Methyl 3,4-dimethoxyphenyldithiocarboxylate | 69922-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3,4-dimethoxyphenyldithiocarboxylate
• 英文别名: Methyl 3,4-dimethoxybenzenecarbodithioate
• CAS: 69922-38-9
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂S₂
• 分子量: 228.336
• InChiKey: JUSMPVZKYIOXNE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-66 °C
• 沸点：
  331.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.196±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,4-dimethoxyphenyldithiocarboxylate 在 sodium hydride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-Cyano-3-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-methylthioacrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  Tominaga, Yoshinori; Matsuoka, Yoshiki; Oniyama, Yukio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 3, p. 647 - 660

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane 、 六甲基磷酰三胺 、 碘甲烷 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GONNELLA N. C.; LAKSHMIKANTHAM M. V.; CAVA M. P., SYNTH. COMMUN., 1979, 9, NO 1, 17-23

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Single-Pot Preparation of 4-Amino-2-(het)aryl-5-Substituted Thiazoles Employing Functionalized Dithioesters as Thiocarbonyl Precursors
  作者：Anusha Avadhani、Pethaperumal Iniyavan、Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00616

  日期：2021.6.18

  4-amino-2-(het)aryl/alkyl-5-functionalized thiazoles has been disclosed, utilizing aryl/heteroaryl/alkyl dithioesters as thiocarbonyl coupling partners in a modified Thorpe–Ziegler type cyclization. The reaction proceeds at room temperature, under mild conditions, in excellent yields, displaying broad functional group compatibility at 2 and 5 positions of thiazoles. This synthetic strategy has been further

  已经公开了一种有效的、面向多样性的、4-氨基-2-（杂）芳基/烷基-5-官能化噻唑的一锅反应，利用芳基/杂芳基/烷基二硫酯作为改性索普-齐格勒型中的硫代羰基偶联伙伴环化。该反应在室温、温和条件下以优异的产率进行，在噻唑的 2 位和 5 位显示出广泛的官能团相容性。这种合成策略已进一步扩展用于高产率的一锅法构建两种高效微管蛋白聚合抑制剂，即 2-(het)aryl-4-amino-5-(3,4,5-trimethoxyaroyl) thiazoles .
• Synthesis of 2-Phenyl-4,5-Substituted Oxazoles by Copper-Catalyzed Intramolecular Cyclization of Functionalized Enamides
  作者：S. Vijay Kumar、B. Saraiah、N. C. Misra、H. Ila

  DOI：10.1021/jo3021192

  日期：2012.12.7

  An efficient two-step synthesis of 2-phenyl-4,5-substituted oxazoles involving intramolecular copper-catalyzed cyclization of highly functionalized novel β-(methylthio)enamides as the key step has been reported. These enamides are obtained by nucleophilic ring-opening of newly synthesized 4-[(methylthio)hetero(aryl)methylene]-2-phenyl-5-oxazolone precursors by alkoxides, amines, amino acid esters and

  已经报道了2-苯基-4，5-取代的恶唑的有效两步合成，其中涉及高度功能化的新型β-（甲硫基）烯酰胺的分子内铜催化的环化作为关键步骤。这些酰胺是通过新合成的4-[（（甲硫基）杂（芳基）亚甲基] -2-苯基-5-恶唑烷酮前体的亲核开环反应，通过醇盐，胺，氨基酸酯和芳基/烷基格氏试剂进行亲核开环而获得的。在产物恶唑的4-位引入酯，N-取代的羧酰胺或酰基官能团。还描述了通过相应的2,5-二芳基恶唑-4-羧酸酯的两步水解-脱羧反应合成两种天然存在的2,5-二芳基恶唑，即texamine和uguenenazole。相似地，通过DAST / DBU介导的环脱水-脱卤化氢序列，将三种丝氨酸衍生的oxazole-4-carboxamides精制为新型三取代的4,2'-bisoxazoles。本协议是对我们先前报道的碳酸银诱导的β-双（甲硫基）烯酰胺成2-苯基-5-（甲硫基）-4-取代的恶唑环化的补充和改进。
• Synthesis of Substituted Benzo[<i>b</i>]thiophenes via Base-Promoted Domino Condensation–Intramolecular C–S Bond Formation
  作者：Yogendra Kumar、Hiriyakkanavar Ila

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00085

  日期：2021.3.5

  A novel synthesis of 2,3-substituted benzothiophenes is reported, involving a tandem base-mediated condensation of o-iodoarylacetonitriles/acetates/ketones with (hetero)aryldithioesters and an intramolecular C–S bond formation. The reaction affords diversely substituted benzothiophenes and heterofused thiophenes in excellent yields.

  据报道，有一种新颖的2，3-取代的苯并噻吩的合成方法，涉及到邻位碘代芳基乙腈/乙酸酯/酮与（杂）芳基二硫代酸酯的串联碱基介导的缩合反应以及分子内C-S键的形成。该反应以优异的产率提供了各种取代的苯并噻吩和杂稠的噻吩。
• An Easy Access to 4,5-Disubstituted Thiazoles via Base-Induced Click Reaction of Active Methylene Isocyanides with Methyl Dithiocarboxylates
  作者：Marilinganadoddi Sadashiva、Kanchugarakoppal Rangappa、Gejjalagere Lingaraju、Toreshettahally Swaroop、Ajjampura Vinayaka、Kothanahally Sharath Kumar

  DOI：10.1055/s-0031-1290762

  日期：2012.5

  5-diarylthiazoles. An efficient synthesis of 4,5-disubstituted thiazoles via base-induced cyclization of active methylene isocyanides such as tosylmethyl isocyanide, ethyl isocyanoacetate, and arylmethyl isocyanides with methyl arene- and hetarenecarbodithioates is reported. This synthesis could be a new click chemistry reaction, since it is simple, rapid, and often avoids purification steps. In addition

  摘要 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。 据报道，通过碱诱导的活性亚甲基异氰酸酯（如甲苯磺酰基甲基异氰化物，乙基异氰基乙酸盐和芳基甲基异氰化物）与甲基芳烃和戊碳二硫代硫酸盐的有效环化反应，可以有效合成4,5-二取代的噻唑。该合成简单，快速，并且通常避免纯化步骤，因此可能是新的点击化学反应。此外，这种方法使我们可以清晰，通用地合成新型的4,5-二芳基噻唑。
• Ligand- and catalyst-free intramolecular C-S bond formation: direct access to indalothiochromen- 4-ones
  作者：T.A. Jenifer Vijay、Nagarakere C. Sandhya、C.S. Pavankumar、Kanchugarakoppal S. Rangappa、Kempegowda Mantelingu

  DOI：10.1515/hc-2014-0206

  日期：2015.6.1

  An efficient ligand- and catalyst-free intramolecular S-arylation leading to the direct synthesis of indalothiochromen-4-ones from simple dithioesters under mild conditions has been developed. This method is particularly noteworthy given its experimental simplicity, high generality, and good functional group toleration.

  在无效配体和催化剂的条件下，开发了一种高效的分子内S-芳基化反应，直接从简单的二硫酯合成吲哚硫色素-4-酮。该方法尤其值得注意，因为它具有实验简单、广泛适用性和良好的官能团容忍性。