2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 | 6424-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 2-(4-methylbenzoyl)benzoate
• 英文别名: 2-(4-Methylbenzoyl)-benzoesaeuremethylester；Benzoic acid, 2-(4-methylbenzoyl)-, methyl ester
• CAS: 6424-25-5
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: MMBVXVAJSBLBSL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 sodium methylate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 2-butyl-1-<4-(2-carbomethoxybenzoyl)benzyl>-4-chloro-5-(hydroxymethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  非肽血管紧张素II受体拮抗剂：N-[（（苄氧基）苄基]咪唑和相关化合物为有效的抗高血压药。

  摘要：

  已经合成了一系列化合物，并证明它们是血管紧张素II（AII）受体的拮抗剂。这些化合物在结构上与N-（苯甲酰胺基苄基）咪唑有关，并扩展了这类新的非肽AII拮抗剂的范围。已经发现，N-（苯甲酰胺基苄基）咪唑中的酰胺键（X = NHCO）可以成功地被各种基团取代（X =单键，O，S，CO，OCH2，CH = CH，NHCONH） ; 长度为0-1个原子的连接子最有效。当静脉给药于清醒的肾性高血压大鼠时，这些化合物是有效的抗高血压药。

  DOI：

  10.1021/jm00167a008
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-甲基苯甲酰基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  从亚甲基环丙烷的羧酸酯导向的umpolung开环构建异喹啉酮骨架

  摘要：

  已经揭示了一种涉及官能化亚甲基环丙烷 (MCP) 的有趣类型的反应。在这里，阴离子物质对部分极性反转的 MCP 的亲核攻击是通过用 KHMDS 处理与 MCP 相连的相邻羧酸酯和胺来实现 MCP 的 umpolung 开环来实现的。这项工作为快速构建异喹啉酮框架建立了一个操作方便的协议。

  DOI：

  10.1039/d1cc04826k

文献信息

• Development of a Rhodium(II)-Catalyzed Chemoselective C(sp³)H Oxygenation
  作者：Yun Lin、Lei Zhu、Yu Lan、Yu Rao

  DOI：10.1002/chem.201502140

  日期：2015.10.12

  We report the first example of RhII‐catalyzed chemoselective double C(sp3)H oxygenation, which can directly transform various toluene derivatives into highly valuable aromatic aldehydes with great chemoselectivity and practicality. The critical combination of catalyst Rh(OAc)2, oxidant Selectfluor, and solvents of TFA/TFAA promises the successful delivery of the oxidation with satisfactory yields

  我们报告的Rh的第一例II催化的化学选择性双C（SP 3） ħ氧合作用，它可以直接变换各种甲苯衍生物为高度有价值芳香醛以极大的化学选择性和实用性。催化剂Rh（OAc）2，氧化剂Selectfluor和TFA / TFAA溶剂的关键组合保证了氧化的成功传递，并获得令人满意的收率。提出了一种可能的机制，其中涉及一种独特的卡宾-Rh配合物，并已得到实验和理论计算的支持。
• Palladium-Catalyzed Acylation Reactions: A One-Pot Diversified Synthesis of Phthalazines, Phthalazinones and Benzoxazinones
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1002/ejoc.201800159

  日期：2018.5.24

  proceeds through [Pd]‐catalyzed acylation and nucleophilic cyclocondensation with dinucleophilic reagents. This process was based on direct coupling with simple bench‐top aldehydes without the assistance of directing group and without activating the carbonyl group. The process is highly advantageous because it employs simple nitrogen‐based nucleophiles, and non‐toxic and readily accessible aldehydes as the

  提出了一种用于酞嗪、酞嗪酮和苯并恶嗪酮多样化合成的连续单锅策略。该策略通过 [Pd] 催化的酰化和与双亲核试剂的亲核环缩合反应进行。该过程基于与简单的台式醛直接偶联，没有导向基团的帮助，也没有活化羰基。该方法非常有利，因为它使用简单的氮基亲核试剂和无毒且易于获得的醛作为羰基来源。最重要的是，该策略被应用于 PDE-4 抑制剂的一锅合成。
• 2-Aroylbenzoyl Serine Proteases:  Photoreversible Inhibition or Photoaffinity Labeling?
  作者：Paul B. Jones、Ned A. Porter

  DOI：10.1021/ja9842518

  日期：1999.3.1

  an acyl thrombin was isolated that showed no lytic activity but which slowly regained activity in pH 7.4 buffer. Irradiation of this acyl enzyme with 366 nm light led to an enzyme that showed no gain of lytic activity over time. Incubation of chymotrypsin with 1a−3a and 4 led to acyl enzymes which showed no activity but which regained activity slowly. Irradiation of these inactive acyl enzymes with

  2-苯甲酰苯甲酸酯的苯酯被确定为丝氨酸蛋白酶糜蛋白酶和凝血酶的抑制剂。因此，对胍基苯基 2-苯甲酰苯甲酸酯 (1b) 抑制凝血酶，而相应的对硝基​​苯基酯 (1a) 抑制胰凝乳蛋白酶活性。制备了其他对硝基苯酯显示出作为胰凝乳蛋白酶抑制剂的活性，三种在苯甲酰基环上具有甲氧基取代：2-甲氧基 (2a)、2,5-二甲氧基 (3a) 和 2,4,5-三甲氧基苯甲酰基 (4 ）。与 1b 孵育后，分离出无裂解活性但在 pH 7.4 缓冲液中缓慢恢复活性的酰基凝血酶。用 366 nm 光照射这种酰基酶导致酶的裂解活性没有随时间增加。胰凝乳蛋白酶与 1a-3a 和 4 一起孵育导致酰基酶不显示活性但缓慢恢复活性。用 366 nm 光照射这些无活性的酰基酶导致酶活性迅速增加。酰基胰凝乳蛋白酶的形成...
• 芳酮和芳酰胺类化合物及其制法和药物用途
  申请人：中国医学科学院药物研究所

  公开号：CN102382076B

  公开（公告）日：2016-08-17

  本发明公开了式I化合物所示新的芳酮和芳酰胺类化合物，其顺反异构体及生理上可接受的盐，溶剂化物以及结晶形式，所述化合物的制备方法，含有所述化合物的药物制剂，以及所述化合物在治疗与蛋白酪氨酸磷酸酯1B相关疾病的临床中的应用。
• Palladium-Catalyzed Environmentally Benign Acylation
  作者：Basuli Suchand、Gedu Satyanarayana

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01064

  日期：2016.8.5

  zed carbonylations involved either toxic carbon monoxide (CO) gas as carbonylating agent or functional-group-assisted ortho sp2 C–H activation (i.e., ortho acylation) or carbonylation by activation of the carbonyl group (i.e., via the formation of enamines). Contradicting these methods, here we describe an environmentally benign process, [Pd]-catalyzed direct carbonylation starting from simple and

  最近的研究趋势已趋向于开发使用无毒试剂的有效策略。较早报道的过渡金属催化的羰基化涉及有毒的一氧化碳（CO）气体作为羰基化剂或官能团辅助的邻位sp 2C–H活化（即邻位酰化）或通过羰基活化（即通过形成烯胺）进行羰基化。与这些方法相反，在此我们描述了一种环境友好的过程，即[Pd]催化的直接羰基化反应，该反应从简单的可商购的碘代芳烃和醛开始，用于合成多种酮。此外，该方法包括使碘代芳烃与醛直接偶联而不活化羰基，也无需直接进行基团辅助。重要的是，该策略已成功地应用于合成正丁基邻苯二甲酸酯和匹托芬酮。