2-(2-amino-5-(trifluoromethyl)-3-furanyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium bromide | 1228793-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-5-(trifluoromethyl)-3-furanyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium bromide
• 英文别名: 3-(1,3-Dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)-5-(trifluoromethyl)furan-2-amine;bromide
• CAS: 1228793-54-1
• 化学式: Br*C₁₄H₁₃F₃N₃O
• 分子量: 376.176
• InChiKey: LUKQPZKHFIXYKV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-5-(trifluoromethyl)-3-furanyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium bromide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以92%的产率得到3-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-5-(trifluoromethyl)-2-furanamine
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的2-氨基-3-呋喃甲醛的合成

  摘要：

  加热得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-的5'-取代的2-（2-氨基-3-呋喃基）-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑溴化物。在回流的N，N-二甲基甲酰胺中与α-溴酮形成苯并咪唑-2-亚丙基）乙腈。用硼氢化钠还原制备的季盐，得到5-取代的3-（1，3-二甲基-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基）-2-呋喃胺。后者被证明是被掩盖的氨基醛。因此，分别用苯肼和氨基脲处理后，分别获得了相应的2-氨基-3-呋喃甲醛苯and和氨基甲酮，而与丙二腈缩合生成了2-取代的6-氨基呋喃[2,3-b ]吡啶-5-甲腈。 氨基醛-呋喃--腈-还原

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218641
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-1,1,1-三氟丙酮 、 1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 以96%的产率得到2-(2-amino-5-(trifluoromethyl)-3-furanyl)-1,3-dimethyl-1H-benzimidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  掩蔽的2-氨基-3-呋喃甲醛的合成

  摘要：

  加热得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-的5'-取代的2-（2-氨基-3-呋喃基）-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑溴化物。在回流的N，N-二甲基甲酰胺中与α-溴酮形成苯并咪唑-2-亚丙基）乙腈。用硼氢化钠还原制备的季盐，得到5-取代的3-（1，3-二甲基-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基）-2-呋喃胺。后者被证明是被掩盖的氨基醛。因此，分别用苯肼和氨基脲处理后，分别获得了相应的2-氨基-3-呋喃甲醛苯and和氨基甲酮，而与丙二腈缩合生成了2-取代的6-氨基呋喃[2,3-b ]吡啶-5-甲腈。 氨基醛-呋喃--腈-还原

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218641

文献信息

• Synthesis of Masked 2-Amino-3-furancarboxaldehydes
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-0029-1218641

  日期：2010.3

  with sodium borohydride afforded 5-substituted 3-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-furanamines. The latter were shown to be masked amino aldehydes. Thus, the corresponding 2-amino-3-furancarboxaldehyde phenylhydrazones and semicarbazones were obtained upon treatment with phenylhydrazine and semicarbazide, respectively, whereas condensation with malononitrile yielded 2-substituted 6-aminofuro[2

  加热得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-的5'-取代的2-（2-氨基-3-呋喃基）-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑溴化物。在回流的N，N-二甲基甲酰胺中与α-溴酮形成苯并咪唑-2-亚丙基）乙腈。用硼氢化钠还原制备的季盐，得到5-取代的3-（1，3-二甲基-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基）-2-呋喃胺。后者被证明是被掩盖的氨基醛。因此，分别用苯肼和氨基脲处理后，分别获得了相应的2-氨基-3-呋喃甲醛苯and和氨基甲酮，而与丙二腈缩合生成了2-取代的6-氨基呋喃[2,3-b ]吡啶-5-甲腈。 氨基醛-呋喃--腈-还原