acetoxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile | 99843-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetoxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile
• 英文别名: cyano(4-methoxyphenyl)methyl acetate；[cyano-(4-methoxyphenyl)methyl] acetate
• CAS: 99843-19-3
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: IVJAHTMZHLEDFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.160±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetoxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile 在 platinum(II) phosphinito catalyst 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以72%的产率得到Acetic acid carbamoyl-(4-methoxy-phenyl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Catalytic, asymmetric synthesis of α-acetoxy amides

  摘要：

  Non-racemic cyanohydrin acetates are readily available from aldehydes and potassium cyanide/acetic anhydride by use of bimetallic titanium (salen) catalyst 1. Treatment of the cyanohydrin acetates with a platinum(II) phosphinito catalyst 3 under neutral conditions results in chemoselective hydrolysis to the corresponding alpha-acetoxy amides in a racemization free process. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.114
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-2-(trimethylsilyloxy)acetonitrile 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 acetoxy-(4-methoxy-phenyl)-acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  樱桃李的羟基腈裂解酶同工酶：鉴定，表征和合成应用。

  摘要：

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601332

文献信息

• Zinc Tetrafluoroborate-Catalyzed Efficient Conversion of Aldehydes to Geminal Diacetates and Cyanoacetates
  作者：Brindaban C. Ranu、Jyotirmoy Dutta、Arijit Das

  DOI：10.1246/cl.2003.366

  日期：2003.4

  A trace of an aqueous solution of zinc tetrafluoroborate was demonstrated to catalyze the conversion of an aldehyde to its 1,1-diacetate by acetic anhydride without any solvent. A similar reaction of an aldehyde with a mixture of potassium cyanide and acetic anhydride in methylene chloride was also catalyzed by Zn(BF4)2 to provide the corresponding geminal cyanoacetate.

  演示了一种含锌四氟硼酸盐的水溶液在无任何溶剂的情况下催化醛向其1,1-二乙酸酯的转化，该转化是通过乙酸酐实现的。类似地，在二氯甲烷中，醛与氰化钾和乙酸酐的混合反应也受到Zn(BF₄)₂的催化，生成相应的乙二酸酯。
• Hydroxynitrile Lyase Isozymes from<i>Prunus communis</i>: Identification, Characterization and Synthetic Applications
  作者：Yu-Cong Zheng、Jian-He Xu、Hui Wang、Guo-Qiang Lin、Ran Hong、Hui-Lei Yu

  DOI：10.1002/adsc.201601332

  日期：2017.4.3

  communis) have been applied to catalyze the asymmetric synthesis of (R)‐4‐methylsulfanylmandelonitrile, a key building block of thiamphenicol and florfenicol. Here, four hydroxynitrile lyase (HNL) isozymes from Badamu were cloned and heterologously expressed in Pichia pastoris. The biochemical properties and catalytic performances of these isozymes were comprehensively explored to evaluate their efficiency

  源自巴达木（Prunus communis）的生物催化剂已被用于催化（R）-4-甲基硫烷基扁桃腈的不对称合成，这是甲砜霉素和氟苯尼考的关键组成部分。在这里，克隆了来自巴达木的四个羟腈裂解酶（HNL）同工酶，并在巴斯德毕赤酵母中异源表达。全面探讨了这些同工酶的生化性质和催化性能，以评估其在不对称合成中的效率和选择性。其中，Pc鉴定出HNL5在不对称氢氰化反应中具有出色的活性和对映选择性。在优化的温和两相反应条件下，将十七种前手性芳族醛转化为有价值的手性氰醇，具有良好的收率（高达94％）和出色的光学纯度（高达> 99.9％ee），可轻松获得多种手性氨基醇，降糖药，血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂和β受体阻滞剂。因此，这项工作强调了在同工酶组中发现最有效的生物催化剂以将非天然底物转化为增值产品的重要性。
• Acetoxylation of Arylacetonitriles Using (Diacetoxyiodo) Benzene
  作者：Evangelia A. Varella、Anastasios Varvoglis

  DOI：10.1080/00397919108016779

  日期：1991.2

  Abstract The direct α-acetoxylation of some arylacetonitriles using (diacetoxyiodo) benzene in the presence of dibenzoyl peroxide provides O-acetylated mandelonitriles in good yields.

  摘要 在过氧化二苯甲酰存在下，使用（二乙酰氧基碘）苯对某些芳基乙腈进行直接 α-乙酰氧基化，以良好的收率提供 O-乙酰化扁桃腈。
• TBD- or PS-TBD-Catalyzed One-Pot Synthesis of Cyanohydrin Carbonates and Cyanohydrin Acetates from Carbonyl Compounds
  作者：Satoru Matsukawa、Junya Kimura、Miki Yoshioka

  DOI：10.3390/molecules21081030

  日期：——

  Cyanation reactions of carbonyl compounds with methyl cyanoformate or acetyl cyanide catalyzed by 5 mol % of 1,5,7-triazabicyclo[4,4,0]dec-5-ene (TBD) were examined. Using methyl cyanoformate, the corresponding cyanohydrin carbonates were readily obtained in high yield for aromatic and aliphatic aldehydes and ketones. Similar results were obtained when acetyl cyanide was used as the cyanide source.

  考察了羰基化合物与氰基甲酸甲酯或乙酰氰化物在5 mol％的1,5,7-三氮杂双环[4,4,0] dec-5-ene（TBD）催化下的氰化反应。使用氰基甲酸甲酯，可以以高收率容易地获得相应的氰基碳酸酯，以用于芳族和脂族醛和酮。当使用乙酰氰作为氰化物源时，获得了相似的结果。聚合物负载的催化剂PS-TBD也是该反应的良好催化剂。PS-TBD易于回收并可以以最小的活动损失重新使用。
• Cyanative self-condensation of aromatic aldehydes promoted by VO(OiPr)3–Lewis base as a cooperative catalyst
  作者：Koichi Kodama、Hiroaki Kawamata、Naoya Takahashi、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob26811f

  日期：——

  Self-condensation of aromatic aldehydes with trimethylsilyl cyanide proceeded by the cooperative catalytic effect of VO(OiPr)3 and a Lewis base to give the corresponding O-acylated cyanohydrins. The reaction conversion and selectivity were strongly dependent on the solvent used, the Lewis base, and the presence of oxygen. All the nine kinds of aromatic aldehydes considered herein afforded the O-acylated cyanohydrins with excellent selectivity under an O2 atmosphere.

  芳香醛与三甲基硅基氰的自缩合反应在VO(OiPr)3和路易斯碱的协同催化作用下进行，生成相应的O-酰基化氰醇。反应的转化率和选择性强烈依赖于所使用的溶剂、路易斯碱以及氧气的存在。本文考虑的九种芳香醛在氧气氛围下均以优异的选择性生成了O-酰基化氰醇。