(E)-4-(4-bromostyryl)pyrimidine | 1370616-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-4-(4-bromostyryl)pyrimidine
• 英文别名: 4-[(E)-2-(4-bromophenyl)ethenyl]pyrimidine
• CAS: 1370616-72-0
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂
• 分子量: 261.121
• InChiKey: DENCLNYKIKAJLI-ZZXKWVIFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(4-bromostyryl)pyrimidine 、 4-二甲基氨基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 双三苯基磷二氯化钯 、 二异丙胺 作用下， 反应 15.0h， 以59%的产率得到4-{2-[4-(4-N,N-dimethylaminophenylethynyl)phenyl]vinyl}pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  具有扩展的π共轭核的供体-连接子-受体（D-π-A）二嗪生色团：合成，光物理和二阶非线性光学性质†

  摘要：

  报道了一系列具有延伸的π-共轭核的推挽式嘧啶和喹喔啉生色团的合成。从溴芳基乙烯基二嗪衍生物开始，制备生色团的关键步骤包括Sonogashira交叉偶联反应。描述了化合物的光物理性质。观察到强的正发射溶剂致变色现象，典型地表现出分子内电荷转移（ICT）的染料，特别是对于溶剂变色范围比已知的具有较小π共轭核的类似生色团更大的氨基取代的衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra05736a
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基嘧啶 、 对溴苄胺 在 1,10-邻二氮杂菲-5,6-二酮 、 三氟甲磺酸 、 氧气 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 80.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(E)-4-(4-bromostyryl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  受胺氧化酶启发的催化剂对甲基 N-杂芳烃的脱氨基烯烃化

  摘要：

  我们探索了仿生邻醌辅因子催化的有氧伯胺脱氢与九种不同的甲基N-杂芳烃的级联烯化反应，包括嘧啶、吡嗪、吡啶、喹啉、喹啉、苯并咪唑、苯并恶唑、苯并噻唑。一个ø与布朗斯台德酸组合的-quinone催化剂博士（1,10-菲咯啉-5,6-二酮）催化的反应。N-杂芳基芪类化合物在温和条件下以高产率和 ( E )-选择性合成，使用氧气 (1 atm) 作为唯一氧化剂，无需过渡金属盐、配体、化学计量碱或氧化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04060

文献信息

• Influence of (de)protonation on the photophysical properties of phenol-substituted diazine chromophores: experimental and theoretical studies
  作者：Maxime Hodée、Augustin Lenne、Julián Rodríguez-López、Françoise Robin-le Guen、Claudine Katan、Sylvain Achelle、Arnaud Fihey

  DOI：10.1039/d1nj03878h

  日期：——

  understand the impact of (de)protonation on the different optical transitions. These computations showed that (de)protonation affects both the energy and the nature of the vertical transitions, with a significant increase in the Intramolecular Charge Transfer (ICT) character of the (de)excitations. Some of the compounds remained moderately luminescent after (de)protonation, giving a mixture of complementary

  在这项贡献中，通过将可质子化的二嗪杂环（嘧啶/吡嗪）与可去质子化的苯酚单元通过各种 π 共轭连接体（亚苯基、亚噻吩、亚苯基亚乙烯基和亚苯基亚乙烯基）结合，设计了一系列七个新的推拉系统。与中性形式相比，溶液中的（去）质子化导致吸收和发射最大值的系统红移。进行了广泛的密度泛函理论 (DFT) 及其瞬态对应 (TD-DFT) 计算，以合理化这种行为并了解（去）质子化对不同光学跃迁的影响。这些计算表明，（去）质子化会影响垂直跃迁的能量和性质，随着（去）激发的分子内电荷转移（ICT）特性的显着增加。一些化合物在（去）质子化后仍保持适度发光，产生用于获得白光发射的互补发光物质的混合物。
• Styrylpyrimidine chromophores with bulky electron-donating substituents: experimental and theoretical investigation
  作者：Maxime Hodée、Julien Massue、Sylvain Achelle、Arnaud Fihey、Denis Tondelier、Gilles Ulrich、Françoise Robin-le Guen、Claudine Katan

  DOI：10.1039/d3cp03705c

  日期：——

  indicate the impossibility to harvest triplet states in these systems. Wave-function based calculations show that for both conformers of the three chromophores the S1–T1 splitting is significantly larger than 0.2 eV. The second triplet state T2 of Qeq conformers is found very close in energy to the singlet S1 state, but S1 and T2 states possess similar charge transfer characters. This prevents efficient

  设计了具有大量 9,9-二甲基吖啶、吩恶嗪和吩噻嗪供电子片段的苯乙烯基嘧啶。这些结构预计具有热激活延迟荧光（TADF）特性。这些发色团表现出独特的发射特性。对于9,9-二甲基吖啶和吩恶嗪衍生物，在溶液中观察到对极性高度敏感的单发射，而对于吩噻嗪衍生物，在溶液中观察到双发射，这归因于准轴（ Qax ）和准赤道的共存( Qeq ) 构象异构体。本研究旨在通过理论和实验工作来了解为什么所研究的发色团没有表现出 TADF 特性，这与预期相反。在室温和 77 K 下均不存在磷光，这往往表明不可能在这些系统中收获三重态。基于波函数的计算表明，对于三个生色团的两种构象异构体，S 1 –T 1分裂明显大于 0.2 eV。发现Qeq构象异构体的第二个三重态T 2的能量与单重态S 1态非常接近，但S 1和T 2态具有相似的电荷转移特性。这阻止了态之间有效的自旋轨道耦合，这与 TADF 的缺失是一致的。
• Synthesis and Photophysical Investigation of a Series of Push–Pull Arylvinyldiazine Chromophores
  作者：Sylvain Achelle、Alberto Barsella、Christine Baudequin、Bertrand Caro、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1021/jo3004919

  日期：2012.4.20

  A new series of push-pull arylvinyldiazines has been efficiently prepared by aldol condensation between the appropriate methyldiazine and aromatic aldehyde. The optical absorption and emission properties of these chromophores were studied in different solvents and media. These compounds act as polarity sensors with a strong positive emission solvatochromism. This behavior suggests a highly polar emitting state, which is characteristic of compounds that undergo an internal charge transfer upon excitation. These molecules also exhibit halochromic properties and are potential colorimetric and luminescence pH sensors. The second-order nonlinear properties have been investigated for some of the compounds, and large and positive mu beta are obtained, in particular, for pyrimidine derivatives.
• Tripodal molecules with triphenylamine core, diazine peripheral groups and extended π-conjugated linkers
  作者：Daniel Cvejn、Sylvain Achelle、Oldřich Pytela、Jean-Pierre Malval、Arnaud Spangenberg、Nolwenn Cabon、Filip Bureš、Françoise Robin-le Guen

  DOI：10.1016/j.dyepig.2015.09.012

  日期：2016.1

  A series of five octupolar molecules with central triphenylamine donor and peripheral diazine electronwithdrawing groups has been prepared. These structures possess extended pi-spacer comprising multiple bonds in a combination with 1,4-phenylene and 2,5-thienylene subunits. Starting from tris(4-ethynylphenyl)amine, the key step in the preparation of the chromophores involves triple Sonogashira cross-coupling reaction. The photophysical properties of the compounds are described. A strong positive emission solvatochromism, typical for dyes featuring Intramolecular Charge Transfer (IC!'), is observed, two-photon absorption (2 PA) properties were also measured. Linear and nonlinear optical properties as well as electronic properties measured by cyclic voltametry and supported by DFT calculation were used to elucidate structure-property relationships. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.