[1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine | 34727-48-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine
• 英文别名: 2,2''-diamino-p-terphenyl；[1,1';4',1'']terphenyl-2,2''-diamine；2.2''-Diamino-p-terphenyl；[1,1':4',1''-Terphenyl]-2,2''-diamine；2-[4-(2-aminophenyl)phenyl]aniline
• CAS: 34727-48-5
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂
• 分子量: 260.338
• InChiKey: ASTNLTYJBWLGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  478.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  52
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine 在 ammonium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 96.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有三联苯双（卡宾）大环配体的配合物的分子内芳烃键

  摘要：

  通过将 2,2"-双（咪唑）三联苯与亚甲基、乙烯、丙烯或硼酸盐单元连接，合成了一系列大环双（卡宾）配体。铁的配位配合物是用大环（双）卡宾配体通过与 Fe{N(SiMe 3 ) 2 } 2和 5% w / w Na/NaCl反应的烷基连接而成的。所得的 Fe(0) 化合物与三联苯的中心芳烃具有异常短的 Fe-C 键。硼酸盐连接的配体用于合成等电子 Co(I) 化合物，该化合物显示出与铁化合物相似的结构特征。我们通过光谱方法、X 射线单晶衍射分析和循环伏安法对这些化合物进行了表征。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.1c00537
• 作为产物：
  描述：

  1,4-苯二硼酸 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 二氟化氢钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [1,1':4',1'']terphenyl-2,2''-diamine
  参考文献：
  名称：

  基于一锅双 Suzuki-Miyaura 偶联物的共轭三（杂）芳基衍生物的合成，使用双功能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸）二钾

  摘要：

  描述了双官能亚苯基-1,4-双（三氟硼酸钾）与芳基和杂芳基溴化物之间的高效一锅双 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应。还探讨了这种方法的范围和局限性，可以合成三（杂）芳基衍生物，可能用作药物和材料科学领域。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260581

文献信息

• Pd-Catalyzed Sequential CC and CN Bond Formations for the Synthesis of N-Heterocycles: Exploiting Protecting Group-Directed CH Activation under Modified Reaction Conditions
  作者：Byung Seok Kim、Sun Young Lee、So Won Youn

  DOI：10.1002/asia.201100024

  日期：2011.8.1

  addition reaction of N‐Ts‐2‐arylanilines with activated olefins has been achieved at ambient temperature under the newly defined reaction conditions. This process highlighted the directing effect of the N‐protecting group in CH activation, displayed broad substrate scope with wide functional group compatibility; thus rendering a straightforward entry to a wide variety of N‐heterocycles such as d

  简便高效：在新定义的反应条件下，在环境温度下实现了N -Ts-2-芳基苯胺与活化烯烃的Pd催化多米诺烯化反应/共轭加成反应。该过程突出了N保护基在CH活化中的指导作用，显示了广泛的底物范围和广泛的官能团相容性。因此可以直接进入各种N杂环化合物，例如二氢菲啶。
• Sequential C−H Borylation and N‐Demethylation of 1,1′‐Biphenylamines: Alternative Route to Polycyclic BN‐Heteroarenes
  作者：Jianbo Zhang、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sehoon Park、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/anie.201902499

  日期：2019.5.27

  sequential borane‐mediated C(sp2)−H borylation and intramolecular N‐demethylation. The conveniently in situ generated Piers’ borane from a borinic acid reacts with a series of N,N‐dimethyl‐1,1′‐biphenyl‐2‐amines in the presence of PhSiH3 to afford six‐membered amine‐borane adducts bearing a C(sp2)−B bond at the C2′‐position. These species undergo an intramolecular N‐demethylation with a B(C6F5)3 catalyst to

  本文描述了通过连续的硼烷介导的C（sp 2）-H硼化和分子内N-去甲基化从1,1'-联苯胺获得BN-多芳族化合物的空前途径。在PhSiH 3存在下，由硼酸方便地就地生成的Piers'硼烷与一系列N，N-二甲基-1,1'-联苯-2-胺反应，得到六元胺-硼烷加合物在C2'位置的C（sp 2）-B键。这些物种通过B（C 6 F 5）3进行分子内N-去甲基化提供多芳族化合物的BN-等排体的催化剂。根据计算研究，提出了逐步的离子途径。所产生的BN-杂芳烃的光物理特征表明它们与全碳类似物具有显着差异。
• Intramolecular Oxidative C−N Bond Formation for the Synthesis of Carbazoles: Comparison of Reactivity between the Copper-Catalyzed and Metal-Free Conditions
  作者：Seung Hwan Cho、Jungho Yoon、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/ja111652v

  日期：2011.4.20

  New synthetic procedures for intramolecular oxidative C-N bond formation have been developed for the preparation of carbazoles starting from N-substituted amidobiphenyls under either Cu-catalyzed or metal-free conditions using hypervalent iodine(III) as an oxidant. Whereas iodobenzene diacetate or bis(trifluoroacetoxy)iodobenzene alone undergoes the reaction to provide carbazole products in moderate

  已经开发了用于分子内氧化 CN 键形成的新合成程序，用于在 Cu 催化或无金属条件下使用高价碘 (III) 作为氧化剂从 N 取代的酰氨基联苯制备咔唑。虽然二乙酸碘苯或双（三氟乙酰氧基）碘苯单独进行反应以提供中低收率的咔唑产物，但三氟甲磺酸铜（II）和碘（III）物质的组合使用显着提高了反应效率，提供了更多样化的范围产品良率高。在包括动力学曲线、同位素效应和自由基抑制实验在内的机理研究的基础上，铜物种被提议用于催化激活高价碘 (III) 氧化剂。
• Syntheses and Physical Properties of Several Polyphenylenes Containing Mixed Linkages
  作者：Yasuhiro Fujioka

  DOI：10.1246/bcsj.57.3494

  日期：1984.12

  Fourteen macrocyclic polyphenylenes, including the following ten new compounds, were synthesized by intra- or intermolecular homo-coupling of di-Grignard compound and by cross-coupling of two kinds of di-Grignard compounds with copper(II) chloride: m,m,o,p,o-pentaphenylene; o,o,p,o,o,p-, m,o,p,m,o,p-, o,p,o,p,o,p-, m,o,p,o,p,o-, m,o,m,o,m,o-, and m,m,m,o,m,o-hexaphenylene; m,o,p,p,o,m,p-, and m,m,m,m,p,o,p-heptaphenylene; and m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-dodecaphenylene. 1H NMR spectra of the polyphenylenes, compared with those of open-chain analogues, provide valuable information on the nonplanar spacial relationship of constituting phenylene rings. UV spectra of the compounds containing p-phenylene ring(s) suggest that the lack or decrease in intensity of K-band above ca. 260 nm or a marked shift of that band provides useful conformational information. Empirical Hückel molecular orbital calculations of longest-wavelength absorption bands of twelve polyphenylenes were also carried out. The calculations furnish additional bases for their conformational aspects deduced from their spectral data and Dreiding stereomodels. IR spectra indicate that lack of intense band(s) near 700 cm−1 may generally be regarded as a piece of plausible evidence for the macrocyclic structure containing no m-phenylene ring. Stabilities of the polyphenylenes to electron bombardment are also discussed.

  合成了十四种宏环聚苯烯，包括以下十种新化合物，这些化合物是通过二格里尼亚试剂的分子内或分子间同聚合以及两种二格里尼亚试剂与氯化铜（II）交叉偶联反应合成的：m,m,o,p,o-五苯烯；o,o,p,o,o,p-、m,o,p,m,o,p-、o,p,o,p,o,p-、m,o,p,o,p,o-、m,o,m,o,m,o-、和m,m,m,o,m,o-六苯烯；m,o,p,p,o,m,p-和m,m,m,m,p,o,p-七苯烯；以及m,o,o,m,o,o,m,o,o,m,o,o-十二苯烯。聚苯烯的1H NMR光谱与其开链类似物相比，提供了构成苯环的非平面空间关系的有价值信息。含有p-苯环的化合物的紫外光谱表明，在约260 nm以上K带缺失或强度下降，或该带明显偏移，提供了有用的构象信息。对十二种聚苯烯的最长期波长吸收带进行了经验Hückel分子轨道计算。这些计算为根据光谱数据和Dreiding立体模型推导的构象方面提供了额外的依据。红外光谱表明，在700 cm−1附近缺乏强带一般可以视为缺乏m-苯环的宏环结构的一个合理证据。同时还讨论了聚苯烯在电子轰击下的稳定性。
• Dispirofluorene–Indenofluorene Derivatives as New Building Blocks for Blue Organic Electroluminescent Devices and Electroactive Polymers
  作者：Cyril Poriel、Jing-Jing Liang、Joëlle Rault-Berthelot、Frédéric Barrière、Nicolas Cocherel、Alexandra M. Z. Slawin、David Horhant、Morgane Virboul、Gilles Alcaraz、Nathalie Audebrand、Laurence Vignau、Nolwenn Huby、Guillaume Wantz、Lionel Hirsch

  DOI：10.1002/chem.200701036

  日期：2007.12.17

  A series of new dispiro[fluorene-9',6,9'',12-indeno[1,2b]fluorenes] (DSF-IFs) has been synthesised. These new building blocks for blue-light-emitting devices and electroactive polymers combine indenofluorene (IF) and spirobifluorene (SBF) properties. We report here our synthetic investigations towards these new structures and their thermal, structural, photophysical and electrochemical properties.

  合成了一系列新的双螺并[芴-9'，6,9''，12-茚并[1,2b]芴]（DSF-IFs）。这些用于蓝光发射设备和电活性聚合物的新型构件结合了茚并芴（IF）和螺二芴（SBF）的特性。我们在这里报告了对这些新结构及其热，结构，光物理和电化学性质的综合研究。将这些特性与IF和SBF的特性进行了比较。我们还报告了导致不溶性透明三维聚合物形成的DSF-IFs的阳极氧化。已经研究了这些聚合物的结构和电化学行为。还报道了这些构件作为有机发光二极管（OLED）中新的蓝色发光材料的首次应用。