2-(4-甲氧基-苯基氨基)-4-硝基苯甲酸 | 91-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(4-甲氧基-苯基氨基)-4-硝基苯甲酸
• 英文名称: N-(4-methoxyphenyl)-4-nitroanthranilic acid
• 英文别名: 2-((4-Methoxyphenyl)amino)-4-nitrobenzoic acid；2-(4-methoxyanilino)-4-nitrobenzoic acid
• CAS: 91-42-9
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₅
• 分子量: 288.26
• InChiKey: RLOAZCIVAAUHIC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2922509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-甲氧基-苯基氨基)-4-硝基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium azide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 反应 5.0h， 生成 6-azido-2-methoxy-10H-acridin-9-one
  参考文献：
  名称：

  Azide photoaffinity analogs for acridine dye binding sites

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00397a057
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-硝基苯甲酸 在 甲醇 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-(4-甲氧基-苯基氨基)-4-硝基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  MONNA, a Potent and Selective Blocker for Transmembrane Protein with Unknown Function 16/Anoctamin-1

  摘要：

  跨膜蛋白16/anoctamin-1（ANO1）是一种在哺乳动物组织中广泛表达的蛋白质，具有经典钙激活氯通道（CaCC）的特性。这种蛋白质已被认为涉及许多主要的生理功能。然而，缺乏有效且选择性的阻断剂阻碍了对该通道生理功能的详细研究。在本研究中，我们利用先前建立的药物筛选方法（Oh等，2008），开发了一种对非洲爪蟾卵母细胞中内源性ANO1（xANO1）具有强效和选择性的阻断剂。我们合成了许多邻氨基苯甲酸衍生物，并确定了这些衍生物中的生物活性与取代基性质和位置之间的关联。从结构-活性关系中发现了一系列新的xANO1阻断剂化学类别。这些衍生物在萘基取代的邻氨基苯甲酸的5位含有一个−NO2基团，能完全阻断xANO1氯电流，IC50 < 10 μM。最强效的阻断剂，N -((4-甲氧基)-2-萘基)-5-硝基邻氨基苯甲酸（MONNA），对xANO1的IC50为0.08 μM。选择性测试表明，其他氯通道如bestrophin-1、氯通道蛋白2和囊性纤维化跨膜传导调节因子在10～30 μM MONNA下未被明显阻断。本研究识别出的对ANO1具有强效和选择性的阻断剂应能允许对ANO1/CaCC功能进行药理学解析，并作为治疗高血压、囊性纤维化、支气管炎、哮喘和痛觉过敏等相关疾病的潜在药物候选。

  DOI：

  10.1124/mol.113.087502

文献信息

• Regioselective Copper-Catalyzed Amination of Chlorobenzoic Acids:  Synthesis and Solid-State Structures of <i>N</i>-Aryl Anthranilic Acid Derivatives
  作者：Xuefeng Mei、Adam T. August、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo0518809

  日期：2006.1.1

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• Development of WNK signaling inhibitors as a new class of antihypertensive drugs
  作者：Mari Ishigami-Yuasa、Yuko Watanabe、Takayasu Mori、Hiroyuki Masuno、Shinya Fujii、Eriko Kikuchi、Shinichi Uchida、Hiroyuki Kagechika

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.05.034

  日期：2017.7

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• Fast Synthesis of Substituted N‐Phenylanthranilic Acids Using Ullmann Condensation Under Microwave Irradiation in Dry Media
  作者：Ana Martín、Miriam Mesa、Maite L. Docampo、Victoria Gómez、Rolando F. Pellón

  DOI：10.1080/00397910500374955

  日期：2006.1

  Abstract Substituted N‐phenylanthranilic acids using the Ullmann condensation under microwave irradiation in dry media were obtained in good yield and short reaction times.

  摘要 在微波辐射下，在干燥介质中使用 Ullmann 缩合反应得到取代的 N-苯基邻氨基苯甲酸，收率高，反应时间短。
• Study of the quantitative structure — Activity relationships in a series of thiosemicarbazide derivatives of phenylanthranyl acids
  作者：A. N. Gaidukevich、E. N. Svechnikova、I. A. Zupanets、G. Sim

  DOI：10.1007/bf02218832

  日期：1996.12

  work was to establish quantitative relationships between the biological activity of thiosemicarbazides of substituted phenylanthranyl acids and their physicochemical parameters. For that purpose, we have synthesized 18 thiosemicarbazides ( I -XVII I ) using the reaction of acylation [3] of thiosemicarbazide by chloroanhydrides of the corresponding phenylanthranyl acids [4]. The resulting thiosemicarbazides

  苯蒽酸衍生物作为抗炎、镇痛、解热药物广泛应用于实用医学，并作为寻找新的有效药物制剂的起始物质[1, 2]。然而，文献中没有报道对这些化合物的生物活性与其理化性质之间的关系进行系统研究。这项工作的目的是建立取代苯蒽基酸缩氨基硫脲的生物活性与其理化参数之间的定量关系。为此，我们使用相应苯蒽基酸的氯酸酐酰化氨基硫脲 [3] 的反应合成了 18 种氨基硫脲 (I -XVII I)。所得氨基硫脲I-XVII I表现为结晶物质，可溶于二恶烷、乙醇、苯和DMF，不溶于水。合成的化合物 I XVIII 的建议结构通过 IR 和 UV 光谱数据确认，并通过 TLC 在适当的溶剂系统中检查其纯度（表 I）。化合物 I XVIII 的 IR 光谱在 1587 1573 cmi（NH 基团的弯曲振动，酰胺 II）、16531620 cm -I（拉伸振动，酰胺 I）和 1253 1220 cml（C 的振动）区域包含吸收带=S
• Synthesis and Antitumor Activity of 9-Anilino, Phenylhydrazino, and Sulphonamido Analogs of 2- or 4-Methoxy-6-nitroacridines
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  DOI：10.1002/ardp.19973300903

  日期：——

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