1,2-bis(2-chlorobenzyl)disulfane | 5219-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2-chlorobenzyl)disulfane
• 英文别名: bis(2-chlorobenzyl) disulfide；1,1'-[Disulfanediylbis(methylene)]bis(2-chlorobenzene)；1-chloro-2-[[(2-chlorophenyl)methyldisulfanyl]methyl]benzene
• CAS: 5219-70-5
• 化学式: C₁₄H₁₂Cl₂S₂
• 分子量: 315.287
• InChiKey: NSMBMAITDCNBLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2-chlorobenzyl)disulfane 在 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N-acetyl-S-((2-chlorobenzyl)thio)-L-cysteine
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰半胱氨酸衍生物抗氧化、抗炎活性的设计、合成及初步生物活性评价

  摘要：

  N-乙酰半胱氨酸 (NAC) 因其高安全性而闻名，但其功效受到半衰期短和生物利用度低的限制。本研究合成了一系列含有二硫键的 NAC 衍生物。初步的结构-活性关系研究确定了一些有前景的先导化合物，与 NAC 相比，无论是在体外还是在体内，它们都具有增强的抗氧化和抗炎特性。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202400110
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苄醇 在 二氟溴乙酸乙酯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醚 、 硝基甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,2-bis(2-chlorobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  通过黄药中间体 将伯醇热转化为二硫化物：楚加耶夫消除法的延伸†

  摘要：

  通过在KOH存在下，由伯二氟乙酸乙酯和黄原酸钾原位加热生成的O-烷基S-二氟（乙氧基羰基）甲基黄原酸酯，将伯醇转化为二烷基二硫化物，所述原酸由溴二氟乙酸乙酯和黄原酸钾制备。建议的反应机理为烷基的C [1,3]转移，其后为自由基机理。这扩展到楚格耶夫消除法，产生烯烃。当前的研究提供了从可商购获得的伯烷醇中容易获得二烷基二硫化物的途径。

  DOI：

  10.1039/c8ob00024g

文献信息

• A Convenient and Efficient Synthesis of 2-(Het)arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones and 2,3-Di(het)arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones
  作者：Vinod Jadhav、Srinu Puvvala、Sheikh Farooq、C. Reddy、Pavan Machiraju

  DOI：10.1055/s-0034-1379011

  日期：——

  2-b]pyridin-7(4H)-ones, 7-methoxy-2,3-diarylthieno[3,2-b]pyridines, and 2,3-diarylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones is presented. The synthesis involves thioalkylation of methyl 4-methoxypicolinate at the 3-position, followed by cyclization in situ to give 2-aryl-7-methoxythieno[3,2-b]pyridin-3-ols. Demethylation of these compounds gives the corresponding 2-arylthieno[3,2-b]pyridin-7(4H)-ones. Further functionalization

  摘要 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2,3-二芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶和2提出了，3-二芳基噻吩并[3，2- b ]吡啶-7（4 H）-one。合成包括在3位上对4-甲氧基吡啶甲酸甲酯进行硫代烷基化，然后原位环化，得到2-芳基-7-甲氧基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-3-醇。这些化合物的脱甲基得到相应的2-芳基噻吩并[3,2 - b ]吡啶-7（4 H）-。7-甲氧基-2-芳基噻吩并[3,2- b]的进一步功能化通过将羟基转化为相应的三氟甲磺酸酯来获得]吡啶-3-醇，然后将其进行钯催化的交叉偶联，得到7-甲氧基-2,3-二（杂）芳基噻吩并[3,2- b ]吡啶。随后7-甲氧基的去甲基化得到相应的吡啶酮。 一个简单而有效的合成2-芳基-3-羟基噻吩并[3,2- b ]吡啶-7（4 H）-ones，7-甲氧基-2
• 一种制备硫代酰胺的新方法
  申请人：湖南大学

  公开号：CN107365270B

  公开（公告）日：2020-07-28

  本发明揭示了一种硫代酰胺的制备方法，该方法以无金属催化剂单质碘作为催化剂，以二硫醚和胺类化合物作为反应底物在有机溶剂中，20‑140℃有效反应，在5‑20h的时间内，能高效、简便地得到硫代酰胺类化合物。该方法具有成本较低，产率高，操作简便、无污染等优点，对于实现其工业化生产具有一定的可行性。
• Electrochemically selective double C(sp²)–X (X = S/Se, N) bond formation of isocyanides
  作者：Zhipeng Guan、Shuxiang Zhu、Yankai Yang、Yanlong Liu、Siyuan Wang、Faxiang Bu、Hengjiang Cong、Hesham Alhumade、Heng Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/d1sc04475c

  日期：——

  The construction of C(sp2)–X (X = B, N, O, Si, P, S, Se, etc.) bonds has drawn growing attention since heteroatomic compounds play a prominent role from biological to pharmaceutical sciences. The current study demonstrates the C(sp2)–S/Se and C(sp2)–N bond formation of one carbon of isocyanides with thiophenols or disulfides or diselenides and azazoles simultaneously. The reported findings could provide

  C(sp 2 )–X (X = B、N、O、Si、P、S、Se等) 键的构建引起了越来越多的关注，因为杂原子化合物在从生物学到制药科学中发挥着重要作用。目前的研究表明 C(sp 2 )–S/Se 和 C(sp 2)–异氰化物的一个碳与苯硫酚或二硫化物或二硒化物和氮唑同时形成N键。报告的发现可以提供新的多种异硫脲，尤其是迄今为止很少报道的硒脲。该协议显示出良好的原子经济性和阶梯经济性，仅析氢和理论计算解释了产品的立体选择性。重要的是，无论是否存在敏感的自由基受体，如广泛的芳烃和炔基部分，甚至烯基部分，电化学反应都可能只发生在异氰基部分。
• Base-controlled Fe(Pc)-catalyzed aerobic oxidation of thiols for the synthesis of S–S and S–P(O) bonds
  作者：Hai Huang、Jeffrey Ash、Jun Yong Kang

  DOI：10.1039/c8ob00908b

  日期：——

  disulfides has been developed under mild reaction conditions. In addition, an aerobic oxidative cross-dehydrogenative coupling (CDC) reaction of thiols with P(O)–H compounds (H-phosphonates and H-phosphine oxide) for the formation of S–P(O) bonds has been demonstrated under the Fe(Pc) catalysis system with a base additive. Control experiments revealed that the use of a base (DIPA) in this system controls

  在温和的反应条件下，已开发出Fe（Pc）催化的硫醇的好氧氧化反应以合成二硫化物。此外，在以下条件下，已证明了硫醇与P（O）-H化合物（H-膦酸酯和H-膦氧化物）的需氧氧化交叉脱氢偶联（CDC）反应可形成S-P（O）键。具有碱性添加剂的Fe（Pc）催化系统。对照实验表明，在该系统中使用碱（DIPA）控制形成硫代磷酸盐的合成途径。
• Photochemical metal-free aerobic oxidation of thiols to disulfides
  作者：Nikoleta Spiliopoulou、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1039/d0gc03818k

  日期：——

  Thiol oxidation to disulfides is an area of great importance in organic synthesis, both for synthetic and biological purposes. Herein, we report a mild, inexpensive and green photochemical approach for the synthesis of both symmetrical and non-symmetrical disulfides, using metal-free and environmentally friendly conditions. Utilizing phenylglyoxylic acid as the photoinitiator, common household bulbs

  硫醇氧化成二硫化物在有机合成中对于合成和生物学目的都是非常重要的领域。在此，我们报告了一种温和，廉价且绿色的光化学方法，可在无金属且环境友好的条件下合成对称和不对称的二硫化物。描述了使用苯乙醛酸作为光引发剂，普通家用灯泡作为光源，简单的无机盐作为添加剂，描述了硫醇的多用途氧化，从而以高收率获得了产品。