(E)-3-(dimethylamino)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one | 96604-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(dimethylamino)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
• 英文别名: (2E)-3-(Dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one；(E)-3-(dimethylamino)-1-(3-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 96604-56-7
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: VPERRSAVTDIPOP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(dimethylamino)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 4-(4-(4-(m-tolyl)pyrimidin-2-yl)piperazine-1-carboxamido)phenyl sulfamate
  参考文献：
  名称：

  具有一系列哌嗪基脲基衍生物的磺酰胺/氨基磺酸盐开关：作为碳酸酐酶同工型I，II，IV和IX抑制剂的合成，动力学和计算机模拟评估。

  摘要：

  我们在这里报告与哌嗪基脲基氨基磺酸盐作为人（h）碳酸酐酶抑制剂的彻底的构效关系（SAR）（CA，EC 4.2.1.1）。通过将尿素外氮原子包含在取代的哌嗪环中，降低了连接子的柔性，对报道的抗癌锌结合剂CAI（例如SLC-0111和S4）的结构进行了SAR研究。评估衍生物对CA I，II和IV（脱靶同种型）和与肿瘤相关的CA IX（抗癌药物靶标）的抑制作用。CA I和IV没有得到有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明抗CA II（KI的范围为1.0-705.5 nM）和IX（KI的范围为0.91-155.9 nM）。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111896
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 3'-甲基苯乙酮 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(E)-3-(dimethylamino)-1-(m-tolyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  具有一系列哌嗪基脲基衍生物的磺酰胺/氨基磺酸盐开关：作为碳酸酐酶同工型I，II，IV和IX抑制剂的合成，动力学和计算机模拟评估。

  摘要：

  我们在这里报告与哌嗪基脲基氨基磺酸盐作为人（h）碳酸酐酶抑制剂的彻底的构效关系（SAR）（CA，EC 4.2.1.1）。通过将尿素外氮原子包含在取代的哌嗪环中，降低了连接子的柔性，对报道的抗癌锌结合剂CAI（例如SLC-0111和S4）的结构进行了SAR研究。评估衍生物对CA I，II和IV（脱靶同种型）和与肿瘤相关的CA IX（抗癌药物靶标）的抑制作用。CA I和IV没有得到有效抑制，而许多低纳摩尔抑制剂被证明抗CA II（KI的范围为1.0-705.5 nM）和IX（KI的范围为0.91-155.9 nM）。有趣的是，

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111896

文献信息

• Synthesis of Polyaromatic Rings: Rh(III)-Catalyzed [5 + 1] Annulation of Enaminones with Vinyl Esters through C–H Bond Functionalization
  作者：Gaohui Liang、Jiaxin Rong、Wangbin Sun、Gengjia Chen、Yaojia Jiang、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03284

  日期：2018.11.16

  An expedient [5 + 1] annulation method via Rh(III)-catalyzed C–H bond functionalization of enaminones to synthesize polyaromatic rings is described. The reaction tolerates a broad range of functional groups and offers a new entry to construct polycyclic aromatic compounds with amino and formyl substituents. A possible reaction mechanism was proposed based on the results obtained from isotope labeling

  描述了通过Rh（III）催化烯胺酮的C–H键官能化合成聚芳环的简便方法[5 +1]。该反应可耐受各种官能团，并为构建具有氨基和甲酰基取代基的多环芳族化合物提供了新的契机。根据同位素标记实验的结果，提出了可能的反应机理。
• [EN] PIKFYVE KINASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE KINASE PIKFYVE
  申请人：ACURASTEM INCORPORATED

  公开号：WO2021163727A1

  公开（公告）日：2021-08-19

  The present invention relates to compounds useful as inhibitors of phosphatidylinositol-3-phosphate 5-kinase (PIKfyve) as well as their use for treating diseases and disorders associated with PIKfyve.

  本发明涉及作为磷脂酰肌醇-3-磷酸5-激酶（PIKfyve）抑制剂的化合物，以及它们用于治疗与PIKfyve相关的疾病和紊乱的用途。
• Rh(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C–H Coupling with α-Diazo-α-phosphonoacetate for Reactivity Discovery: Fluoride-Mediated Dephosphonation for C–C Coupling Reactions
  作者：Chao Song、Chen Yang、Hua Zeng、Wenjing Zhang、Shan Guo、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01406

  日期：2018.7.6

  Rh(III)-catalyzed enaminone-directed C–H coupling with α-diazo-α-phosphonoacetate has been used for the identification of fluoride-mediated dephosphonation C–C coupling reactivity for the synthesis of 4-hydroxy-1-naphthoates. Intermolecular C–C coupling of α-phosphonoacetate and benzaldehyde for (E)-selective α,β-unsaturated ester synthesis has also been achieved.

  Rh（III）催化的与α-重氮-α-膦酰基乙酸酯结合的烯胺酮定向的C–H偶联已用于鉴定氟化物介导的膦酰基化的C–C偶联反应，用于合成4-羟基-1-萘甲酸酯。还实现了α-膦酰基乙酸酯和苯甲醛的分子间CC偶联，用于（E）-选择性α，β-不饱和酯的合成。
• Stereoselective synthesis of trifluoromethyl-substituted 2<i>H</i>-furan-amines from enaminones
  作者：Xiaoyu Liang、Pan Guo、Wenjie Yang、Meng Li、Chengzhou Jiang、Wangbin Sun、Teck-Peng Loh、Yaojia Jiang

  DOI：10.1039/c9cc08582c

  日期：——

  A straightforward strategy for synthesis of highly functionalized trifluoromethyl 2H-furans is described. The copper catalyzed method relies on a cascade cyclic reaction between enaminones and N-tosylhydrazones. This method allows the synthesis of 2-amino-3-trifluoromethyl-substituted 2H-furan derivatives carrying a quaternary stereogenic center as single diastereomers. The proposed reaction mechanism

  描述了合成高度官能化的三氟甲基2H-呋喃的直接策略。铜催化的方法依赖于烯胺酮和N-甲苯磺酰hydr之间的级联循环反应。该方法允许合成带有季立体形成中心作为单个非对映异构体的2-氨基-3-三氟甲基取代的2H-呋喃衍生物。拟议的反应机理涉及在烯胺酮的环丙烷化反应中形成的氨基-环丙烷中间体。所开发的方法可耐受多种功能，并且所得的2 H-呋喃衍生物是用于制备其他三氟甲基取代的化合物的有用的合成中间体。
• Metal-free TBAI-catalyzed oxidative Csp3S bond formation through Csp2Csp2 bond and S N bond cleavage: A new route to β-keto-Sulfones
  作者：Yucai Tang、Ying Chen、Hui Liu、Min Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.005

  日期：2018.10

  oxidative conditions and the corresponding β-keto-sulfone compounds were obtained in moderate to good yields. Importantly, this transformation offered the first protocol for Csp3S bond formation by oxidative Csp2Csp2 bond cleavage in one step.

  已经开发了新颖的TBAI催化的容易获得的N，N-二甲基亚氨基酮与磺酰肼的自由基磺酰化，以提供官能化的β-酮砜。在目前的氧化条件下，各种官能团的耐受性良好，并且以中等至良好的产率获得了相应的β-酮砜化合物。重要的是，该转化为通过一步氧化Csp 2 Csp 2键的裂解形成Csp 3 S键提供了第一个方案。