ethyl acetyl(phenyl)phosphinate | 7016-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl acetyl(phenyl)phosphinate
• 英文别名: <1-Oxo-aethyl>-phenylphosphinsaeure-aethylester；acetyl-phenyl-phosphinic acid ethyl ester；Acetyl-phenyl-phosphinsaeure-aethylester；1-[Ethoxy(phenyl)phosphoryl]ethanone
• CAS: 7016-64-0
• 化学式: C₁₀H₁₃O₃P
• 分子量: 212.185
• InChiKey: ZUBPKPWKISZVLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰胺 、 ethyl acetyl(phenyl)phosphinate 在 对甲苯磺酸 、 4-甲氧基苯酚 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以9%的产率得到ethyl (1-acetamidovinyl)(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过铑催化的不对称1,4-加成反应手性α-氨基膦酸酯

  摘要：

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。

  DOI：

  10.1021/ol402059w
• 作为产物：
  描述：

  苯基膦酸二乙酯 、 乙酰氯 生成 ethyl acetyl(phenyl)phosphinate
  参考文献：
  名称：

  Gareew; Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1979, vol. 49, p. 503,504;engl.Ausg.S.442,443

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pudowik et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 4019; engl.Ausg.S.3977
  作者：Pudowik et al.

  DOI：——

  日期：——
• Organocatalytic Enantioselective Synthesis of Both Diastereomers of α-Hydroxyphosphinates
  作者：Sampak Samanta、Sandun Perera、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1021/jo9022099

  日期：2010.2.19

  Racemic alpha-acylphosphinates and formylphosphinate hydrate were used directly as the substrates in a proline derivative-catalyzed cross aldol reaction with ketones. Because of the preexisting phosphorus stereogenic center, a mixture of two diastereomers of the corresponding alpha-hydroxyphosphinates was obtained in this reaction. Good to high enantioselectivities (up to 99% ee) were obtained simultaneously for the two diastereomers in good yields. Good diastereoselectivities were also obtained when the reaction generates an additional carbon stereogenic center.
• Iliopulos,M.I., Chemische Berichte, 1966, vol. 99, p. 2410 - 2412
  作者：Iliopulos,M.I.

  DOI：——

  日期：——
• Chiral α-Amino Phosphonates via Rhodium-Catalyzed Asymmetric 1,4-Addition Reactions
  作者：Nicolas Lefevre、Jean-Louis Brayer、Benoît Folléas、Sylvain Darses

  DOI：10.1021/ol402059w

  日期：2013.8.16

  A new approach for the preparation of enantioenriched α-amino phosphonates and derivatives is described. Indeed, the rhodium-catalyzed asymmetric 1,4-addition of potassium organotrifluoroborates to dehydroaminophosphonates afforded α-amino phosphonates in good yields and high enantioselectivities (up to 96%) using Difluorphos as a chiral ligand.

  描述了一种制备对映体富集的α-氨基膦酸酯和衍生物的新方法。实际上，使用二氟膦作为手性配体，铑催化的有机三氟硼酸钾不对称的1,4-加成到脱氢氨基膦酸酯上，以高收率和高对映选择性（高达96％）提供了α-氨基膦酸酯。
• Gareew; Pudowik, Zhurnal Obshchei Khimii, 1979, vol. 49, p. 503,504;engl.Ausg.S.442,443
  作者：Gareew、Pudowik

  DOI：——

  日期：——