2-(3-methoxyphenyl)naphthalene | 33104-31-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(3-methoxyphenyl)naphthalene
• CAS: 33104-31-3
• 化学式: C₁₇H₁₄O
• 分子量: 234.298
• InChiKey: CHZUMHSDCQPIGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-70 °C
• 沸点：
  378.6±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-methoxyphenyl)naphthalene 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-Naphthalen-2-yl-2,2-diphenylchromene
  参考文献：
  名称：

  Photochromism of Arylchromenes:  Remarkable Modification of Absorption Properties and Lifetimes of o-Quinonoid Intermediates

  摘要：

  A significant pi-conjugation in 6- and 7-arylchromenes manifests dramatically in the absorption properties of their photogenerated o-quinonoid intermediates. This in conjunction with facile synthesis via Suzuki coupling may render a myriad of photochromic arylchromenes with wide-ranging spectrokinetic properties readily accessible.

  DOI：

  10.1021/ol0701621
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基-2-萘胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二氯化双(三环己基膦)镍(II) 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.03h， 生成 2-(3-methoxyphenyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  镍催化的Boc活化的芳香胺的Kumada偶联通过非定向选择性芳基C–N键的裂解。

  摘要：

  通过在温和的反应条件下选择性裂解芳基C–N键，开发了镍催化的苯胺衍生物的Kumada偶联。没有在苯胺上预先安装邻位导向基团，Boc保护的芳族胺与芳基格氏试剂的交叉偶联反应提供了不对称的联芳基。通过DFT计算进行的机理研究表明，镍介导的C–N键裂解是限速步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b00242

文献信息

• Directed Ortho Metalation Methodology. The <i>N</i>,<i>N</i>-Dialkyl Aryl <i>O</i>-Sulfamate as a New Directed Metalation Group and Cross-Coupling Partner for Grignard Reagents
  作者：Todd K. Macklin、Victor Snieckus

  DOI：10.1021/ol050393c

  日期：2005.6.1

  with a variety of electrophiles constitutes a new general route to substituted aryl O-sulfamates 4a-k. The Kumada-Corriu cross-coupling of O-sulfamates 4e, 4n-s, and 6a with Grignard reagents gives biaryls 9a-m, and the use of 2-halo and boron derivatives 4h, 4i, and 4k for Suzuki-Miyaura cross-coupling and generation of benzynes leads to naphthols 7a and 7b. A relative metalation ranking of the OSONEt(2)

  [反应：参见文本] 3的邻位金属化（RLi / THF / -93摄氏度），然后用各种亲电试剂淬火，构成了取代O-氨基磺酸芳基酯4a-k的新通用路线。O-氨基磺酸盐4e，4n-s和6a与Grignard试剂的Kumada-Corriu交叉偶联可得到联芳基9a-m，而Suzuki-Miyaura交叉使用2-halo和硼衍生物4h，4i和4k。苯并炔的偶合和生成导致萘酚7a和7b。报告了OSONEt（2）的相对金属化等级。
• Arylketones as Aryl Donors in Palladium-Catalyzed Suzuki–Miyaura Couplings
  作者：Zhen-Yu Wang、Biao Ma、Hui Xu、Xing Wang、Xu Zhang、Hui-Xiong Dai

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03048

  日期：2021.11.5

  Herein, we report the arylation, alkylation, and alkenylation of aryl ketones via a palladium-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction. The use of the pyridine-oxazoline ligand is the key to the cleavage of the unstrained C–C bond. The late-stage arylation of aryl ketones derived from drugs and natural products demonstrated the synthetic utility of this protocol.

  在此，我们报告了通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对芳基酮进行的芳基化、烷基化和烯基化。吡啶-恶唑啉配体的使用是断裂无应变 C-C 键的关键。源自药物和天然产物的芳基酮的后期芳基化证明了该协议的合成效用。
• Decarboxylative Cross-Coupling of Aryl Tosylates with Aromatic Carboxylate Salts
  作者：Lukas J. Gooßen、Nuria Rodríguez、Paul P. Lange、Christophe Linder

  DOI：10.1002/anie.200905953

  日期：2010.2.1

  A bimetallic copper/palladium catalyst system is disclosed that enables the use of tosylates as carbon electrophiles in decarboxylative coupling reactions. A variety of aromatic carboxylate salts, regardless of their substitution pattern, have been coupled with these inexpensive and readily available electrophiles to give the corresponding biaryl compounds in good yields (see scheme).

  公开了双金属铜/钯催化剂体系，其能够在脱羧偶联反应中使用甲苯磺酸盐作为碳亲电体。各种芳香族羧酸盐，无论其取代方式如何，均已与这些廉价且易于获得的亲电试剂偶联，以高收率得到相应的联芳基化合物（参见方案）。
• Phosphine-Free Palladium(II)-Catalyzed Arylation of Naphthalene and Benzene with Aryl Iodides
  作者：Chunxia Qin、Wenjun Lu

  DOI：10.1021/jo801345b

  日期：2008.9.19

  A phosphine-free arylation of naphthalene and benzene with aryl iodides to give biaryls in moderate to good yields is carried out in the presence of catalytic Pd(OAc)2 and stoichiometric CF3CO2 Ag in TFE or/and TFA.

  在催化性Pd（OAc）2和化学计量CF3CO2 Ag存在下，在TFE或/和TFA中进行萘和苯与芳基碘化物的无膦芳基化，以中等至良好的收率得到联芳基。
• Improved Procedure for Single-electron-transfer-induced Grignard Cross-coupling Reaction
  作者：Eiji Shirakawa、Keisho Okura、Nanase Uchiyama、Takuya Murakami、Tamio Hayashi

  DOI：10.1246/cl.140155

  日期：2014.6.5

  Aryl Grignard reagents were found to undergo coupling with aryl or alkenyl bromides in the presence of LiCl in a mixed solvent consisting of toluene and THF (2/1). Previously employed removal of THF with evacuation from Grignard solutions is no longer needed to obtain biaryls and styrene derivatives.

  发现芳基格里尼亚试剂在LiCl存在下与芳基或烯基溴化物发生偶联反应，溶剂为乙苯和THF的混合溶剂（2/1）。以前通过抽空去除格里尼亚试剂溶液中的THF的方法现在不再需要，便可获得双芳烃和苯乙烯衍生物。