2-(4-甲基苯氧基)苯甲醛 | 19434-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯氧基)苯甲醛
• 中文别名: 2-对-甲苯基氧苯甲醛
• 英文名称: 2-(4'-methylphenoxy)benzaldehyde
• 英文别名: 2-(4-methylphenoxy)benzaldehyde；2-(4-tolyloxy)benzaldehyde；2-(p-tolyloxy)benzaldehyde；2-(4-methylphenoxy)-benzaldehyde；o-(p-Tolyloxy)benzaldehyd
• CAS: 19434-35-6
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: VPSRCJKQVYKILL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  52-54°
• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.005 Torr)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下，该物质是稳定的。请避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2912499000
• 储存条件：
  常温下应密闭避光保存，并置于通风干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯氧基)苯甲醛 在 四溴化碳 、 氧气 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以65%的产率得到2-methyl-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  CBr 4促进了醛的分子内需氧氧化脱氢芳基化：在氧杂蒽酮和芴酮的合成中的应用†

  摘要：

  已经开发出一种简单实用的四溴化碳促进的分子内需氧氧化脱氢偶联反应，以提供用于2-芳氧基苯甲醛提供氧杂蒽的直接闭环方案。反应在无金属，无添加剂和无溶剂的条件下进行，对官能团具有良好的耐受性。通过使用2-芳基苯甲醛作为底物，本方法也适用于芴酮的合成。对反应机理的初步研究表明，反应可能通过自由基途径进行。

  DOI：

  10.1039/c7ob00080d
• 作为产物：
  描述：

  S-(4-Methylphenyl)-2-(4-methylphenoxy)-thiobenzoat 生成 2-(4-甲基苯氧基)苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  MARTENS J.; PRAEFCKE K.; SCHULZE U., SYNTHESIS , 1976, NO 8, 532-533

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fluorination reactions in microreactors
  作者：Tomas Gustafsson、Ryan Gilmour、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/b803695k

  日期：——

  The DAST-mediated conversion of a range of alcohols to the corresponding fluorides in a microstructured device is described. This safe, practical fluorination method will facilitate reactions currently challenging on large scale.

  描述了在微结构设备中通过DAST介导将一系列醇转化为相应氟化物的过程。这种安全、实用的氟化方法将有助于当前大规模面临挑战的反应。
• Enantio- and diastereoselective titanium-TADDOLate catalyzed addition of diethyl and bis(3-buten-1-yl) zinc to aldehydes a full account with preparative details
  作者：Dieter Seebach、Albert K. Beck、Beat Schmidt、Yan Ming Wang

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89373-x

  日期：1994.4

  enantioselective addition of alkyl groups from organozinc reagents to aldehydes (19 examples). With 0.05 – 0.20 equiv. of the diisopropoxy-Ti-TADDOLate bearing four 2-naphthyl groups and 1.2 equiv. of Ti(OCHMe2)4 in toluene or ether solution the best results are obtained: ≥ 98 : 2 enantiomer ratios with all types of aldehydes tested (saturated, olefinic, and acetylenic aliphatic, aromatic, and heteroaromatic)

  钛（IV）的α，α，α'，α'-四芳基-2-单-和-2,2-二取代-1,3-二氧戊环-4,5-二甲醇盐（TADDOLates）用于路易斯酸介导的从有机锌试剂到醛的烷基对映选择性加成（19个实例）。当0.05 – 0.20当量。带有四个2-萘基和1.2当量的二异丙氧基-Ti-TADDOLate的盐。在甲苯或乙醚溶液中制备Ti（OCHMe 2）4可获得最佳结果：≥98：2对映体比例，并且测试了所有类型的醛（饱和，烯烃和炔属脂族，芳族和杂芳族）。亲核加成从（发生硅醛的）面时（R，R）-TADDOLate被使用。-使用手性醛，实现了二乙基锌的非对映选择性加成（7个实例）。在醛中不存在另外的官能团的情况下，非对映选择性不依赖于其手性（“试剂对照”，两个实例）。-将对映选择性地向醛中添加二烷基锌试剂的TADDOLate方法与其他路易斯酸或氨基醇介导的方法进行了比较。给出了完整的实验细节以及通过文献分配获得的某些产品的绝对构型的相关性。
• Palladium-Catalyzed Intramolecular C–H Arylation of Arenes Using Tosylates and Mesylates as Electrophiles
  作者：Christine S. Nervig、Peter J. Waller、Dipannita Kalyani

  DOI：10.1021/ol302166n

  日期：2012.9.21

  paper describes a method for the palladium catalyzed intramolecular C–H arylation using tosylates and mesylates as electrophiles. The transformation is efficient for the synthesis of various heterocyclic motifs including furans, carbazoles, indoles, and lactams. Additionally, a protocol for the one-pot sequential tosylation/arylation of phenol derivatives is presented.

  本文介绍了一种使用甲苯磺酸盐和甲磺酸盐作为亲电子试剂进行钯催化的分子内CH-H芳基化的方法。该转化对于合成各种杂环基序有效，包括呋喃，咔唑，吲哚和内酰胺。另外，提出了一种用于苯酚衍生物的一锅顺序甲苯磺酸化/芳基化的方案。
• Inhibitors of HCV NS5B polymerase
  申请人：Yang Fan

  公开号：US20050154056A1

  公开（公告）日：2005-07-14

  The present invention relates to compounds, process for their synthesis, compositions and methods for the treatment and prevention of hepatitis C virus (HCV) infection. In particular, the present invention provides novel compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds and methods for using these compounds in the treatment or prevention of HCV infection. The present invention also provides processes and intermediates for the synthesis of these compounds.

  本发明涉及化合物、其合成方法、组合物以及用于治疗和预防丙型肝炎病毒（HCV）感染的方法。具体而言，本发明提供了新颖的化合物，含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗或预防HCV感染的方法。本发明还提供了用于合成这些化合物的方法和中间体。
• Cross Dehydrogenative Coupling via Base-Promoted Homolytic Aromatic Substitution (BHAS): Synthesis of Fluorenones and Xanthones
  作者：Sebastian Wertz、Dirk Leifert、Armido Studer

  DOI：10.1021/ol4000857

  日期：2013.2.15

  Cross dehydrogenative coupling reactions occurring via base-promoted homolytic aromatic substitutions (BHASs) are reported. Fluorenones and xanthones are readily prepared via CDC starting with readily available ortho-formyl biphenyls and ortho-formyl biphenylethers, respectively. The commercially available and cheap tBuOOH is used as an oxidant. Initiation of the radical chain reaction is best achieved

  报道了通过碱促进的均相芳族取代（BHAS）发生的交叉脱氢偶联反应。可以通过CDC容易地分别从容易获得的邻甲酰基联苯和邻甲酰基联苯醚开始制备芴酮和氧杂蒽。市售和廉价的t BuOOH被用作氧化剂。用少量的FeCp 2（0.1或1 mol％）可以最好地实现自由基链反应的引发。