1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethane | 284031-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethane
• 英文别名: 4-methylphenyl (2,2,2-trifluoroethyl) sulfone；2,2,2-trifluroethyltosylate；1-Methyl-4-(2,2,2-trifluoroethylsulfonyl)benzene
• CAS: 284031-83-0
• 化学式: C₉H₉F₃O₂S
• 分子量: 238.23
• InChiKey: XLBYTVJETXRZPY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethane 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,2,2-trifluoroethyl phenyl selenide
  参考文献：
  名称：

  Electrolytic reactions of fluoro organic compounds. 12. Electrochemical functionalization of chalcogeno compounds. Regioselective anodic acetoxylation of selenides bearing electron-withdrawing groups

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00047a042
• 作为产物：
  描述：

  p-tolyl(2,2,2-trifluoroethyl)sulfane 在 双氧水 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 以58%的产率得到1,1,1-trifluoro-2-(4-methylbenzenesulfonyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  高度原子经济， 催化剂- 和 溶剂-自由的 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类使用30％的H 2 O 2水溶液

  摘要：

  原子效率高 氧化作用 的 硫化物 进入 砜类 在下面 溶剂- 和 催化剂报道了在75℃下使用30％的H 2 O 2水溶液的无反应条件。结构上多样化的一组苯基 烷基-， 苯基 苄基-， 苄基 烷基-，二烷基-， 杂芳基 烷基-和循环 硫化物 被转化为 砜类与取代基的聚集状态和电子性质无关。尽管整个工作过程中反应混合物均不均匀，但没有发现搅拌困难和反应进展的问题。在许多情况下，仅使用过量10 mol％的H 2 O 2，因此大大提高了该方法的高原子经济性。一些固体基材需要可变过量的过氧化氢; 但是，反应是严格进行的，没有有机物溶剂。事实证明，这种转变适合液体和固体放大硫化物。此外，隔离和纯化 的原油产品可以仅用 过滤 和 结晶。

  DOI：

  10.1039/c2gc36073j

文献信息

• [EN] ANTIFUNGAL COMPOUND PROCESS<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN COMPOSÉ ANTIFONGIQUE
  申请人：VIAMET PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2015143184A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  The present invention relates to a process for preparing compound 1 that is useful as an antifungal agent. In particular, the invention seeks to provide new methodology for preparing compound 1 and substituted derivatives thereof.

  本发明涉及一种用作抗真菌剂的化合物1的制备过程。具体而言，该发明旨在提供制备化合物1及其取代衍生物的新方法。
• Synthesis of New Synthons for Organofluorine Compounds from Halothane Containing Sulfur Functional Groups
  作者：Makoto KATO、Kensuke MAEDA、Kazuyuki SATO、Masaaki OMOTE、Akira ANDO、Itsumaro KUMADAKI

  DOI：10.1248/cpb.48.683

  日期：——

  utenyl compounds (9, 11). Sulfoxide 4 was decomposed in this condition. The treatment of 3 with allyltrimethylsilane in the presence of Lewis acids gave 1-(trifluoromethyl)-3-butenyl compounds (9) in good yield. This result suggests that 4-methylphenylthio substituent stabilizes the alpha-carbocation effectively, though the trifluoromethyl group destabilizes it strongly. Aromatic compounds similarly

  为了开发用于合成有机氟化合物的新合成子，在氢化钠存在下用4-甲基苯硫醇（2）处理氟烷，2-溴-2-氯-1,1,1-三氟乙烷（1） -间氯-2,2,2,2-三氟乙基4-甲基苯硫醚（3），用间氯过苯甲酸（m-CPBA）氧化为相应的亚砜（4）和砜（5）。3和5与烯丙基三丁基锡在2,2'-偶氮二（异丁腈）（AIBN）的存在下反应，生成1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9，11）。亚砜4在这种条件下分解。在路易斯酸的存在下用烯丙基三甲基硅烷处理3，以良好的收率得到1-（三氟甲基）-3-丁烯基化合物（9）。该结果表明4-甲基苯硫基取代基有效地稳定了α碳的结合，尽管三氟甲基强烈地破坏了它的稳定性。类似地，芳族化合物在氯化钛（IV）存在下与3反应，得到2-芳基-1,1,1-三氟-2-（4-甲基苯硫基）乙烷。因此，发现源自氟烷的硫化合物是用于有机氟化合物的有用的新合成子。
• HAMMOND, PETER R.;FEEMAN, JAMES F.
  作者：HAMMOND, PETER R.、FEEMAN, JAMES F.

  DOI：——

  日期：——