5-((perfluorophenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole | 1234340-38-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 5-((perfluorophenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
• 英文别名: 5-[(2,3,4,5,6-Pentafluorophenyl)methyl]-1,3-benzodioxole；5-[(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)methyl]-1,3-benzodioxole
• CAS: 1234340-38-5
• 化学式: C₁₄H₇F₅O₂
• 分子量: 302.2
• InChiKey: FRQZABNWSSCSKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 乙二醇二甲醚溴化镍 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 二氢吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-((perfluorophenyl)methyl)benzo[d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  脂肪族N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的光催化脱羧偶联

  摘要：

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性

  DOI：

  10.1002/adsc.202201279

文献信息

• Direct Pd-catalyzed benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes
  作者：Shilu Fan、Chun-Yang He、Xingang Zhang

  DOI：10.1039/c0cc00598c

  日期：——

  An efficient and practical method to a wide range of perfluorinated unsymmetrical diarylmethanes with good to excellent yields and high regioselectivities has been developed by Pd-catalyzed direct benzylation of highly electron-deficient perfluoroarenes; excellent compatibility of functional groups has also been established.

  通过 Pd 催化高度缺电子的全氟芳烃的直接苄基化，开发了一种有效且实用的方法，可以生产各种全氟化不对称二芳基甲烷，具有良好至优异的产率和高区域选择性；还建立了良好的官能团相容性。
• Palladium-catalysed deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids
  作者：Kuan Liu、Dexiang Ding、Weitao Xing、Long Liu、Shuo Zhang、Qi Meng、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob02251f

  日期：——

  carbon–carbon bond-forming reaction via deaminative/decarboxylative cross-coupling of organoammonium salts with carboxylic acids was developed. Under the reaction conditions, polyfluoroaromatic carboxylic acids, propiolic acids and α-cyano benzyl carboxylic acid reacted smoothly with benzyl ammonium salts to produce the corresponding carbon–carbon coupling products in good-to-excellent yields.

  通过有机铵盐与羧酸的脱氨/脱羧交叉偶联，开发了钯催化的碳-碳键形成反应。在该反应条件下，多氟芳族羧酸、丙炔酸和α-氰基苄基羧酸与苄基铵盐顺利反应，以良好至优异的产率生成相应的碳-碳偶联产物。
• Photocatalytic Decarboxylative Coupling of Aliphatic <i>N</i> ‐Hydroxyphthalimide Esters with Bromopolyfluorobenzene
  作者：Maoling Tao、Lin‐Yuan Zeng、Weipiao Li、Guoliang Pu、Jia Jia、Qiuli Yao、Xuefei Li、Chun‐Yang He

  DOI：10.1002/adsc.202201279

  日期：2023.3.21

  We describe a decarboxylative coupling reaction of N-hydroxyphthalimide esters with bromopolyfluorobenzene enabled by the synergetic action of Hantzsch ester, photoredox catalyst, and nickel catalyst. This method readily converts primary and secondary alkyl carboxylic acids into the corresponding polyfluoroaryl compounds with broad scope and excellent functional group compatibility. The practicality

  我们描述了在 Hantzsch 酯、光氧化还原催化剂和镍催化剂的协同作用下，N-羟基邻苯二甲酰亚胺酯与溴多氟苯的脱羧偶联反应。该方法很容易将伯和仲烷基羧酸转化为相应的多氟芳基化合物，具有广泛的适用范围和优异的官能团相容性。通过对氨基酸和生物活性分子的直接修饰进一步证明了该方法的实用性