ethyl 2-oxo-1-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylate | 109059-10-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 2-oxo-1-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: ethyl 2-oxo-1-(2-phenylethynyl)cyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 109059-10-1
• 化学式: C₁₆H₁₆O₃
• 分子量: 256.301
• InChiKey: MWPVPHFHIKNCGH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-oxo-1-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylate 在 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 以80%的产率得到4-iodo-2-oxa-3-phenylspiro[4.4]non-3-ene-1,6-dione
  参考文献：
  名称：

  亲电环化反应合成2（3 H）-呋喃酮

  摘要：

  由3-链烷酸酯和相应的酸通过亲电环化容易地制备各种高度取代的2（3H）-呋喃酮。在该过程中成功的亲电试剂包括I 2，ICl和PhSeCl。这种高效的方法在温和的条件下进行，可以耐受各种官能团，并且通常以高至极好的收率提供取代的2（3 H）-呋喃酮。

  DOI：

  10.1021/jo702666j
• 作为产物：
  描述：

  silver phenylacetylide 在 双八烷基二甲基氯化铵 、 乙酰乙酸甲酯 、 silver carbonate 、 cobalt(II) chloride 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.42h， 生成 ethyl 2-oxo-1-(phenylethynyl)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钴（II）催化的1,3-二羰基化合物的亲电炔基化反应通过π-π活化形成多取代的呋喃

  摘要：

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.201400857

文献信息

• ‘Alk-l-ynyllead triacetates’ as alk-1-ynyl carbocation equivalents. The α-alk-1-ynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts
  作者：Mark G. Moloney、John T. Pinhey、Eric G. Roche

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85124-2

  日期：1986.1

  alk-l-ynyltrimethylstannane results in the rapid formation of trimethylstannyl acetate and an unstable species, believed to be the corresponding alk-l-ynyllead triacetate, which can effect the rapid α-alkynylation of β-dicarbonyl compounds and nitronate salts.

  将四乙酸铅添加到烷基-1-炔基三甲基锡烷的氯仿溶液中会迅速形成乙酸三甲基锡烷基酯和不稳定的物质，据信是相应的烷基-1-炔基三乙酸铅，可导致β的快速α-炔基化-二羰基化合物和硝酸盐。
• The in situ generation of alk-1-ynyllead triacetates from terminal acetylenes by zinc–lead exchange and crystal structure of 2,4,7,9,13-pentamethyl-9-phenylethynyl-7,10-ethenospiro[5.5]undeca-1,4- diene-3,8-dione
  作者：Christopher J. Parkinson、Trevor W. Hambley、John T. Pinhey

  DOI：10.1039/a608582b

  日期：——

  Methods involving zinc–lead exchange for the one-pot conversion of terminal acetylenes into alk-1-ynyllead(IV) triacetates have been developed, and examples of the in situ C-alkynylation of a number of carbon nucleophiles are reported. An attempt to extend the reaction to phenols by treating 2,4,6-trimethylphenol with phenylethynyllead triacetate led to formation of the spiro dienone 16, the structure of which was determined by X-ray diffraction.

  我们开发了锌钯交换法，用于将末端炔烃一锅转化为烷基-1-炔基lead（IV）三乙酸酯，并报告了一些碳亲核物原位 C- 烷炔化的实例。 通过用苯乙炔基lead 三乙酸酯处理 2,4,6-三甲基苯酚，尝试将反应扩展到苯酚，结果形成了螺二烯酮 16，并通过 X 射线衍射确定了其结构。
• Moloney, Mark G.; Pinhey, John T.; Roche, Eric G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1989, p. 333 - 341
  作者：Moloney, Mark G.、Pinhey, John T.、Roche, Eric G.

  DOI：——

  日期：——
• MOLONEY M. G.; PINHEY J. T.; ROCHE E. G., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 5025-5028
  作者：MOLONEY M. G.、 PINHEY J. T.、 ROCHE E. G.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt(II)-Catalyzed Electrophilic Alkynylation of 1,3-Dicarbonyl Compounds To Form Polysubstituted Furans<i>via</i>π-π Activation
  作者：Irwan Iskandar Roslan、Jiulong Sun、Gaik-Khuan Chuah、Stephan Jaenicke

  DOI：10.1002/adsc.201400857

  日期：2015.3.9

  Polysubstituted furans were obtained with excellent yields via the electrophilic alkynylation of 1,3‐dicarbonyl compoundsws with phenyl‐ or ester‐substituted brominated alkynes. The reaction is catalyzed by the inexpensive and readily available catalyst, cobalt(II) chloride, and has a wide substrate scope. The C(sp)C(sp3) coupling occurs under mild conditions with short reaction times and does not

  多取代呋喃是通过1,3-二羰基化合物ws与苯基或酯取代的溴代炔烃的亲电炔基化而获得的，具有优异的收率。该反应由廉价且容易获得的催化剂氯化钴（II）催化，并且具有广泛的底物范围。C（sp）C（sp 3）偶联在温和的条件下发生，反应时间短，不需要惰性气氛或配体。建议反应通过钴（II）与去质子化的1,3-二羰基化合物的螯合配合物进行。