Pyridinium-trifluoracetyl-methylid-hydrobromid | 53498-72-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Pyridinium-trifluoracetyl-methylid-hydrobromid
• 英文别名: 1-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)pyridin-1-ium bromide；Trifluormethylacylpyridiniumbromid；1-(3,3,3-Trifluoro-2-oxopropyl)pyridin-1-ium bromide；1,1,1-trifluoro-3-pyridin-1-ium-1-ylpropan-2-one;bromide
• CAS: 53498-72-9
• 化学式: Br*C₈H₇F₃NO
• 分子量: 270.049
• InChiKey: KXMYVTSDCIKLOR-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.89
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pyridinium-trifluoracetyl-methylid-hydrobromid 在 吡啶 、 ammonium acetate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 formamide 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 (6R,8R)-7,7-dimethyl-3-(trifluoromethyl)-5,6,7,8-tetrahydro-6,8-methanoisoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  氧化偶联立体异构合成对映异构体联吡啶N，N'-二氧化物

  摘要：

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01687
• 作为产物：
  描述：

  Pyridinium-di-trifluoracetyl-methylid 在 氢溴酸 作用下， 以86.6%的产率得到Pyridinium-trifluoracetyl-methylid-hydrobromid
  参考文献：
  名称：

  Über Reaktionen mit Betainen, 17. Mitt. Synthese und Kristallstruktur von Pyridinium-di-trihalogenacyl-methyliden

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00799034

文献信息

• Synthesis of 2‐Trifluoromethyl Pyridines through Multicomponent Kröhnke Reaction
  作者：Biqiong Hong、Yun Teng、Zheng Fang、Wei Wu、Zhiqiang Weng

  DOI：10.1002/ejoc.202400299

  日期：——

  A multicomponent Kröhnke reaction of chalcones with 1-(3,3,3-trifluoro-2-oxopropyl)pyridin-1-ium bromide and ammonium acetate is described. This strategy allows efficiently construction of a series of 2-trifluoromethyl pyridines with broad functional groups.

  描述了查耳酮与 1-(3,3,3-三氟-2-氧代丙基)吡啶-1-溴化鎓和乙酸铵的多组分 Kröhnke 反应。该策略允许有效构建一系列具有广泛官能团的2-三氟甲基吡啶。
• CN115232019
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stereoselective Synthesis of Atropisomeric Bipyridine <i>N,N′</i>-Dioxides by Oxidative Coupling
  作者：Yasuaki Fukazawa、Vladimir Yu. Vaganov、Sergei A. Shipilovskikh、Aleksandr E. Rubtsov、Andrei V. Malkov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01687

  日期：2019.6.21

  Bipyridine N,N′-dioxide is a structural fragment found in many bioactive compounds. Furthermore, chiral analogues secured their place as powerful Lewis base catalysts. The scope of the existing methods for the synthesis of atropisomeric bipyridine N,N′-dioxides is limited. Herein, we present a practical, highly chemo- and stereoselective method for oxidative dimerization of chiral pyridine N-oxides using

  联吡啶N，N'-二氧化物是许多生物活性化合物中的结构片段。此外，手性类似物确保了其作为强力路易斯碱催化剂的地位。合成阻转异构联吡啶N，N′-二氧化物的现有方法的范围是有限的。本文中，我们提出了一种实用的，高度化学和立体选择性的方法，用于使用O 2作为末端氧化剂对手性吡啶N-氧化物进行氧化二聚。合成了一系列13种轴向手性联吡啶N，N'-二氧化物，产率高达75％。
• Über Reaktionen mit Betainen, 17. Mitt. Synthese und Kristallstruktur von Pyridinium-di-trihalogenacyl-methyliden
  作者：Helga Wittmann、Erich Ziegler、Karl Peters、Eva Maria Peters、Hans G. von Schnering

  DOI：10.1007/bf00799034

  日期：1983.10