(S)-N-(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methylpropane-2-sulfinamide | 844646-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-N-(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: S-(S)-2-methyl-propane-2-sulfinic acid 2,4-dichloro-benzylideneamide；(S)-N-[(2,4-dichlorophenyl)methylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 844646-94-2
• 化学式: C₁₁H₁₃Cl₂NOS
• 分子量: 278.202
• InChiKey: LMHRIUHAOBJYCN-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  391.7±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 盐酸 、 水 、 锌 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺与 3-Bromomethyl-5H-furan-2-one 的不对称烯丙基化反应

  摘要：

  锌介导的手性 N-叔丁烷亚磺酰基醛亚胺与 3-溴甲基-5H-呋喃-2-one 的不对称烯丙基化反应以良好的反/顺选择性进行，提供了带有手性胺的光学纯取代的 α-亚甲基-γ-丁内酯

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339307
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基亚磺酰胺 、 2,4-二氯苯甲醛 在 copper(II) sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90%的产率得到(S)-N-(2,4-dichlorophenyl)methylene-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Benzo[1,2,5]thiadiazole compounds

  摘要：

  某些氨基苯基硫基氨基苯并［1,2,5］噻二唑化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。

  公开号：

  US20040224983A1

文献信息

• Quinoxaline compounds
  申请人：Allison D. Brett

  公开号：US20050038032A1

  公开（公告）日：2005-02-17

  Certain amidophenyl-sulfonylamino-quinoxaline compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些氨基苯磺酰胺基喹喔啉化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。
• Practical and stereoselective synthesis of β-amino sulfones from alkyl phenyl sulfones and N-(tert-butylsulfinyl) aldimines
  作者：Hua Zhang、Ya Li、Wei Xu、Wenrui Zheng、Pei Zhou、Zhihua Sun

  DOI：10.1039/c1ob05992k

  日期：——

  A practical and straightforward approach for the highly stereoselective synthesis of β-amino sulfones was developed. With lithium bis(trimethylsilyl)amide as the base, the corresponding sulfone-stabilized carbanion derived from alkylphenyl sulfone can be transferred to N-(tert-butylsulfinyl) aldimines in excellent yields and with high diastereoselectivity.

  开发了一种实用且直接的方法，用于β-氨基砜的高度立体选择性合成。和双（三甲基甲硅烷基）氨基锂作为碱，衍生自烷基苯基砜的相应的砜稳定的碳负离子可以优良的收率和高的非对映选择性转移到N-（叔丁基亚磺酰基）亚胺上。
• Highly Enantioselective Synthesis of β-Aminophosphinates with Two Stereogenic Atoms and Their Conversion into Optically Pure Ethyl β-Amino-<i>H</i>-phosphinates
  作者：Dehui Zhang、Chengye Yuan

  DOI：10.1002/chem.200802248

  日期：2009.4.14

  β‐Amino acid analogues: The nucleophilic addition of ethyl (diethoxyethyl)methylphosphinate to a variety of (S)‐(tert‐butanesulfinyl)imines leads to the isolation of two enantioenriched β‐aminophosphinates (>95 % ee; see scheme). Subsequent removal of the protecting groups through pivotal metal‐catalyzed thiophenolysis leads to optically pure ethyl β‐amino‐H‐phosphinates.

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。
• Asymmetric synthesis and biological evaluation of N-cyclohexyl-4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)methyl]piperazine-1-carboxamide as hCB1 receptor antagonists
  作者：Linghuan Gao、Min Li、Tao Meng、Hongli Peng、Xin Xie、Yongliang Zhang、Yu Jin、Xin Wang、Libo Zou、Jingkang Shen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.08.030

  日期：2011.11

  We recently discovered and reported a novel series of benzhydrylpiperazine derivatives bearing an asymmetric carbon atom that are potent and selective hCB1 inverse agonists. In the present study, we used Davis-Ellmann-type sulfonamide chemistry to asymmetrically synthesize two enantiomers of the most potent racemic N-cyclohexyl-4-[1-(2,4-dichlorophenyl)-1-(p-tolyl)methyl]piperazine-1-carboxamide [14]. Enantiomer separation and configuration assignment were carried out. Our results indicate that the R-configuration is the more active enantiomer, displaying enhanced antagonistic activity for hCB1 receptor, better oral bioavailability, and greater efficacy in the reduction of body weight in diet-induced obese mice. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Benzo[1,2,5]thiadiazole compounds
  申请人：——

  公开号：US20040224983A1

  公开（公告）日：2004-11-11

  Certain amidophenyl-sulfanylamino-benzo[1,2,5]thiadiazole compounds are CCK2 modulators useful in the treatment of CCK2 mediated diseases.

  某些氨基苯基硫基氨基苯并［1,2,5］噻二唑化合物是CCK2调节剂，可用于治疗CCK2介导的疾病。