3-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene | 1420298-46-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• 英文别名: 3-(4-Tert-butylphenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene；3-(4-tert-butylphenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
• CAS: 1420298-46-9
• 化学式: C₁₆H₁₄F₄O
• 分子量: 298.28
• InChiKey: ZLEWCCVSOGMCQR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene 在 2,2'-硫代二丙烷 、 重水 、 silver carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90 %的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene-6-d
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯酚 、 五氟苯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以44 %的产率得到3-(4-(tert-butyl)phenoxy)-1,2,4,5-tetrafluorobenzene
  参考文献：
  名称：

  Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate

  摘要：

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.202301436

文献信息

• Synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3
  作者：Cui-Cui Ma、Xing-Xing Zhu、Li Liu、Jian-Jun Dai、Jun Xu、Hua-Jian Xu

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153387

  日期：2021.10

  A concise and efficient method for the synthesis of polyfluorinated aromatic ethers and thioethers by synergistic cleavage of C-B bond and C-F bond of B(C6F5)3 is reported. The reaction could proceed smoothly with excellent functional-group compatibility. In addition, the transformation represents the first general application of B(C6F5)3 as reaction partners in cross-coupling reaction.

  报道了一种通过协同裂解 B(C 6 F 5 ) 3的 CB 键和 CF 键合成多氟芳族醚和硫醚的简洁有效的方法。反应可以顺利进行，具有良好的官能团相容性。此外，该转变代表了 B(C 6 F 5 ) 3作为交叉偶联反应中的反应伙伴的首次普遍应用。
• Selective C4−F bond cleavage/C−O bond formation of polyfluoroarenes with phenols and benzyl alcohols
  作者：Cuibo Liu、Liming Cao、Xuguang Yin、Haolan Xu、Bin Zhang

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.08.013

  日期：2013.12

  the synthesis of unsymmetrical polyfluoroaryl ethers via selective C4–F bond cleavage of pentafluorobenzene is reported. The reaction could proceed smoothly without the requirement of additional metals or ligands, and afford a series of the corresponding products in good to high yields. A wide variety of substituted phenols and alcohols provided 1,2,4,5-tetrafluoropheny ether derivatives in regioselective

  一种简便，高效的小号Ñ报道用于经由五氟苯的选择性C4-F键断裂不对称polyfluoroaryl醚的合成氩方法。该反应可顺利进行而无需额外的金属或配体的要求，并得到一系列相应的产品良好的产量高的。多种取代的酚和醇以区域选择性的方式提供了1,2,4,5-四氟苯醚衍生物。
• Synthesis of polyfluorinated aryl ethers via ligand-free palladium-catalyzed CF activation of pentafluorobenzene
  作者：Lanbao Sun、Mingguang Rong、Dedao Kong、Zhengshuai Bai、Yaofeng Yuan、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.02.025

  日期：2013.6

  An efficient, ligand-free palladium-catalyzed method for the cross coupling reaction of pentafluor-benzene with phenols was developed. This reaction proceeds via a highly selective C-F bond activation in the 3-position and is compatible with a variety of functional groups, delivering polyfluorinated aryl ethers in moderate to excellent yields. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• 10.1039/d4cc01518e
  作者：Das, Animesh、Maji, Biplab

  DOI：10.1039/d4cc01518e

  日期：——
• Direct C(3)5−H Polyfluoroarylation of 2‐Amino/alkoxy Pyridines Enabled by a Transient and Electron‐deficient Palladium Intermediate
  作者：Animesh Das、Biplab Maji

  DOI：10.1002/chem.202301436

  日期：2023.7.20

  Herein, we present an unprecedented azine‐limited C5−H polyfluoroarylation of 2‐aminopyridines enabled by a transient and electron‐deficient perfluoroaryl‐Pd species via C−H/C−H coupling. The protocol further allows C3(5)−H polyfluoroarylation of 2‐alkoxypyridines guided by sterics and electronics for the first time. The late‐stage C−H functionalization of drugs, drug derivatives, and natural product derivatives and synthesis of C5‐aryl drug derivatives further demonstrated the method's utility. The preliminary mechanistic studies reveal that the synergistic combination of the bulky yet electrophilic perfluoroaryl‐Pd species and the partial nucleophilicity of the C5‐position of 2‐amino/alkoxy‐pyridines is the origin of reactivity and selectivity. Importantly, the first experimental evidence for the role of diisopropyl sulfide is provided.

  摘要在本文中，我们介绍了一种前所未有的偶氮限制的 2- 氨基吡啶的 C5-H 多氟芳基化反应，该反应通过 C-H/C-H 偶联由瞬时缺电子的全氟化芳基钯物种实现。该方案还首次实现了立体学和电子学指导下的 2-烷氧基吡啶的 C3(5)-H 多氟芳基化。药物、药物衍生物和天然产物衍生物的后期 C-H 功能化以及 C5 芳基药物衍生物的合成进一步证明了该方法的实用性。初步机理研究表明，笨重但亲电的全氟芳基钯物种与 2-氨基/烷氧基吡啶的 C5 位部分亲核性的协同组合是反应性和选择性的源泉。重要的是，实验首次证明了二异丙基硫醚的作用。