4-methoxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide | 111195-92-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methoxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• 英文别名: N-(2-picolyl)-p-methoxybenzenesulfonamide；4-Methoxy-N-pyridin-2-ylmethyl-benzenesulfonamide；4-methoxy-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
• CAS: 111195-92-7
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• mdl: MFCD01080223
• 分子量: 278.332
• InChiKey: QXCTXPHWAZBNCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide 在 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-Hydroxy-2-[[4-methoxybenzenesulfonyl](2-picolyl)amino]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits

  摘要：

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.

  DOI：

  10.1021/jm960871c
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 对甲氧基苯磺酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-methoxy-N-(pyridine-2-ylmethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  带有二齿吡啶基-磺酰胺配体的钯（II）配合物：合成和催化应用

  摘要：

  新钯（II）络合物（[钯（1 - 5）2 ]，6 - 10，（1 - 5  =的二齿吡啶基磺酰胺的配体））的选自Pd之间（OAC）反应得到2和二齿吡啶基-磺酰胺的配体。通过元素分析，TG，NMR，IR和X射线衍射对合成的化合物进行表征。Pd（II）配合物6 – 10考察了在高碘酸作为氧化剂和乙腈作为溶剂存在下，苯甲醇氧化为苯甲醛的催化剂。所有的络合物都是中等活性的催化剂，用于催化反应（苯甲醇氧化为苯甲醛），在温和条件下产率较高。

  DOI：

  10.1016/j.poly.2014.09.042

文献信息

• 一种2-氨甲基吡啶与DMF-DMA作为胺源的 磺酰脒的制备方法
  申请人：杭州尚合生物医药科技有限公司

  公开号：CN111574413B

  公开（公告）日：2022-04-05

  本发明公开了一种2‑氨甲基吡啶与DMF‑DMA作为胺源的磺酰脒的制备方法，包括以下步骤：首先，以磺酰氯与2‑氨甲基吡啶反应，得中间产物；然后，中间产物与DMF‑DMA在催化剂存在下，于60～100℃反应，然后降至室温，反应液用乙酸乙酯萃取，分层，干燥后浓缩得到目标产物磺酰脒。本发明方法实现了二级磺酰胺与DMF‑DMA的反应，拓展了磺酰脒的合成路径。合成反应操作简单、条件温和、后处理方便，所得中间产物及产品的纯度和收率高。
• CHEMICAL COMPOUNDS HAVING ANTIVIRAL ACTIVITY AGAINST DENGUE VIRUS AND OTHER FLAVIVIRUSES
  申请人：Centro De Ingenieria Genetica Y Biotecnologia

  公开号：EP2258356B1

  公开（公告）日：2017-09-27
• US8722742B2
  申请人：——

  公开号：US8722742B2

  公开（公告）日：2014-05-13
• Discovery of CGS 27023A, a Non-Peptidic, Potent, and Orally Active Stromelysin Inhibitor That Blocks Cartilage Degradation in Rabbits
  作者：Lawrence J. MacPherson、Erol K. Bayburt、Michael P. Capparelli、Brian J. Carroll、Robert Goldstein、Michael R. Justice、Lijuan Zhu、Shou-ih Hu、Richard A. Melton、Lynn Fryer、Ron L. Goldberg、John R. Doughty、Salvatore Spirito、Vincent Blancuzzi、Doug Wilson、Elizabeth M. O'Byrne、Vishwas Ganu、David T. Parker

  DOI：10.1021/jm960871c

  日期：1997.8.1

  Structure-activity relationships of a lead hydroxamic acid inhibitor of recombinant human stromelysin were systematically defined by taking advantage of a concise synthesis that allowed diverse functionality to be explored at each position in a template. An ex vivo rat model and an in vivo rabbit model of stromelysin-induced cartilage degradation were used to further optimize these analogs for oral activity and duration of action. The culmination of these modifications resulted in CGS 27023A, a potent, orally active stromelysin inhibitor that blocks the erosion of cartilage matrix.
• Palladium(II) complexes bearing bidentate pyridyl-sulfonamide ligands: Synthesis and catalytic applications
  作者：Serkan Dayan、Ahmet Çetin、N. Burcu Arslan、Nilgün Kalaycıoğlu Özpozan、Namık Özdemir、Osman Dayan

  DOI：10.1016/j.poly.2014.09.042

  日期：2015.1

  New palladium(II) complexes ([Pd(1–5)2], 6–10, (1–5 = bidentate pyridyl-sulfonamide ligands)) were obtained from the reaction between Pd(OAc)2 and bidentate pyridyl-sulfonamide ligands. The synthesized compounds were characterized by elemental analysis, TG, NMR, IR and X-ray diffraction. The Pd(II) complexes 6–10 were investigated as catalysts for the oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde in

  新钯（II）络合物（[钯（1 - 5）2 ]，6 - 10，（1 - 5  =的二齿吡啶基磺酰胺的配体））的选自Pd之间（OAC）反应得到2和二齿吡啶基-磺酰胺的配体。通过元素分析，TG，NMR，IR和X射线衍射对合成的化合物进行表征。Pd（II）配合物6 – 10考察了在高碘酸作为氧化剂和乙腈作为溶剂存在下，苯甲醇氧化为苯甲醛的催化剂。所有的络合物都是中等活性的催化剂，用于催化反应（苯甲醇氧化为苯甲醛），在温和条件下产率较高。