1-Cyanoethenyl 2,4-dinitrobenzoate | 195200-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-Cyanoethenyl 2,4-dinitrobenzoate
• CAS: 195200-34-1
• 化学式: C₁₀H₅N₃O₆
• 分子量: 263.166
• InChiKey: LMMJSEABTXZDPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.527±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-环己二烯 、 1-Cyanoethenyl 2,4-dinitrobenzoate 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以32%的产率得到(2-cyano-2-bicyclo[2.2.2]oct-5-enyl) 2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-Acetyl- and α-Cyanovinyl 2,4-Dinitrophenyl Carboxylate as Useful Ketene Equivalents for the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  针对Diels-Alder反应，已开发出两种乙烯酮等价物（5和35）。与更为传统的乙酰氧基丙烯腈相比，这些二烯亲和物表现出显著提高的反应活性。在温和及中至高产率条件下，环加成物可转化为所需的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5775
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基苯甲酰氯 、 丙酮腈 在 吡啶 作用下， 以62%的产率得到1-Cyanoethenyl 2,4-dinitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  α-Acetyl- and α-Cyanovinyl 2,4-Dinitrophenyl Carboxylate as Useful Ketene Equivalents for the Diels-Alder Reaction

  摘要：

  针对Diels-Alder反应，已开发出两种乙烯酮等价物（5和35）。与更为传统的乙酰氧基丙烯腈相比，这些二烯亲和物表现出显著提高的反应活性。在温和及中至高产率条件下，环加成物可转化为所需的酮。

  DOI：

  10.1055/s-1997-5775

文献信息

• α-Acetyl- and α-Cyanovinyl 2,4-Dinitrophenyl Carboxylate as Useful Ketene Equivalents for the Diels-Alder Reaction
  作者：David MaGee、May Lee

  DOI：10.1055/s-1997-5775

  日期：1997.7

  Two ketene equivalents (5 and 35) have been developed for use in the Diels-Alder reaction. These dienophiles exhibit a marked increase in reactivity in comparison with the more conventional acetoxyacrylonitrile. Conversions of the cycloadducts to the requisite ketones occurs under mild, and moderate to high yielding conditions.

  针对Diels-Alder反应，已开发出两种乙烯酮等价物（5和35）。与更为传统的乙酰氧基丙烯腈相比，这些二烯亲和物表现出显著提高的反应活性。在温和及中至高产率条件下，环加成物可转化为所需的酮。