N-[2-(2-pyridylsulfo)ethyl]morpholine | 349445-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: N-[2-(2-pyridylsulfo)ethyl]morpholine
• 英文别名: 4-(2-Pyridin-2-ylsulfanylethyl)morpholine；4-(2-pyridin-2-ylsulfanylethyl)morpholine
• CAS: 349445-41-6
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂OS
• 分子量: 224.327
• InChiKey: HZZIIKJKRISUQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  sodium tetrachloropalladate(II) 、 N-[2-(2-pyridylsulfo)ethyl]morpholine 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到C₁₁H₁₆Cl₂N₂OPdS
  参考文献：
  名称：

  N- {2-（芳硫基/硒基）乙基}吗啉/哌啶-钯（II）配合物的合成及结构化学作为Heck反应的有效催化剂

  摘要：

  摘要在N 2气氛下原位生成的PhS-，PyS-和PhSe-与4-（2-氯乙基）吗啉盐酸盐和1-（2-氯乙基）哌啶盐酸盐的反应导致了N-{2-（芳基硫属元素基） ）乙基}吗啉/哌啶配体（L1-L6），在室温下与Na 2 PdCl 4反应时，会形成[PdCl 2（L）]组成的配合物（1-6； L = L1-L6）。除2以外的所有配合物均已通过X射线晶体学表征。在所有情况下，Pd周围的几何形状几乎都是正方形平面。Pd-S和Pd-Se键长分别在2.2598（10）-2.2795（14）和2.3541（6）-2.3632（15）A范围内。在具有L5和L6（Se配体）的Pd（II）配合物的77 Se {1 H} NMR光谱中，相对于相应的游离配体而言，信号出现的频率更高（最高187 ppm）。钯（II）-络合物（2，已经发现4和6）对于芳基溴化物与丙烯酸甲酯的Heck反应是有希望的。TON值高达18 200，TOF高达758

  DOI：

  10.1016/j.ica.2012.07.029
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-二硫二吡啶 、 N-(2-氯乙基)吗啉盐酸盐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到N-[2-(2-pyridylsulfo)ethyl]morpholine
  参考文献：
  名称：

  用芳烃和 N-[2-(芳基硫属) 乙基]吗啉设计的钌 (II) 的“钢琴凳”配合物：用于用 N-甲基吗啉 N-氧化物、叔丁基过氧化氢和高碘酸钠氧化醇的高活性催化剂和氯氧化物

  摘要：

  [{(η 6 -C 6 H 6 )RuCl(μ-Cl)} 2 ]和[{(η 6 -p-cymene)-RuCl(μ-Cl)} 2 ]与N-[2-的反应(芳基硫属元素)乙基]吗啉(L)（芳基=Ph/2-吡啶基，S，Ph，Te，4-MeOC 6 H 4）和NH 4 PF 6 导致Ru II的“钢琴-粪便”复合物组成 [RuCl(η 6 -C 6 H 6 )(L)][PF 6 ]/[RuCl(η 6 -p-伞花烃)(L)]-[PF 6 ]，给出特征 1 H, 13 C{ 1 H}、77 Se{ 1 H} 和 125 Te{ 1 H} NMR 光谱。其中一些还通过 X 射线晶体学表征 [Ru-S、Ru-Se 和 Ru-Te 键长：2.3815(12)/2.3742(14)、2.4837(14) 和 2.6143(7) A，分别]。循环伏安图显示所有配合物都发生不可逆氧化 (E ½ = 0.290-0

  DOI：

  10.1002/ejic.201000319

文献信息

• “Piano‐Stool” Complexes of Ruthenium(II) Designed with Arenes and <i>N</i> ‐[2‐(Arylchalcogeno)ethyl]morpholines: Highly Active Catalysts for the Oxidation of Alcohols with <i>N</i> ‐Methylmorpholine <i>N</i> ‐Oxide, <i>tert</i> ‐Butyl Hydroperoxide and Sodium Periodate and Oxychloride
  作者：Pradhumn Singh、Ajai K. Singh

  DOI：10.1002/ejic.201000319

  日期：2010.9

  irreversible oxidation (E ½ = 0.290-0.586 V). All the ruthenium complexes have been explored for their catalytic activity in the oxidation of primary and secondary alcohols with N-methylmorpholine N-oxide (NMO), tBuOOH, NaOCl, and NaI0 4 (TON values upto 9.8 × 10 4 ). The efficiency of the catalytic oxidation reaction decreases in the order Te > Se > S. The intermediate species involved in the oxidation reactions

  [(η 6 -C 6 H 6 )RuCl(μ-Cl)} 2 ]和[(η 6 -p-cymene)-RuCl(μ-Cl)} 2 ]与N-[2-的反应(芳基硫属元素)乙基]吗啉(L)（芳基=Ph/2-吡啶基，S，Ph，Te，4-MeOC 6 H 4）和NH 4 PF 6 导致Ru II的“钢琴-粪便”复合物组成 [RuCl(η 6 -C 6 H 6 )(L)][PF 6 ]/[RuCl(η 6 -p-伞花烃)(L)]-[PF 6 ]，给出特征 1 H, 13 C 1 H}、77 Se 1 H} 和 125 Te 1 H} NMR 光谱。其中一些还通过 X 射线晶体学表征 [Ru-S、Ru-Se 和 Ru-Te 键长：2.3815(12)/2.3742(14)、2.4837(14) 和 2.6143(7) A，分别]。循环伏安图显示所有配合物都发生不可逆氧化 (E ½ = 0.290-0
• Synthesis and structural chemistry of N-{2-(arylthio/seleno)ethyl}morpholine/piperidine–palladium(II) complexes as potent catalysts for the Heck reaction
  作者：Pradhumn Singh、Dipanwita Das、Om Prakash、Ajai K. Singh

  DOI：10.1016/j.ica.2012.07.029

  日期：2013.1

  Abstract The reactions of in-situ generated PhS − , PyS − and PhSe − with 4-(2-chloroethyl)morpholine hydrochloride and 1-(2-chloroethyl)piperidine hydrochloride in N 2 atmosphere have resulted in N -2-(arylchalcogeno)ethyl}morpholine/piperidine ligands ( L1 − L6 ), which on reaction with Na 2 PdCl 4 at room temperature result in complexes of composition [PdCl 2 ( L )] ( 1 – 6 ; L = L1 − L6 ). All

  摘要在N 2气氛下原位生成的PhS-，PyS-和PhSe-与4-（2-氯乙基）吗啉盐酸盐和1-（2-氯乙基）哌啶盐酸盐的反应导致了N-2-（芳基硫属元素基） ）乙基}吗啉/哌啶配体（L1-L6），在室温下与Na 2 PdCl 4反应时，会形成[PdCl 2（L）]组成的配合物（1-6； L = L1-L6）。除2以外的所有配合物均已通过X射线晶体学表征。在所有情况下，Pd周围的几何形状几乎都是正方形平面。Pd-S和Pd-Se键长分别在2.2598（10）-2.2795（14）和2.3541（6）-2.3632（15）A范围内。在具有L5和L6（Se配体）的Pd（II）配合物的77 Se 1 H} NMR光谱中，相对于相应的游离配体而言，信号出现的频率更高（最高187 ppm）。钯（II）-络合物（2，已经发现4和6）对于芳基溴化物与丙烯酸甲酯的Heck反应是有希望的。TON值高达18 200，TOF高达758