(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-(N-p-methoxyphenyl)iminomethyl-2-methyl-1,3-dioxolane | 146726-49-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-(N-p-methoxyphenyl)iminomethyl-2-methyl-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1-[(4S,5S)-4,5-bis(methoxymethyl)-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl]-N-(4-methoxyphenyl)methanimine
• CAS: 146726-49-0
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: IQMLZDKAGIZTEC-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  58.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-(N-p-methoxyphenyl)iminomethyl-2-methyl-1,3-dioxolane 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (4S)-3-<(4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolan-2-yl>-2-p-methoxyphenyl-2-azaspiro<3.5>nonan-1-one
  参考文献：
  名称：

  锂或钛酸酯烯酸酯与手性亚胺的非对映异构反应导致β-内酰胺的立体发散合成

  摘要：

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80013-6
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2-hydroxymethyl-2-methyl-4,5-dimethoxy-1,3-dioxolane 在 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (4S,5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-(N-p-methoxyphenyl)iminomethyl-2-methyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  锂或钛酸酯烯酸酯与手性亚胺的非对映异构反应导致β-内酰胺的立体发散合成

  摘要：

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(92)80013-6

文献信息

• Diastereoface-discrimination reaction of lithium or titanium ester enolates with a chiral imine leading to stereodivergent synthesis of β-lactams
  作者：Tamotsu Fujisawa、Yutaka Ukaji、Tomohiro Noro、Kengo Date、Makoto Shimizu

  DOI：10.1016/0040-4020(92)80013-6

  日期：1992.7

  Diastereoselective addition reaction of ester enolates to a chiral imine possessing (4S, 5S)-4,5-dimethoxymethyl-2-methyl-1,3-dioxolane ring as a chiral auxiliary is reported, in which varying metal enolates resulted in the selective formation of (4S)- or (4R)-β-lactam. Namely, addition of the lithium enolates provided (4S)-β-lactams, whereas the triisopropoxytitanium enolates effected selective formation

  据报道，酯烯酸酯与具有（4 S，5 S）-4,5-二甲氧基甲基-2-甲基-1,3-二氧戊环作为手性助剂的手性亚胺的非对映选择性加成反应，其中各种金属烯酸酯导致选择性形成（4 S）-或（4 R）-β-内酰胺。即，添加烯醇锂提供了（4 S）-β-内酰胺，而三异丙氧基钛烯醇盐实现了选择性形成（4 R）-β-内酰胺，证明了一个成功的例子，其中钛酸酯烯醇盐用于与亚胺。可能的中间体导致（4 S）-和（4 R还讨论了异构体，并假定了钛和锂金属与手性助剂的不同配位能力以反映选择性的逆转。