1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole | 5114-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole
• 英文别名: (1,3-dimethyl-2-benzimidazolylidene)acetonitrile；(1,3-dihydro-1,3-dimethyl-2H-benzimidazol-2-ylidene)acetonitrile；(1,3-dimethylbenzimidazol-2-ylidene)acetonitrile；(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzoimidazol-2-ylidene)acetonitrile；(1,3-dimethyl-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-ylidene)-acetonitrile；1,3-dimethyl-2-cyanomethylenebenzimidazoline；2-(1,3-Dimethylbenzimidazol-2-ylidene)acetonitrile
• CAS: 5114-84-1
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃
• 分子量: 185.228
• InChiKey: HNZUZSNCWCFZCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  151-152 °C
• 沸点：
  280.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.224±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl-2-(cyanomethylene)-2,3-dihydrobenzimidazole 在 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-[2-amino-4,5-dihydro-4-oxo-1-benzylpyrrol-3-yl]-1,3-dimethylbenzimidazolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Masked 2-Amino-4,5-dihydro-4-oxopyrrole-3-carboxaldehydes

  摘要：

  2-(1-取代-2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-基)-1,3-二甲基苯并咪唑鎓和-3-甲基苯并噻唑鎓氯化物是通过2-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基)-和2-(3-甲基苯并噻唑-2-亚基)-4-氯-3-氧代丁腈与伯胺反应制备的。所得盐被还原为4-(2,3-二氢-1,3-二甲基苯并咪唑-2-基)-和4-(2,3-二氢-3-甲基苯并噻唑-2-基)-1-取代-5-氨基吡咯-3(2H)-酮。这些吡咯衍生物被证明可作为相应2-氨基吡咯-3-甲醛的合成等价物。因此，它们与苯肼反应可生成1-取代2-氨基-4,5-二氢-4-氧代吡咯-3-甲醛苯肼，而与丙二腈缩合则生成1-取代6-氨基-2,3-二氢-3-氧代吡咯并[

  DOI：

  10.1055/s-2007-983713
• 作为产物：
  描述：

  2-(1,3-dimethylbenzimidazol-3-ium-2-yl)acetonitrile;methyl sulfate 、 碳酸氢钠 以87%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ILCHENKO, A. YA.;GERASIMENKO, A. A.;RUDENKO, V. N.;BAEVSKAYA, V. I., YKP. XIM. ZH., 1983, 49, N 3, 297-301

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Masked Vicinal Amino Aldehydes of Pyrrolizine and Pyrrolo [1,2-c]thiazole Series
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko、Svetlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-0028-1088029

  日期：2009.4

  2-c]thiazol-7-one, respectively. These compounds were shown to be masked aldehydes. Their reactions with phenylhydrazine and hydroxylamine yielded corresponding hydrazones and oximes, whereas condensation with malononitrile furnished 2-amino-5a,6,7,8-tetrahydro-5-oxo-5H-pyrido[3,2-b]pyrrolizine-3-carbonitrile and 2-amino-5a,6-dihydro-5H,8H-thiazolo[3′,4′:1,5]pyrrolo[2,3-b]pyridine-3-carbonitrile. acylations

  发现（1,3-二氢-1,3-二甲基-2 H-苯并咪唑-2-亚乙基）乙腈与N -Boc脯氨酸和4-噻唑烷羧酸的混合酸酐酰化在环外碳原子上进行，得到相应的C-酰基衍生物。用等摩尔量的盐酸除去保护基团，同时进行环化反应，得到2-（3-氨基-5,6,7,7a-四氢-1-氧代-1 H-吡咯嗪-2-基）-和2-（ 5-氨基-7,7a-二氢-7-氧代-1 H，3 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-6-基）-1,3-二甲基苯并咪唑氯化物。用硼氢化钠还原制备的盐，得到3-氨基-2-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-5,6,7,7a-四氢-1 H-吡咯嗪-1-酮和5-氨基-6-（2,3-二氢-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑-2-基）-1,7a-二氢-3 H，7 H-吡咯并[1,2 - c ]噻唑-7-one。这些化合物显示为掩蔽的醛。他们与苯肼和羟胺的反应生成相应的和肟，而与丙二腈缩合可生成2-氨基-5a，6
• Synthesis of Masked 2-Amino-3-furancarboxaldehydes
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-0029-1218641

  日期：2010.3

  with sodium borohydride afforded 5-substituted 3-(1,3-dimethyl-2,3-dihydro-1H-benzimidazol-2-yl)-2-furanamines. The latter were shown to be masked amino aldehydes. Thus, the corresponding 2-amino-3-furancarboxaldehyde phenylhydrazones and semicarbazones were obtained upon treatment with phenylhydrazine and semicarbazide, respectively, whereas condensation with malononitrile yielded 2-substituted 6-aminofuro[2

  加热得到1,3-二甲基-1,3-二氢-2 H-的5'-取代的2-（2-氨基-3-呋喃基）-1,3-二甲基-1 H-苯并咪唑溴化物。在回流的N，N-二甲基甲酰胺中与α-溴酮形成苯并咪唑-2-亚丙基）乙腈。用硼氢化钠还原制备的季盐，得到5-取代的3-（1，3-二甲基-2，3-二氢-1H-苯并咪唑-2-基）-2-呋喃胺。后者被证明是被掩盖的氨基醛。因此，分别用苯肼和氨基脲处理后，分别获得了相应的2-氨基-3-呋喃甲醛苯and和氨基甲酮，而与丙二腈缩合生成了2-取代的6-氨基呋喃[2,3-b ]吡啶-5-甲腈。 氨基醛-呋喃--腈-还原
• Synthesis of 6-Amino-2-bromo-4-hydroxynicotinaldehyde Derivatives
  作者：Anton Tverdokhlebov、Alexander Denisenko、Andrey Tolmachev、Yulian Volovenko、Svitlana Shishkina、Oleg Shishkin

  DOI：10.1055/s-0030-1258371

  日期：2011.1

  in refluxing acetic acid afforded 2-(6-amino-2-bromo-4-hydroxypyridin-3-yl)-substituted quaternary salts of benzimidazolium, benzothiazolium, and thiazolium. Their structures were confirmed unambiguously by X-ray crystallographic studies. Reduction of these quaternary salts with excess sodium borohydride yielded the corresponding dihydro (in the case of benzoazoles) or tetrahydro (in the case of thiazole)

  （1,3-二甲基苯并咪唑-2-亚基）-，（3-甲基苯并噻唑-2-亚基）-和（3,4-二甲基噻唑-2-亚基）-乙腈与1-（氰基乙酰基）-3,5酰化发现-二甲基吡唑在环外碳原子处进行，产生适当的2-亚杂亚基-3-氧代戊二腈。在回流的乙酸中用氢溴酸处理制得的二腈，得到苯并咪唑鎓，苯并噻唑鎓和噻唑鎓盐的2-（6-氨基-2-溴-4-羟基-4-羟基吡啶-3-基）取代的季盐。X射线晶体学研究清楚地证实了它们的结构。用过量的硼氢化钠还原这些季盐可得到相应的二氢（对于苯并唑而言）或四氢（对于噻唑而言）衍生物，它们被证明是标题为烟醛的合成等价物。 醛-杂环-hydr-腈-吡啶
• Rudnev, M. I.; Kurbatov, V. P.; Chub, N. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1988, vol. 58, # 10, p. 2077 - 2083
  作者：Rudnev, M. I.、Kurbatov, V. P.、Chub, N. K.、Osipov, O. A.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of spiro 2-(5-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrol-4-yl)-1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides
  作者：Alexey V. Dobrydnev、Yulian M. Volovenko、Alexandr V. Turov、Volodymyr V. Medviediev、Oleg V. Shishkin、Tatyana A. Volovnenko

  DOI：10.1007/s00706-015-1438-3

  日期：2015.6

  The interaction of 1,3-dialkyl-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazol-2-ylidenemethyl cyanides with N-trifluoroacylated acid chlorides gave the desired (3-cyano-2-oxo-3-hetarylpropyl)-2,2,2-trifluoroacetamides that upon detrifluoroacetylation provided the target 2-(5-amino-2,3-dihydro-3-oxopyrrol-4-yl)-1,3-dialkylbenzimidazolium chlorides.[GRAPHICS]