(Z)-3-(bromo(phenyl)methylene)isoindolin-1-one | 40523-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(bromo(phenyl)methylene)isoindolin-1-one
• 英文别名: (Z)-3-(α-Brombenzyliden)-phthalimidin；3-(α-Brom-benzyliden)-phthalimidin；(3Z)-3-[bromo(phenyl)methylidene]isoindol-1-one
• CAS: 40523-47-5
• 化学式: C₁₅H₁₀BrNO
• 分子量: 300.154
• InChiKey: ISKHKKHQQYZPSD-YPKPFQOOSA-N

物化性质

• 沸点：
  479.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.536±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(bromo(phenyl)methylene)isoindolin-1-one 在 高氯酸 、 氢溴酸 作用下， 反应 5.0h， 生成 3-苄基-3-(4-羟基苯基)异吲哚啉-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Barili, Pier Luigi; Scartoni, Valerio, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1985, vol. 22, p. 1199 - 1202

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-phenylethynyl)benzamide 在 溴 、 1-叔丁基-4,4,4-三(二甲氨基)-2,2-二[三(二甲氨基)-正膦亚基氨基]-2Λ5,4Λ5-连二(磷氮基化合物) 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.02h， 以71%的产率得到(Z)-3-(bromo(phenyl)methylene)isoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  磷腈超强碱介导的2-（1-炔基）苯甲酰胺的区域和立体选择性碘氨基环化反应，用于合成异吲哚啉-1-酮。

  摘要：

  磷腈超强碱P 4 -吨报道-Bu介导2-（1-炔基）苯甲酰胺iodoaminocyclization。该反应在环境条件下进行，并以区域和立体选择性方式瞬间合成异吲哚啉-1-酮，产率为65-97％。通过X射线晶体学证实，具有Z几何形状（跨外C═C键）的产物独家形成。该方法还可以轻松获取马兜铃内酰胺，这是一类重要的天然产物。通过合成两种马兜铃内酰胺衍生物（包括头孢拉酮B）已成功证明了这一点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b00452

文献信息

• Ir(III)-Catalyzed Stereoselective Haloamidation of Alkynes Enabled by Ligand Participation
  作者：Seung Youn Hong、Junsoo Son、Dongwook Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.8b08134

  日期：2018.10.3

  Described herein is the application of a strategy of ligand participation for the Ir-catalyzed imido transfer into alkynes. On the basis of a stoichiometric [3 + 2] cycloaddition of Cp*Ir(III)(κ2- N, O-chelate) with alkynyl dioxazolone, a catalytic haloamidation was developed for the first time by employing [Cp*IrCl2]2 precatalyst and NaX salts (X = Cl or Br) as practical halide sources to furnish

  本文描述了配体参与策略在 Ir 催化的亚氨基转移到炔烃中的应用。在 Cp*Ir(III)(κ2-N, O-螯合物) 与炔基二恶唑酮的化学计量 [3 + 2] 环加成基础上，首次使用 [Cp*IrCl2]2 预催化剂开发了催化卤代酰胺化和 NaX 盐（X = Cl 或 Br）作为实用的卤化物来源，以提供具有优异立体选择性的合成通用 Z-（卤乙烯基）内酰胺。
• Iron-catalyzed stereoselective haloamidation of amide-tethered alkynes
  作者：Jin-Biao Liu、Miaofeng Ren、Xiaojing Lai、Guanyinsheng Qiu

  DOI：10.1039/d1cc00870f

  日期：——

  In this work, by using N-methoxybenzamides as efficient acyl nitrene precursors, an iron-catalyzed formal cis-haloamidation of alkyne is reported. Without assistance of additives, the reaction worked well in the presence of 50 mol% FeCl3 or FeBr3, leading to a series of chloro/bromo-containing isoindolin-5-ones with high efficiency and wide reaction scope. In the reaction, the iron-facilitated haloamidation

  在这项工作中，通过使用N-甲氧基苯甲酰胺作为有效的酰基腈前体，已报道了铁催化炔的正式顺式-卤代酰胺化反应。在没有添加剂的帮助下，该反应在50 mol％FeCl 3或FeBr 3的存在下进行得很好，从而导致了一系列高效/宽反应范围的含氯/溴的异吲哚啉-5-酮。在该反应中，铁促进的卤代氨基化反应通过参与卤素阴离子的协同[3 + 2]环化反应而进行，以释放出最终产物。关键的中间体铁酰基丙烯腈A是从MeOH的正式去除中原位生成的。
• Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 1262,2444
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Gabriel, Chemische Berichte, 1885, vol. 18, p. 2445
  作者：Gabriel

  DOI：——

  日期：——
• Marsili; Scartoni, Gazzetta Chimica Italiana, 1972, vol. 102, p. 806,807,810,816
  作者：Marsili、Scartoni

  DOI：——

  日期：——