2-Amino-1-piperidinoethylbenzimidazole | 26840-46-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-Amino-1-piperidinoethylbenzimidazole
• 英文别名: 1-(2-piperidin-1-yl-ethyl)-1H-benzoimidazol-2-ylamine；1-[2-(1-piperidinyl)ethyl]-1H-benzo[d]imidazole-2-amine；2-amino-1-(2-piperidinoethyl)-benzimidazole；2-Amino-1-(β-Piperidinoethyl)-Benzimidazol；1-[2-(piperidin-1-yl)ethyl]-1H-benzimidazol-2-amine；1-(2-piperidin-1-ylethyl)benzimidazol-2-amine
• CAS: 26840-46-0
• 化学式: C₁₄H₂₀N₄
• mdl: MFCD00181089
• 分子量: 244.34
• InChiKey: VIGFYGMAAFDKCA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  176 °C
• 沸点：
  442.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  47.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Amino-1-piperidinoethylbenzimidazole 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 N-[1-(2-phenoxyethyl)-3-(2-piperidin-1-ylethyl)benzimidazol-2-ylidene]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Discovery of 2-iminobenzimidazoles as a new class of trypanothione reductase inhibitor by high-throughput screening

  摘要：

  A high-throughput screening campaign of a library of 100,000 lead-like compounds identified 2-iminobenzimidazoles as a novel class of trypanothione reductase inhibitors. These 2-iminobenzimidazoles display potent trypanocidal activity against Trypanosoma brucei rhodesiense, do not inhibit closely related human glutathione reductase and have low cytotoxicity against mammalian cells.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.11.090
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氨乙基)哌啶 在 溴化氰 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2-Amino-1-piperidinoethylbenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLIC HETEROCYCLES CAPABLE OF MODULATING T-CELL RESPONSES, AND METHODS OF USING SAME
  [FR] HÉTÉROCYCLES BICYCLIQUES APTES À MODULER DES RÉPONSES DES LYMPHOCYTES T, ET PROCÉDÉS D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本公开涉及部分对于双环杂环化合物，例如本文所披露的由式(I)或(II)表示的化合物，以及它们在治疗医学疾病中的应用，如免疫性炎症性疾病，如克罗恩病、溃疡性结肠炎、风湿性疾病、牛皮癣和过敏症。这些化合物被认为可以调节T细胞反应。

  公开号：

  WO2013178815A1

文献信息

• The derivatives of imidazo[1,2-a]benzimidazole as 5-HT2A receptor antagonists
  作者：A. A. Spasov、D. S. Yakovlev、D. V. Maltsev、O. N. Zhukovskaya、V. A. Anisimova、G. I. Kovalev、I. A. Zimin、Y. V. Morkovina

  DOI：10.1134/s1068162016040178

  日期：2016.7

  We studied in vitro the 5-HT2A antagonistic activity of 16 imidazo[1,2-a]benzimidazole derivatives. Using the radioligand method we showed the binding of 9-(2-diethylaminoethyl)-2-(4-methoxyphenyl)imidazo[1,2-a]benzimidazol dinitrate to the 2A subtype serotonin receptor.

  我们在体外研究了 16 咪唑并 [1,2-a] 苯并咪唑衍生物的 5-HT2A 拮抗活性。使用放射性配体方法，我们显示了 9-(2-二乙氨基乙基)-2-(4-甲氧基苯基)咪唑并[1,2-a]苯并咪唑二硝酸盐与 2A 亚型血清素受体的结合。
• Synthesis and Pharmacological Activity of Trifluoromethyl-Containing Imidazo[1,2-A]Benzimidazoles
  作者：O. N. Zhukovskaya、A. A. Spasov、T. A. Kuz’menko、A. S. Morkovnik、A. F. Kucheryavenko、V. A. Anisimova、O. A. Salaznikova、K. A. Gaidukova、V. A. Kuznetsova、D. A. Babkov、O. Yu. Grechko、N. V. Eliseeva、A. I. Rashchenko

  DOI：10.1007/s11094-018-1826-1

  日期：2018.8

  2-trifluoromethyl-9-dialkylaminoalkylimidazo[1,2-a]benzimidazoles were synthesized for the first time by reacting 2-amino-1-dialkylaminoalkylbenzimidazoles and 2-bromo-1-[(4-trifluoromethyl)phenyl]ethanone or 1-bromo-3,3,3-trifluoroacetone and were tested for analgesic and antiplatelet activity, glycogen phosphorylase and dipeptidyl peptidase-4 inhibitory activity, and in vitro glycation of bovine serum

  2-氨基-1-二烷基氨基烷基苯并咪唑与2-溴-1-[1,2-a]苯并咪唑反应首次合成了一系列2-(4-三氟甲基苯基)-和2-三氟甲基-9-二烷基氨基烷基咪唑并[1,2-a]苯并咪唑。 (4-三氟甲基)苯基]乙酮或1-溴-3,3,3-三氟丙酮，并测试了镇痛和抗血小板活性、糖原磷酸化酶和二肽基肽酶-4抑制活性，以及​​牛血清白蛋白的体外糖化作用。
• New fluorogenic chemosensors derived from benzimidazole
  作者：Karina S. Tikhomirova、Ivan E. Tolpygin、Andrey G. Starikov、Maria A. Kaz’mina

  DOI：10.1007/s10593-017-2037-5

  日期：2017.2

  synthesis of new 1-substituted N-(anthracen-9-ylmethyl)-1H-benzimidazol-2-amines and 1,2,3-trisubstituted 1H-benzimidazolium chlorides containing anthracene fluorophores. Benzimidazol-2-amine derivatives exhibited high chemosensing activity toward H+ cations, but in neutral media – toward Zn2+ and Cd2+ cations. The quinoline-containing benzimidazolium chloride showed fluorogenic sensor properties toward

  我们报告了新的1-取代的N-（蒽-9-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2-胺和含有蒽荧光团的1,2,3-三取代的1 H-苯并咪唑氯化物的合成。苯并咪唑-2-胺衍生物对H +阳离子具有高化学感应活性，但在中性介质中-对Zn 2+和Cd 2+阳离子具有高化学传感活性。含喹啉苯并咪唑氯化物，发现其朝˚F荧光传感器性质-和CN -的阴离子。
• Benzimidazole compounds
  申请人：Adir Et Compagnie

  公开号：US05623073A1

  公开（公告）日：1997-04-22

  Compounds of the general formula (I): ##STR1## wherein A, B, C, D, n, R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3, R.sub.4, X, Y and Z are as defined in the description, and their use as antidiabetics are disclosed.

  本发明公开了通式(I)的化合物：##STR1## 其中，A、B、C、D、n、R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4、X、Y和Z如描述中所定义，并公开了它们作为抗糖尿病药物的用途。
• Benzimidazole Derivatives And Their Use As Cooling Agents
  申请人：Furrer Stefan Michael

  公开号：US20100297038A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  The present invention refers to compounds with cooling properties, the compound are of formula (I), wherein R 1 is selected from the list consisting of C 1 -C 3 alkyl, —SCH 3 , and —NH 2 , and —CHR′OR″ wherein R′ and R″ are independently selected from hydrogen, methyl and ethyl; R 2 is selected from the list consisting of hydrogen, C 1 -C 3 alkyl, and a halide; and I) A is wherein R is selected from hydrogen, —OR 11 wherein R 11 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; halide; —NO 2 ; —CN; —C(O)NH 2 ; and —C(O)OR 12 wherein R 12 is selected from hydrogen, and C 1 -C 3 alkyl; and X is selected from the list consisting of —CH 2 —, —C(O)—, and —C(O)NHCH 2 —; or II) A is wherein n is 0 or 1.

  本发明涉及具有冷却特性的化合物，该化合物的化学式为（I），其中R1从以下列表中选择，该列表包括C1-C3烷基，—SCH3和—NH2，以及—CHR′OR″，其中R′和R″独立地选择自氢，甲基和乙基；R2从以下列表中选择，该列表包括氢，C1-C3烷基和卤化物；以及I) A，其中R从氢，—OR11中选择，其中R11从氢和C1-C3烷基中选择；卤化物；—NO2；—CN；—C（O）NH2；和—C（O）OR12，其中R12从氢和C1-C3烷基中选择；和X从以下列表中选择，该列表包括—CH2—，—C（O）—和—C（O）NHCH2—；或II）A为其中n为0或1。