4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phenol | 171182-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phenol
• 英文别名: 4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Heptadecafluorodecyl)phenol
• CAS: 171182-91-5
• 化学式: C₁₆H₉F₁₇O
• 分子量: 540.22
• InChiKey: GLZSVSQKJCNLCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  304.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phenol 在 溴 、 溶剂黄146 作用下， 反应 20.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过在双齿配体上引入轻质荧光标签而活化的格鲁布斯-霍维达第二代催化剂

  摘要：

  摘要 制备了由配体上的氟标签活化的各种新型Grubbs-Hoveyda第二代催化剂。在所研究的2-烯丙基-2-（2-甲基烯丙基）丙二酸乙酯的闭环复分解反应催化剂中，在二齿配体上带有1-萘基的催化剂表现出最高的催化活性。 制备了由配体上的氟标签活化的各种新型Grubbs-Hoveyda第二代催化剂。在所研究的2-烯丙基-2-（2-甲基烯丙基）丙二酸乙酯的闭环复分解反应催化剂中，在二齿配体上带有1-萘基的催化剂表现出最高的催化活性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588686
• 作为产物：
  描述：

  1,1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8-十七氟-10-碘庚烷 在 三溴化硼 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  在碳氟烃/烃双相介质中，铑/三（-（（1 H，1 H，2 H，2 H-全氟癸基）苯基）亚磷酸酯络合物将高级烯烃加氢甲酰化：氟化基团对催化体系活性和稳定性的影响

  摘要：

  描述了三种氟的三芳基亚磷酸酯的合成，其中“绝缘”的乙烯链段将全氟烷基与芳基分开。报告了这些新化合物的稳定性，溶解度和分配系数。已经测试了由这些氟代三芳基亚磷酸酯和Rh（acac）（CO）2原位生成的配合物，作为在氟双相条件下各种烯烃加氢甲酰化的催化剂。发现活性和选择性随芳族环上全氟烷基的位置而显着变化。还从连续的再循环实验中研究了回收催化体系的可能性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00211-9

文献信息

• Tris[(1H,1H,2H,2H-perfluoroalkyl) aryl]phoshites and catalytic uses thereof
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique (C.N.R.S.)

  公开号：US06534684B1

  公开（公告）日：2003-03-18

  A method for preparing tris[(1H,1H,2H,2H-perfluoroalkyl)aryl]phosphites consists in preparing a grignard reagent from an alkoxyhalogenobenzene, then reacting it with a iodo-1H,1H,2H,2H-perfluoroalkane; transforming the alkoxy function of (1H,1H,2H,2H,2H-perfluoroalkyl)alkoxybenzene obtained into a hydroxy function, then reacting (1H,1H,2H,2H-perfluoroalkyl)hydroxybenzene with PCl3. The invention also concerns fluorinated arylphosphites and their use as transition metal ligand for making catalysts to be used in two-phase catalysis with fluorinated phase.

  制备三[(1H,1H,2H,2H-全氟烷基)芳基]磷酸酯的方法包括从烷氧卤代苯制备格氏试剂，然后将其与碘-1H,1H,2H,2H-全氟烷烃反应；将得到的(1H,1H,2H,2H,2H-全氟烷基)烷氧基苯的烷氧基转化为羟基，然后将(1H,1H,2H,2H-全氟烷基)羟基苯与PCl3反应。该发明还涉及氟化芳基磷酸酯及其用作过渡金属配体，用于制备用于与氟化相一起使用的催化剂的两相催化。
• US6534684B1
  申请人：——

  公开号：US6534684B1

  公开（公告）日：2003-03-18
• Hydroformylation of higher olefins by rhodium/tris-((1H,1H,2H,2H-perfluorodecyl)phenyl)phosphites complexes in a fluorocarbon/hydrocarbon biphasic medium: effects of fluorinated groups on the activity and stability of the catalytic system
  作者：Thomas Mathivet、Eric Monflier、Yves Castanet、André Mortreux、Jean-Luc Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00211-9

  日期：2002.5

  partition coefficients of these new compounds are reported. The complexes generated in situ from these fluorous triarylphosphites and Rh(acac)(CO)2 have been tested as catalysts for the hydroformylation of various olefins under fluorous biphasic conditions. The activities and the selectivities were found to vary markedly with the position of the perfluoroalkylgroup on the aromatic ring. The possibility

  描述了三种氟的三芳基亚磷酸酯的合成，其中“绝缘”的乙烯链段将全氟烷基与芳基分开。报告了这些新化合物的稳定性，溶解度和分配系数。已经测试了由这些氟代三芳基亚磷酸酯和Rh（acac）（CO）2原位生成的配合物，作为在氟双相条件下各种烯烃加氢甲酰化的催化剂。发现活性和选择性随芳族环上全氟烷基的位置而显着变化。还从连续的再循环实验中研究了回收催化体系的可能性。
• Grubbs–Hoveyda Second-Generation Catalysts Activated by the Introduction of a Light Fluorous Tag onto the Bidentate Ligands
  作者：Masato Matsugi、Yuki Kobayashi、Naoki Suzumura、Yuki Tsuchiya、Machiko Goto、Yuya Sugiyama、Takayuki Shioiri

  DOI：10.1055/s-0036-1588686

  日期：——

  second-generation catalysts activated by a fluorous tag on the ligands were prepared. The catalyst bearing the 1-naphthyl group on the bidentate ligand exhibited the highest catalytic activity among the studied catalysts for the ring-closing­-metathesis reaction of diethyl 2-allyl-2-(2-methylallyl)malonate. Various novel Grubbs–Hoveyda second-generation catalysts activated by a fluorous tag on the ligands

  摘要 制备了由配体上的氟标签活化的各种新型Grubbs-Hoveyda第二代催化剂。在所研究的2-烯丙基-2-（2-甲基烯丙基）丙二酸乙酯的闭环复分解反应催化剂中，在二齿配体上带有1-萘基的催化剂表现出最高的催化活性。 制备了由配体上的氟标签活化的各种新型Grubbs-Hoveyda第二代催化剂。在所研究的2-烯丙基-2-（2-甲基烯丙基）丙二酸乙酯的闭环复分解反应催化剂中，在二齿配体上带有1-萘基的催化剂表现出最高的催化活性。