N-pentylidenehexan-1-amine | 83867-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-pentylidenehexan-1-amine
• 英文别名: N-pentylidenehexylamine；N-hexylpentan-1-imine
• CAS: 83867-80-5
• 化学式: C₁₁H₂₃N
• 分子量: 169.31
• InChiKey: ADMHTEAXYYXJKO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244.1±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-pentylidenehexan-1-amine 在 sodium persulfate 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以14%的产率得到2,2-二氯戊醛
  参考文献：
  名称：

  Oxidative substitution of the amino group in primary aliphatic amines

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00952413
• 作为产物：
  描述：

  正己胺 、 戊腈 在 C₂₀H₂₈N₂OPRu 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 70.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 20.0h， 以69%的产率得到N-pentylidenehexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  腈与胺的催化偶联在适度的氢气压力下选择性地形成亚胺。

  摘要：

  亚胺是通过在适度的氢气压力下将腈和胺偶联而选择性形成的。该反应由基于联吡啶的PNN Ru（II）夹杂物催化，并在4 bar H（2）的温和中性条件下进行。

  DOI：

  10.1039/c2cc36639h

文献信息

• Switchable Imine and Amine Synthesis Catalyzed by a Well-Defined Cobalt Complex
  作者：Keshav Paudel、Shi Xu、Oleksandr Hietsoi、Bedraj Pandey、Chuka Onuh、Keying Ding

  DOI：10.1021/acs.organomet.0c00727

  日期：2021.2.8

  Switchable imine and amine synthesis catalyzed by a tripodal ligand-supported well-defined cobalt complex is presented herein. A large variety of primary alcohols and amines were selectively converted to imines or amines in good to excellent yields. It is discovered that the base plays a crucial role on the selectivity. A catalytic amount of base leads to the imine formation, while an excess loading

  本文介绍了由三脚架配体支撑的明确定义的钴配合物催化的可转换亚胺和胺合成。各种各样的伯醇和胺以良好至极好的收率选择性地转化为亚胺或胺。发现该碱在选择性上起关键作用。催化量的碱导致亚胺的形成，而碱的过量负载导致胺产物。这种关于产物选择性的策略也强烈地取决于所使用的有机金属催化剂。我们希望本研究可以为选择性有机合成和催化剂设计提供有用的见识。
• Iron-Catalyzed Mild and Selective Hydrogenative Cross-Coupling of Nitriles and Amines To Form Secondary Aldimines
  作者：Subrata Chakraborty、Gregory Leitus、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.201608537

  日期：2017.2.13

  The first example of a base‐metal‐catalyzed homogeneous hydrogenative coupling of nitriles and amines to selectively form secondary cross‐imines is reported. The reaction is catalyzed under mild conditions by a well‐defined (iPr‐PNP)Fe(H)Br(CO) pincer pre‐catalyst and catalytic tBuOK.

  报道了碱金属催化的腈和胺的均相加氢偶联以选择性地形成次级交叉亚胺的第一个例子。该反应是通过良好定义（IPR-PNP）的Fe（H）能Br（CO）钳预催化剂和催化温和的条件下催化吨丁醇钾。
• Direct Synthesis of Imines from Alcohols and Amines with Liberation of H2
  作者：Boopathy Gnanaprakasam、Jing Zhang、David Milstein

  DOI：10.1002/anie.200907018

  日期：2010.2.15

  A clean sweep: Aryl and aliphatic imines can be synthesized directly and efficiently from alcohols and amines under mild, neutral conditions with the liberation of only molecular hydrogen and water (see scheme; R=isopropyl, tert‐butyl). This general, environmentally benign reaction is catalyzed by a de‐aromatized ruthenium PNP pincer complex (0.2 mol %), and can proceed in toluene under an inert atmosphere

  一目了然：在温和的中性条件下，醇和胺可仅由分子氢和水释放（见方案； R =异丙基，叔丁基），可直接有效地由醇和胺合成芳基和脂族亚胺。这种一般的，对环境无害的反应是由脱芳香化的钌PNP钳形配合物（0.2摩尔％）催化的，可以在甲苯中于惰性气氛或空气中进行。
• Reaction of primary aliphatic amines in oxidation systems containing sodium peroxydisulfate
  作者：E. I. Troyanskii、V. A. Ioffe、I. V. Svitan'ko、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/bf00954713

  日期：1983.11