(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-amine | 1436419-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-amine
• 英文别名: (E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-en-1-amine；tert-butyl N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]-N-[(E)-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)prop-2-enyl]carbamate
• CAS: 1436419-60-1
• 化学式: C₁₉H₂₂F₅NO₄
• 分子量: 423.38
• InChiKey: TYKXULWCBJJHNT-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五氟苯 、 N,N-双叔丁氧羰基-N-烯丙胺 在 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 以78%的产率得到(E)-N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-3-(perfluorophenyl)prop-2-en-1-amine
  参考文献：
  名称：

  钯催化烯丙基胺与噻吩和呋喃的高区域选择性芳基化

  摘要：

  已经开发了钯催化的烯丙基胺衍生物与多种噻吩和呋喃的高度区域选择性和立体选择性直接芳基化。在乙酸钯（II）[Pd（OAc）2 ]催化剂和适当的氧化剂存在下，偶联反应以优异的基团相容性和高效率进行，仅导致γ-芳基化线性（E）-烯丙胺。结果发现，溶剂，烯烃底物和氧化剂的选择对反应效率以及空间要求高的氮，氮的使用均具有重要影响。带有氨基甲酸酯部分的β-双保护烯丙基胺对于确保高区域选择性和立体选择性至关重要。该方法提供了一种直接合成各种γ-杂芳基化，线性（E）-烯丙胺的直接方法。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200470

文献信息

• Palladium-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids
  作者：Xubo Qin、Changjun Chen、Lingjuan Zhang、Jianbin Xu、Yixiao Pan、Haoqiang Zhao、Jiahong Han、Huanrong Li、Lijin Xu

  DOI：10.1016/j.tet.2017.03.007

  日期：2017.4

  Palladium(II)-catalyzed highly regioselective and stereoselective decarboxylative arylation of unactivated olefins with aryl carboxylic acids has been developed. This method is applicable to a variety of unactivated olefins, including allylamides, long chain functionalized olefins and purely aliphatic olefins, leads to the formation of linear E-configured products in high yields. Both electron-rich

  已经开发了钯（II）催化的未活化烯烃与芳基羧酸的高度区域选择性和立体选择性脱羧芳基化。该方法适用于各种未活化的烯烃，包括烯丙基酰胺，长链官能化的烯烃和纯脂肪族的烯烃，导致形成线性E配置的产品，高产量。富电子和缺电子的芳基羧酸都是合适的芳基化试剂。发现溶剂，催化剂前体和氧化剂的选择对反应效率有重要影响。作为助溶剂和配体，DMSO对于催化至关重要。该化学方法扩大了烯烃与芳基羧酸的脱羧芳基化的范围，并提供了快速获得有用的未活化烯烃的线性芳基化产物的途径。