(2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol | 126424-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醇
• 英文名称: (2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol
• 英文别名: (2R)-3-methyl-2-sulfanylbutan-1-ol；(2R)-2-Mercapto-3-methyl-1-butanol
• CAS: 126424-40-6
• 化学式: C₅H₁₂OS
• 分子量: 120.216
• InChiKey: QBYYSQQYPUMFOX-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  178.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.974±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  21.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol 在 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (3S,5R)-3-(2-methylidenebutyl)-5-propan-2-yl-1,4-oxathian-2-one
  参考文献：
  名称：

  α-allylated chiral thioxanones: Diastereoselective preparation by an S-alkylation/[2,3]-sigmatropic rearrangement sequence.

  摘要：

  Diastereoselective S-allylation of thioxanone 6 and subsequent ylid formation/[2,3]-sigmatropic rearrangement delivers excellent C-alpha-induction. Non-stereospecific C-beta-induction results from scrambling of olefin geometry in the S-allylation step.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92621-2
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2-溴-3-甲基丁酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium trithiocarbonate 作用下， 生成 (2R)-3-methyl-2-mercaptobutanol
  参考文献：
  名称：

  A thioxanone-based chiral template: asymmetric induction in the [2,3]-sigmatropic rearrangement of sulfur ylides. Enantioselective preparation of C.beta.-chiral pent-4-enoic acids

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00295a010

文献信息

• PEPTIDE CONJUGATES OF CYTOTOXINS AS THERAPEUTICS
  申请人：Cybrexa 2, Inc.

  公开号：US20210009719A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  The present invention relates to peptide conjugates of cytotoxins such as topoisomerase I inhibitors which are useful for the treatment of diseases such as cancer.

  本发明涉及诸如拓扑异构酶I抑制剂之类的细胞毒素的肽偶联物，用于治疗诸如癌症之类的疾病。
• Synthesis and evaluation of a broad range of chiral sulfides for asymmetric sulfur ylide epoxidation of aldehydes
  作者：Varinder K. Aggarwal、Rémy Angelaud、Dominique Bihan、Paul Blackburn、Robin Fieldhouse、Silvia J. Fonquerna、Gair D. Ford、George Hynd、Elfyn Jones、Ray V. H. Jones、Philippe Jubault、Matthew J. Palmer、Paul D. Ratcliffe、Harry Adams

  DOI：10.1039/b105416n

  日期：2001.10.11

  conformation and face selectivity was to be controlled through non-bonded steric interactions. Chirality was introduced from chiral pool materials (camphor, amino acids, lactic acid, limonene, carvone, glyceraldehyde), through enzyme mediated reduction/hydrolysis and through the use of chiral reagents (hydroboration). The sulfide catalysts were tested in the reaction between benzaldehyde tosylhydrazone salt

  我们最近开发了一种催化的，由硫磺内酯介导的工艺，该工艺使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐将醛转化为环氧化物，该钠盐可原位分解生成苯基重氮甲烷。尽管当使用苯基重氮甲烷时，手性1,3-氧杂蒽基化合物具有良好的收率和出色的非对映和对映体控制性能，但是当使用简化的方法（使用苯甲醛甲苯磺酰hydr钠盐）时，收率较低。因此，设计了一系列基于噻吩，硫杂环戊烷和1,4-氧杂蒽的更强健的手性硫化物，以实现高收率和高对映选择性。硫化物均具有以下特征：构象锁定的环状硫化物，其中仅两个孤对中的一个可访问（与C 2不相关）对称基板）；叶立德构象和面部选择性将通过非键空间相互作用来控制。通过酶介导的还原/水解以及通过使用手性试剂（氢硼化），从手性库材料（樟脑，氨基酸，乳酸，柠檬烯，香芹酮，甘油醛）引入手性。在苯甲醛甲苯磺酰hydr盐和苯甲醛之间的反应中测试了硫化催化剂，得到了反式-二苯乙烯氧化物。衍生自樟脑的一系列手性硫
• Highly diastereoselective formation of bicyclic compounds by intramolecular cycloaddition of chiral thiaalkenyl nitrones
  作者：Hans Günter Aurich、Jose-Luis Ruiz Quintero

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)89668-x

  日期：1994.3

  Starting from chiral mercapto alcohols 5 in several reaction steps nitrones 7 were formed which underwent spontaneously intramolecular cycloaddition to give diastereomerically pure products 8. However, during the reaction course partial racemization had occurred. In contrast, nitrones 9 in which the chiral center is adjacent to the nitrogen atom afforded a mixture of the two diastereomeric cycloadducts

  在几个反应步骤中，从手性巯基醇5开始，形成硝酮7，该硝酮自发地进行分子内环加成反应，得到非对映体纯产物8。但是，在反应过程中发生了部分消旋。相反，手性中心与氮原子相邻的硝酮9提供了两种非对映体环加合物10和11的混合物。由高手性氨基二醇12合成化合物14，并保留在两个手性中心的构型。14被转化为醇化合物15，19和20。将它们进行Swern氧化，然后用N-烷基或N-芳基羟胺处理。以这种方式形成的硝酮进行自发的分子内环加成，得到非对映体和对映体纯的双环产品17，21和22分别。
• KURTH, MARK J.;TAHIR, S. HASAN;OLMSTEAD, MARILYN M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2286-2288
  作者：KURTH, MARK J.、TAHIR, S. HASAN、OLMSTEAD, MARILYN M.

  DOI：——

  日期：——
• Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz, Tetrahedron, 50 (1994) N 13, S 3929-3942
  作者：Aurich Hans Guenter, Quintero Jose-Luis Ruiz

  DOI：——

  日期：——