perfluoro tert-pentyl hypofluorite | 36406-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 英文名称: perfluoro tert-pentyl hypofluorite
• 英文别名: perfluoro-t-pentyl hypofluorite；[1,1,1,3,3,4,4,4-Octafluoro-2-(trifluoromethyl)butan-2-yl] hypofluorite
• CAS: 36406-20-9
• 化学式: C₅F₁₂O
• 分子量: 304.035
• InChiKey: IPUYNYDOCHYGPI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  perfluoro tert-pentyl hypofluorite 在 fluorinated silver wool 作用下， 反应 48.0h， 以66%的产率得到bis(undecafluoro-2-methyl-2-butyl) peroxide
  参考文献：
  名称：

  不用担心全氟过氧化物：令人惊讶的惰性全氟烷基过氧化物的合成和固态结构

  摘要：

  我们报告了双（九氟叔丁基）过氧化物[[F 3 C）3 CO] 2和双（十一氟二甲基-2-甲基-2-丁基）过氧化物[[C 2 F 5）（ F 3 C）2 CO] 2。这些过氧化物是由相应的次萤石和氟化的银棉制得的。原位结晶后获得的固态结构显示异常的COOC二面角为180°，并且由于庞大的全氟化烷基基团而延长了O-O键。全氟烷基过氧化物对冲击（> 40 J）和摩擦（> 360 N）均不敏感，并且对无机酸（HX； X = F，Cl，Br）和元素卤素（X 2）具有抵抗力）。二茂铁被[（F 3 C）3 CO] 2氧化为[Fe III Cp 2 ] [OC（CF 3）3 ]。

  DOI：

  10.1002/anie.201814417
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,3,3,4,4,4-八氟-2-(三氟甲基)-2-丁醇 在 cesium fluoride 、 氢氟酸 作用下， 反应 0.5h， 生成 perfluoro tert-pentyl hypofluorite
  参考文献：
  名称：

  不用担心全氟过氧化物：令人惊讶的惰性全氟烷基过氧化物的合成和固态结构

  摘要：

  我们报告了双（九氟叔丁基）过氧化物[[F 3 C）3 CO] 2和双（十一氟二甲基-2-甲基-2-丁基）过氧化物[[C 2 F 5）（ F 3 C）2 CO] 2。这些过氧化物是由相应的次萤石和氟化的银棉制得的。原位结晶后获得的固态结构显示异常的COOC二面角为180°，并且由于庞大的全氟化烷基基团而延长了O-O键。全氟烷基过氧化物对冲击（> 40 J）和摩擦（> 360 N）均不敏感，并且对无机酸（HX； X = F，Cl，Br）和元素卤素（X 2）具有抵抗力）。二茂铁被[（F 3 C）3 CO] 2氧化为[Fe III Cp 2 ] [OC（CF 3）3 ]。

  DOI：

  10.1002/anie.201814417

文献信息

• Perfluoro Alkyl Hypofluorites and Peroxides Revisited
  作者：Jan H. Nissen、Thomas Drews、Benjamin Schröder、Helmut Beckers、Simon Steinhauer、Sebastian Riedel

  DOI：10.1002/chem.201903620

  日期：2019.11.18

  A more convenient synthesis of the perfluoro alkyl hypofluorite (F3 C)3 COF as well as the hitherto unknown (C2 F5 )(F3 C)2 COF compound is reported. Both hypofluorites can be prepared by use of the corresponding tertiary alcohols RF OH and elemental fluorine in the presence of CsF. An appropriate access to these highly reactive hypofluorites is crucial. The hypofluorites are then transferred into

  据报道，全氟烷基次萤石（F3 C）3 COF以及迄今为止未知的（C2 F5）（F3 C）2 COF化合物的合成更加方便。两种次萤石都可以通过在CsF存在下使用相应的叔醇RF OH和元素氟来制备。适当获得这些高反应性的次氟化物至关重要。然后通过用部分氟化的银棉处理，将次萤石转移到其相应的全氟双烷基过氧化物RF OORF [RF =（F3 C）3 C，（C2 F5）（F3 C）2 C]中。给出了全氟双烷基过氧化物的NMR，气相红外和固态拉曼光谱，并讨论了它们的化学性质。