2,7-bis(1-hexylheptyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone | 1252975-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,7-bis(1-hexylheptyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
• 英文别名: N,N'-bis-1-hexylheptylnaphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-biscarboximide；6,13-Di(tridecan-7-yl)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1(15),2,4(16),8,10-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• CAS: 1252975-09-9
• 化学式: C₄₀H₅₈N₂O₄
• 分子量: 630.912
• InChiKey: YOBYFCOJODVDIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.8
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  74.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-萘甲腈 、 2,7-bis(1-hexylheptyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone 在 sodium amide 作用下， 反应 3.0h， 以28%的产率得到N,N'-bis-1-hexylheptyl-bis-2,2'-(2-naphthyl)imidazolo[4,5:b;4,5:e]naphthalenetetracarboxylic-1,8:4,5-biscarboximide
  参考文献：
  名称：

  Laterally Extended Naphthalene Tetracarboxylic Bisimides

  摘要：

  The colorless naphthalene tetracarboxylic bisimides were laterally extended with imidazole rings to give colored and highly fluorescent materials Donor-substituted phenyl groups at the imidazole rings cause further bathochromic shifts in fluorescence where the strong solvent influence in the spectra is typical for a TICT process Applications are discussed

  DOI：

  10.1021/jo101520a
• 作为产物：
  描述：

  十三烷-7-胺 、 1,4,5,8-萘四甲酸酐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2,7-bis(1-hexylheptyl)benzo[lmn][3,8]phenanthroline-1,3,6,8-tetraone
  参考文献：
  名称：

  用于硝基芳烃爆炸物检测的比率开启荧光团置换装置

  摘要：

  在爆炸物检测领域，人们认识到需要基于荧光的传感系统，该系统不仅能够产生开启响应，而且能够为给定的分析物产生独特的光谱特征。在这里，我们报告了几种显示有效荧光团置换的超分子集合，这些荧光团在暴露于各种硝基芳族化合物时会增加荧光强度。所讨论的合成超分子结构由基于四硫富瓦烯 (TTF) 的吡咯大环、苯并-TTF-杯[4]吡咯 (Bz-TTF-C4P) 和荧光染料、单体或二聚萘二亚胺 (NDI) 和苝二酰亚胺 (PDI) 组成) 衍生物，以及罗丹明 6G (Rh-6G) 的氯化物或六氟磷酸盐 (PF6-) 盐。在氯仿溶液中，这些组装体以离散的超分子复合物或低聚聚集体的形式存在，具体取决于所讨论的特定染料组合。通过用一系列二硝基和三硝基芳族化合物对其进行挑战并检查荧光光谱特性的变化，将每个集合作为潜在的爆炸响应荧光指示剂置换测定 (FIDA) 进行测试。在添加硝基芳族化合物 (NAC) 后，观察到“

  DOI：

  10.1021/jacs.0c08106

文献信息

• N-Alkylated and N,N-dialkylated 1,6-diaminoperylene diimides synthesized via copper catalyzed direct aromatic amination
  作者：Gesche Rauch、Sigurd Höger

  DOI：10.1039/c4cc02124j

  日期：——

  Perylene diimides (PDIs) and naphthalene diimides (NDIs) can be efficiently aminated with primary or secondary amines under mild conditions using Cu(II) salts as catalysts and air as an oxidant. Depending on the substrate and the amine, yields over 80% can be obtained by simply stirring the reaction mixture at room temperature for one hour.

  以 Cu(II) 盐为催化剂，以空气为氧化剂，可在温和条件下有效地将过烯烃二亚胺 (PDI) 和萘二亚胺 (NDI) 与伯胺或仲胺胺化。根据底物和胺的不同，只需在室温下将反应混合物搅拌一小时，即可获得 80% 以上的产率。
• Substitution of Aromatics by Amines at Room Temperature with Negative Energy of Activation: Amino <i>peri</i>-Arylenes as Metal-Free Components for Dye-Sensitized Solar Cells
  作者：Heinz Langhals、Sandra Christian、Alexander Hofer

  DOI：10.1021/jo401597u

  日期：2013.10.4

  photochemically unusually stable perylenetetracarboxylic bisimides proceed with neat amines even below room temperature where negative effective energies of activation were found. Analogous reactions proceed with naphthalenecarboximides as the lower homologues and terrylene and quaterrylene carboximides as the higher homologues. Bathochromically absorbing dyes with a novel pattern of substitution were

  化学和光化学上异常稳定的per四羧酸双酰亚胺的取代反应会与纯胺一起进行，甚至在室温以下，在室温下也会发现负的有效活化能。类似的反应继续进行naphthalenecarboximides作为低级同系物和三萘嵌二苯并quaterrylene甲酰亚胺作为高级同系物。获得了具有新型取代模式的红移吸收染料，适合用作染料敏化太阳能电池的高效无金属吸光剂。
• Ratiometric Turn-On Fluorophore Displacement Ensembles for Nitroaromatic Explosives Detection
  作者：Ji Yoon Lee、Harrison D. Root、Rashid Ali、Won An、Vincent M. Lynch、Steffen Bähring、In Su Kim、Jonathan L. Sessler、Jung Su Park

  DOI：10.1021/jacs.0c08106

  日期：2020.11.18

  distinctive spectral signature for a given analyte. Here, we report several supramolecular ensembles displaying efficient fluorophore displacement that give rise to an increase in fluorescence intensity upon exposure to various nitroaromatic compounds. The synthetic supramolecular constructs in question consist of a tetrathiafulvalene (TTF)-based pyrrolic macrocycle, benzo-TTF-calix[4]pyrrole (Bz-TTF-C4P),

  在爆炸物检测领域，人们认识到需要基于荧光的传感系统，该系统不仅能够产生开启响应，而且能够为给定的分析物产生独特的光谱特征。在这里，我们报告了几种显示有效荧光团置换的超分子集合，这些荧光团在暴露于各种硝基芳族化合物时会增加荧光强度。所讨论的合成超分子结构由基于四硫富瓦烯 (TTF) 的吡咯大环、苯并-TTF-杯[4]吡咯 (Bz-TTF-C4P) 和荧光染料、单体或二聚萘二亚胺 (NDI) 和苝二酰亚胺 (PDI) 组成) 衍生物，以及罗丹明 6G (Rh-6G) 的氯化物或六氟磷酸盐 (PF6-) 盐。在氯仿溶液中，这些组装体以离散的超分子复合物或低聚聚集体的形式存在，具体取决于所讨论的特定染料组合。通过用一系列二硝基和三硝基芳族化合物对其进行挑战并检查荧光光谱特性的变化，将每个集合作为潜在的爆炸响应荧光指示剂置换测定 (FIDA) 进行测试。在添加硝基芳族化合物 (NAC) 后，观察到“
• Laterally Extended Naphthalene Tetracarboxylic Bisimides
  作者：Heinz Langhals、Simon Kinzel

  DOI：10.1021/jo101520a

  日期：2010.11.19

  The colorless naphthalene tetracarboxylic bisimides were laterally extended with imidazole rings to give colored and highly fluorescent materials Donor-substituted phenyl groups at the imidazole rings cause further bathochromic shifts in fluorescence where the strong solvent influence in the spectra is typical for a TICT process Applications are discussed