei-Peng Chen、Tao Zhang、Yan-Zhen Zheng

  DOI：10.1039/c9dt01296f

  日期：——

  variation of the CoN4 coordination geometry in a series of cobalt(II) complexes sharing the common formula of Co[R1(C6N2H5)R2]2, where R1 = H, R2 = 4-tert-butylphenylsulfonyl (tBuphs) 1, R2 = 5-(dimethylamino)naphthalen-1-ylsulfonyl (DNps) 2, R2 = mesitylsulfonyl (Ms) 3, R2 = tosyl (Tos) 4, and R2 = naphthalen-1-ylsulfonyl (Nps) 5; R1 = Me, R2 = tBuphs 6. Magnetic studies show that the axial zero-field

  N-（吡啶-2-基甲基）-磺酰胺配体的系统取代导致CoN 4配位几何形状在一系列钴（II）配合物中的细微变化，这些配合物具有相同的Co [R 1（C 6 N 2） H 5）R 2 ] 2，其中R 1 = H，R 2 = 4-叔丁基苯基磺酰基（t Buphs）1，R 2 = 5-（二甲基氨基）萘-1-基磺酰基（DNps）2，R 2 =异甲苯磺酰基（女士）3，R2 =甲苯磺酰基（Tos） 4，和R 2 =萘-1-基磺酰基（Nps） 5 ; R 1 = Me，R 2 = t泡沫6。磁性研究表明，轴向零场分裂参数（ D）与受外围取代基影响的配位几何变化之间存在微妙的相关性。具体来说，是从理想的四面体几何形状（ T d对称性）到跷跷板几何形状（ D 2d对称性）会增加单轴磁各向异性。通过连续对称测量（CSM）测得的畸变程度表明，CSM的较窄间隔（6-7）对应于与标准四面体的14-15度偏差，是使此协
• Copper(II) complexes with sulfonamides derived from 2-picolylamine and their use as chemical nucleases
  作者：Benigno Macías、María V. Villa、Mónica Salgado、Joaquín Borrás、Marta González-Álvarez、Francisca Sanz

  DOI：10.1016/j.ica.2005.11.032

  日期：2006.3

  highly distorted tetrahedron, the sulfonamide ligands acting in a bidentate fashion. Compound Hpmesa crystallizes in monoclinic space group P 2 1 /c (number 14), with Z = 4; complex [Cu(pmesa) 2 ] crystallizes in monoclinic space group P 1 ¯ (number 2), with Z = 4 and complex [Cu(ptbsa) 2 ] crystallizes in monoclinic space group Pca 2 1 (number 29), with Z = 4. Both complexes have been characterized by spectroscopic

  2-吡啶甲基胺（2-氨基甲基吡啶）与2-间苯磺酰基氯和4-叔丁基苯磺酰氯之间的反应导致形成2,4,6-三甲基-N- [吡啶-2-il甲基]苯磺酰胺（Hpmesa）和4 -叔丁基-N- [吡啶-2-基甲基]苯磺酰胺（Hptbsa）。这些化合物与Cu（II）盐反应生成化学计量比为CuL 2的配位化合物。金属离子的直接环境是高度扭曲的四面体，磺酰胺配体以双齿形式起作用。化合物Hpmesa在单斜空间群P 2 1 / c（14号）中结晶，Z = 4；络合物[Cu（pmesa）2]在单斜空间群P 1（第2号）中结晶，Z = 4，而络合物[Cu（ptbsa）2]在单斜空间群Pca 2 1（第29号）中结晶，Z = 4，两种配合物均已通过分光光度法进行了表征。EPR测量显示具有参数的菱形光谱，该参数指示未配对的电子在dx 2 -y 2 dx 2-y 2轨道中。在抗坏血酸/ H 2 O 2的存在下，这两种络
• 一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法
  申请人：杭州尚合生物医药科技有限公司

  公开号：CN111574413B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。
• A Broad‐Spectrum Catalytic Amidation of Sulfonyl Fluorides and Fluorosulfates**
  作者：Mingjie Wei、Dacheng Liang、Xiaohui Cao、Wenjun Luo、Guojian Ma、Zeyuan Liu、Le Li

  DOI：10.1002/anie.202013976

  日期：2021.3.22

  A broad‐spectrum, catalytic method has been developed for the synthesis of sulfonamides and sulfamates. With the activation by the combination of a catalytic amount of 1‐hydroxybenzotriazole (HOBt) and silicon additives, amidations of sulfonyl fluorides and fluorosulfates proceeded smoothly and excellent yields were generally obtained (87–99 %). Noticeably, this protocol is particularly efficient for

  已经开发了一种广谱催化方法，用于合成磺酰胺和氨基磺酸盐。通过催化量的1-羟基苯并三唑（HOBt）和硅添加剂的结合活化，磺酰氟和氟代硫酸盐的酰胺化反应顺利进行，通常获得优异的收率（87–99％）。值得注意的是，该协议对于空间受阻的底物特别有效。催化剂的负载量通常很低，而金刚烷衍生物的十克级合成仅需要0.02 mol％的催化剂。此外，通过关键中间体磺酰氟13合成市售药物Fedratinib，已证明了该方法在药物化学中的潜力。。由于大量的胺是可商购的，因此该途径提供了进入Fedratinib类似物进行生物学筛选的简便途径。