4-bromo-3-phenylcinnoline | 157868-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4-bromo-3-phenylcinnoline
• 英文别名: 4-bromo-3-phenylcinnolin
• CAS: 157868-96-7
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂
• 分子量: 285.143
• InChiKey: JALJXXVPTBWIPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-135 °C
• 沸点：
  413.4±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.489±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-phenylcinnoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide sodium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-phenyl-4-phenylethynylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling of 4-chloro- and 4-bromocinnolines with alk-1-ynes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02503509
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基胺 在 氢溴酸 、 sodium nitrite 作用下， 反应 0.25h， 以86%的产率得到4-bromo-3-phenylcinnoline
  参考文献：
  名称：

  从邻氨基苯乙炔方便地合成 4-氯和 4-溴肉桂碱

  摘要：

  摘要 通过邻氨基苯乙炔与亚硝酸钠和浓盐酸或氢溴酸在 25 至 30°C 之间的温度下重氮化，可以以相当到良好的收率获得 4-氯肉啉和 4-溴肉啉。

  DOI：

  10.1080/00397919408010177

文献信息

• Bis-Cinnolines as n-Type Semiconducting Material with High Electron Mobility and Thermal Stability and their Application in Organic Photovoltaic Cells
  作者：Hayato Tsuji、Yuki Yokoi、Yoshiharu Sato、Hideyuki Tanaka、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1002/asia.201100234

  日期：2011.8.1

  Several bis‐cinnoline derivatives were found to act as a new class of n‐type amorphous organic material. They exhibit high electron‐drift mobility up to the order of 10−3 cm2V−1 s−1 and high thermal stability, and therefore are useful as a cathode buffer layer in thin‐layer organic solar cells.

  发现了几种双肉桂酚衍生物可作为一类新的n型非晶有机材料。它们具有高达10 -3  cm 2 V -1  s -1的高电子漂移迁移率和较高的热稳定性，因此可用作薄层有机太阳能电池中的阴极缓冲层。
• Richter cyclization and co-cyclization reactions of triazene-masked diazonium ions
  作者：Annelies Goeminne、Peter J. Scammells、Shane M. Devine、Bernard L. Flynn

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.10.122

  日期：2010.12

  (aq) (X = Br or Cl) and NaNO2, followed by spontaneous ring closure to give a mixture of 4-halocinnoline and 4-cinnolinone products. The different products result from competing attack of X− and H2O, respectively, upon an intermediate 2-alkynylphenyl diazonium ion during the cyclization step. In order to improve the chemoselectivity of this reaction, we have utilized triazenes as masked diazonium ions

  常规的Richter环化涉及将2-炔基苯胺与HX（aq）（X = Br或Cl）和NaNO 2重氮化，然后自发闭环，得到4-卤代辛啉和4-cinnolinone产物的混合物。不同的产品来自竞争X的攻击导致-和H 2中的环化步骤分别O，中，在中间-2-炔基苯基重氮离子。为了提高该反应的化学选择性，我们利用三氮烯作为掩蔽的重氮离子。这些可以使用MeSO 3进行屏蔽在无水溶剂中的氢和所得的2-炔基苯基重氮鎓离子通过掺入专门添加的亲核试剂进行化学选择性环化。此过程已扩展到拴系的亲核试剂，导致Richter诱导的共环化过程产生环稠合的cinnolines。
• Vasilevsky, Sergei F.; Tretyakov, Eugene V., Liebigs Annalen, 1995, # 5, p. 775 - 780
  作者：Vasilevsky, Sergei F.、Tretyakov, Eugene V.

  DOI：——

  日期：——
• Solid-phase synthesis of substituted cinnolines by a Richter type cleavage protocol
  作者：Stefan Bräse、Stefan Dahmen、Jean Heuts

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01166-1

  日期：1999.8

  Starting from triazene bound ortho-halo arenes on a solid support, palladium-catalyzed alkynylations and subsequent cleavage reactions under acidic conditions give rise to ortho-alkynylaryldiazonium salts, which in turn undergo cyclization to afford substituted 4-halo- and 4-hydroxycinnolines in moderate to good yields. The method is applicable to automated synthesis. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D., Synth. Commun, 24 (1994) N 12, S 1733-1736
  作者：Vasilevsky S. F., Tretyakov E. V., Verkruijsse H. D.

  DOI：——

  日期：——