2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 | 13084-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
• 英文名称: 2-(4-methylphenyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole
• 英文别名: 4,5-dihydro-2-(4-methylphenyl)-1,3-thiazole；2-(4-tolyl)-4,5-dihydro-1,3-thiazole；2-(4-tolyl)-4,5-dihydrothiazole；2-p-tolyl-4,5-dihydrothiazole；2-(4-methylphenyl)thiazoline；2-(4-tolyl)-4,5-dihydro[1,3]thiazole；Thiazole, 4,5-dihydro-2-(4-methylphenyl)-
• CAS: 13084-31-6
• 化学式: C₁₀H₁₁NS
• 分子量: 177.27
• InChiKey: YBLAKEAPIRPHCW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  41.5-42.5 °C
• 沸点：
  147 °C(Press: 0.8 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到2-(4-甲苯基)噻唑
  参考文献：
  名称：

  DDQ诱导杂环的脱氢对C ？C双键形成：2-噻唑和2-恶唑的合成

  摘要：

  像牛一样强： 2-噻唑和2-恶唑是通过2-噻唑啉和2-恶唑啉的氧化反应形成的，不需要在C4和C5位置处有取代基。DDQ在此转化过程中起氧化剂的作用，并且不需要金属。该通用步骤显示出良好的官能团耐受性，并以中等至极好的收率提供了各种2-噻唑和2-恶唑。

  DOI：

  10.1002/asia.201300267
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基-苯甲酸-(2-溴-乙基酰胺) 在 diphosphorus pentasulfide 作用下， 生成 2-(4-甲基苯基)-4,5-二氢-1,3-噻唑
  参考文献：
  名称：

  Salomon, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 1322

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Selective thioacylation of amines in water: a convenient preparation of secondary thioamides and thiazolines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Sweta Mathur

  DOI：10.1039/c4ra13097a

  日期：——

  Primary thioamides have been utilised directly in water, without any derivatisation, to selectively thioacylate primary amines. By employing 2-hydroxyethylamines, the reaction can be extended to the preparation of 2-thiazolines via formation of β-hydroxythioamides.

  伯硫代酰胺已经直接在水中使用，没有任何衍生作用，以选择性地硫代酰化伯胺。通过使用2-羟乙胺，该反应可以通过形成β-羟硫酰胺而扩展到2-噻唑啉的制备。
• Facile Syntheses of Oxazolines and Thiazolines with <i>N</i>-Acylbenzotriazoles under Microwave Irradiation
  作者：Alan R. Katritzky、Chunming Cai、Kazuyuki Suzuki、Sandeep K. Singh

  DOI：10.1021/jo0355092

  日期：2004.2.1

  Microwave reactions of 2-amino-2-methyl-1-propanol (2) or 2-aminoethanethiol hydrochloride (4) with readily available N-acylbenzotriazoles 1a−j in the presence of SOCl2 produced 2-substituted 2-oxazolines 3a−j in 84−98% yields and 2-substituted thiazolines 5a−i in 85−97% yields, respectively. With use of this method chiral oxazoline 6, bisoxazoline 7, bisthiazoline 8, and 5,6-dihydro-4H-1,3-oxazines

  在SOCl 2的存在下，2-氨基-2-甲基-1-丙醇（2）或2-氨基乙硫醇盐酸盐（4）与易于获得的N-酰基苯并三唑1a - j的微波反应产生了2-取代的2-恶唑啉3a - j分别以84-98％的产率和2-取代的噻唑啉5a - i的产率为85-97％。使用该方法时，手性恶唑啉6，双恶唑啉7，双噻唑啉8和5,6-二氢-4 H -1,3-恶嗪9或10还制备了82-96％的产率。这些结果证明了N-酰基苯并三唑在温和条件下和微波辐射下反应时间短的情况下在恶唑啉和噻唑啉制备中的新应用。
• Thionation ofN-(?-Halogenoalkyl)-Substituted Amides withLawesson's Reagent: Facile Synthesis of 4,5-Dihydro-1,3-thiazoles and 5,6-Dihydro-4H-1,3-thiazines
  作者：Yasuhiro Kodama、Mayuko Ori、Takehiko Nishio

  DOI：10.1002/hlca.200590000

  日期：2005.2

  The thionation and cyclization of N-(ω-halogenoalkyl)-substituted amides (and related compounds) with Lawesson's reagent (LR=2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 2,4-disulfide) has been investigated. Treatment of the amides 1 with LR gave the corresponding thioamides 2 in moderate to good yields (Table). The latter, upon treatment with base, afforded, either in a separate step or in

  的硫化和环化Ñ（ - ω -halogenoalkyl） -取代酰胺（和相关化合物）与劳森氏试剂（LR = 2,4-双（4-甲氧基苯基）-1,3,2,4-二硫2， 4-二硫化物）已被研究。用LR处理酰胺1，以中等至良好的产率得到相应的硫代酰胺2（表）。后者在用碱处理后，在单独的步骤或一锅法中得到环化的标题化合物，即4,5-二氢-1,3-噻唑3或相应的5-6-二氢-4 H-噻嗪4通过脱卤化氢反应。
• [EN] NOVEL E,E-DIENE COMPOUNDS AND THEIR USE AS MEDICAMENTS AND COSMETICS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS E,E-DIÉNIQUES ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS ET PRODUITS COSMÉTIQUES
  申请人：WOLFF AUGUST GMBH & CO KG ARZNEIMITTEL DR

  公开号：WO2012069605A1

  公开（公告）日：2012-05-31

  The present invention relates to a novel class of E,E-diene compounds and their use as a medicament, preferably as a dermatologic agent, and as a cosmetic. These novel compounds are particularly useful in treating and/or preventing inflammation, irritation, itching, pruritus, pain, oedema and/or pro-allergic or allergic conditions in a patient. Usually they are topically applied to the skin or mucosa in the form of a pharmaceutical or cosmetic composition comprising the compound and a pharmaceutically and/or cosmetically acceptable carrier.

  本发明涉及一种新型的E,E-二烯化合物及其作为药物的用途，优选作为皮肤科药剂和化妆品。这些新型化合物在治疗和/或预防病人的炎症、刺激、瘙痒、瘙痒、疼痛、水肿和/或过敏或过敏性疾病方面特别有用。通常它们以药用或化妆品组合物的形式局部应用于皮肤或粘膜，该组合物包括该化合物和药学和/或化妆学上可接受的载体。
• Easy access to thiazolines and thiazines via tandem S-alkylation-cyclodeamination of thioamides/haloamines
  作者：Uma Pathak、Shubhankar Bhattacharyya、Vishwanath Dhruwansh、Lokesh Kumar Pandey、Rekha Tank、Malladi V. S. Suryanarayana

  DOI：10.1039/c1gc15285h

  日期：——

  This is the first report of a facile synthesis of thiazolines and thiazines from a self-catalyzed, water assisted tandem S-alkylation-cyclodeamination reaction of thioamides/haloamines. The reaction is clean and efficient with simple product work-up, and is applicable to a variety of substrates.

  这是首次报道通过硫代酰胺/卤胺的自催化、水辅助串联 S-烷基化-环脱氨基反应简便合成噻唑啉类和噻嗪类化合物。该反应清洁高效，产物处理简单，适用于多种底物。