5-(perfluorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1178578-00-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-(perfluorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)-1,3-benzodioxole；5-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)-1,3-benzodioxole
• CAS: 1178578-00-1
• 化学式: C₁₃H₅F₅O₂
• 分子量: 288.174
• InChiKey: TWCHZCNOYJDZJK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯甲酸 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 5-(perfluorophenyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  多氟苯甲酸锌 (II) 与芳基溴和九氟甲磺酸酯的温和脱羧交叉偶联：获得多氟联芳基化合物

  摘要：

  我们开发了一种钯催化的多氟苯甲酸锌脱羧交叉偶联方法，用作原位生产锌试剂的前体，与芳基溴和九氟磺酸盐发生反应，为多氟联芳基化合物的合成提供了一条温和有效的途径。该协议具有广泛的底物范围和出色的功能耐受性。此外，药物、生物活性分子和农药的直接后期修饰证明了这种方法的多功能性，表明其在药物发现中的潜在意义。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03730

文献信息

• Copper-Catalyzed Decarboxylative Cross-Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Iodides and Bromides
  作者：Rui Shang、Yao Fu、Yan Wang、Qing Xu、Hai-Zhu Yu、Lei Liu

  DOI：10.1002/anie.200904916

  日期：2009.11.23

  For copper only: The decarboxylative cross‐coupling of readily accessible and nonvolatile potassium polyfluorobenzoates with aryl iodides and bromides using a copper catalyst provides polyfluorobiaryls and polyfluorostilbenes in excellent yields (see scheme). Mechanistic analyses are reported for the title reaction.

  仅适用于铜：使用铜催化剂，易于获得且不挥发的多氟苯甲酸钾与芳基碘化物和溴化物的脱羧交叉偶联可提供极佳的收率的多氟联芳基和多氟苯磺酸酯（请参见方案）。报告了标题反应的机理分析。
• Pd-Catalyzed Decarboxylative Cross Coupling of Potassium Polyfluorobenzoates with Aryl Bromides, Chlorides, and Triflates
  作者：Rui Shang、Qing Xu、Yuan-Ye Jiang、Yan Wang、Lei Liu

  DOI：10.1021/ol100008q

  日期：2010.3.5

  Pd-catalyzed decarboxylative cross coupling of potassium polyfluorobenzoates with aryl bromides, chlorides, and triflates is achieved by using diglyme as the solvent. The reaction is useful for synthesis of polyfluorobiaryls from readily accessible and nonvolatile polyfluorobenzoate salts. Unlike the Cu-catalyzed decarboxylation cross coupling where oxidative addition is the rate-limiting step, in

  通过使用二甘醇二甲醚作为溶剂可实现多氟苯甲酸钾与芳基溴化物，氯化物和三氟甲磺酸酯的钯催化脱羧交叉偶联。该反应可用于由容易获得的非挥发性多氟苯甲酸盐合成多氟联芳基。与其中氧化加成是限速步骤的Cu催化的脱羧交叉偶联不同，在Pd催化的形式中，脱羧是限速步骤。
• A General Direct Arylation of Polyfluoroarenes with Heteroaryl and Aryl Chlorides Catalyzed by Palladium Indolylphosphine Complexes
  作者：On Ying Yuen、Mueangkaew Charoensak、Chau Ming So、Chutima Kuhakarn、Fuk Yee Kwong

  DOI：10.1002/asia.201500048

  日期：2015.4

  The first general examples of direct coupling of heteroaryl chlorides, especially substituted 2‐pyridyl chlorides which were previously found to be problematic, with electron‐deficient polyfluoroarenes are reported. Pd(OAc)2 associated with 3‐(dicyclohexylphosphino)‐2‐phenylindole L1 serves as the effective catalyst which allows the challenging direct coupling of heteroaryl chlorides and polyfluoroarenes

  报道了杂芳基氯，特别是取代的2-吡啶基氯与先前的有电子缺陷的多氟芳烃直接偶联的第一个一般实例。与3-（二环己基膦基）-2-苯基吲哚L1缔合的Pd（OAc）2是有效的催化剂，可实现具有挑战性的杂芳基氯化物和多氟芳烃的直接偶联。除杂环外，在该催化剂体系下还可以使用多种非活化和活化的芳基氯化物和链烯基氯化物。可以实现低至1 mol％Pd的催化剂负载量。
• Palladium-Catalyzed Direct Arylation of Electron-Deficient Polyfluoroarenes with Arylboronic Acids
  作者：Ye Wei、Jian Kan、Min Wang、Weiping Su、Maochun Hong

  DOI：10.1021/ol901200g

  日期：2009.8.6

  The palladium-catalyzed direct arylation of electron-deficient arenes that contain two or more fluorine groups with arylboronic acids was realized. The key to achieving a broad substrate scope with respect to both polyfluorobenzenes and arylboronic acids is the choice of bases depending on acidities of polyfluorobenzenes.

  实现了钯催化的含两个或多个氟基团的缺电子芳烃与芳基硼酸的直接芳基化。就多氟苯和芳基硼酸而言，获得广泛的底物范围的关键是根据多氟苯的酸度选择碱。
• Pd-Catalyzed Direct Arylation of Polyfluoroarenes on Water under Mild Conditions Using PPh₃ Ligand
  作者：Fei Chen、Qiao-Qiao Min、Xingang Zhang

  DOI：10.1021/jo300036d

  日期：2012.3.16

  We report a Pd-catalyzed direct arylation of polyfluoroarenes with aryl iodides. The advantages of this reaction are its high reaction efficiency, excellent functional group compatibility, mild reaction conditions (70 degrees C), inexpensive PPh3 ligand, and use of pure water as reaction medium. The usefulness of this reaction has also been demonstrated by rapid preparation of highly functionalized polyfluoroarenes via iterative Pd-catalyzed C-H bond functionalization.